初平二年（191年），曹操任東郡太守，次年為兗州牧。初平四年（193年）秋，曹操引兵征徐州，擊破徐州牧陶謙，攻拔十餘城。第二年，又征陶謙，拔五城。曹操征徐州，從性質上說，是擴充地盤的兼並戰爭；但這場戰爭又具有強烈的複仇色彩，曹操提出了“複仇東伐”的口號，原因是他父親曹嵩一家被殺了，而這又與徐州牧陶謙有著直接或間接的關係。
《三國演義》第十回的後半段“報父仇曹操興師”所描述的曹嵩一家被害的情況，大意是這樣的：董卓之亂後，曹嵩一家避難琅琊郡。曹操作兗州牧後，給曹嵩寫信，請曹嵩及家人來兗州居住，派泰山太守應劭帶兵去接曹嵩一家。曹嵩見到書信便帶領一家老小四十餘人，從者百餘人，車百餘輛，往兗州而來。道經徐州，太守陶謙為了巴結曹操，出境迎接，設宴款待兩日。特派都尉張闓率兵五百人護送。到華、費二縣之間，因大雨驟至，投一古寺歇宿。張闓貪圖曹家財物，驅兵殺了曹嵩全家。應劭畏罪逃脫，去投袁紹；張闓等五百人逃奔淮南去了。
曆史上曹嵩是中常侍曹騰的養子，頗有錢財，花千萬買得太尉之官，在初平三年帶了一百多輛車的行李與金銀財寶由洛陽去琅琊，準備到離現青島不遠的諸城縣東南的海邊去養老。他不僅是招搖過市，而且招搖過了小半個中國。曹嵩與他的仆從，浩浩蕩蕩地到了徐州境內，陶謙派遣兩百名衛兵，交給張闓護送曹嵩。按照《吳書》的記載，這張闓抵抗不了一百多輛車行李與金銀財寶的誘惑，走到泰山與華縣、費縣之間，就指揮衛兵把曹嵩殺了，然後劫去曹嵩的財物逃往淮南。《後漢書·陶謙傳》不曾指出殺曹嵩的人是否姓張名闓，也沒有說曹嵩是死在“泰山華費之間”，僅僅說了殺曹嵩的是陶謙駐在（嶧縣西南的）陰平縣的“士卒”。這些士卒屬於陶謙的一名別將所管。《應劭傳》又有另外一種說法：殺曹嵩的不是什麼陰平守將及其士卒，不是所謂張闓，而是陶謙的幾名輕裝騎兵。據《應劭傳》，這幾名騎兵是陶謙自己所派。原因是陶謙欲報曹操數次攻打徐州之仇。按照前兩種說法不管是張闓殺的也好，陶謙的陰平守將殺的也好，都與陶謙沒有直接關係，陶謙事先也沒有想到會發生這樣的事。如果說他有責任，也是間接的。按照第三種說法，曹嵩一家的被殺，是陶謙一手策劃的，陶謙是有計劃、有預謀的殺人主犯。
上述各種記載，何者為是，何者為非，不僅我們現在難以搞清，就是一千五百多年以前南朝宋人範曄在寫《後漢書》時，也沒有搞清，不然在同一部《後漢書》裏，就不會出現各傳之間的矛盾了。如果讓我們采納一種較為合乎情理的說法，那麼，《後漢書·應劭傳》的說法還是較為可信的。即：曹操幾次進攻徐州，陶謙懷恨在心，因此派出輕騎，在應劭沒有帶兵到來之前，殺了曹嵩全家。《三國演義》采用了韋曜《吳書》的說法，說是陶謙派張闓領兵護送，張闓圖財殺了曹嵩一家。但此說是不大可信的，因為在此之前，曹操曾數次進攻陶謙，陶謙顯然是不會派人護送的。至於《三國演義》說曹嵩一家路過徐州，陶謙還設宴款待了兩天，則更是不可能的了。
不過，曹操一口咬定曹嵩是陶謙派人所殺，在初平四年率大軍來攻徐州，聲稱為父報仇。五個城的男女老少，幾十萬人，包括從陝西因李傕、郭氾之亂而逃到徐州來的難民，盡被曹軍殺光。這五個城是現在稱為徐州市的彭城、嶧縣之南的傅陽、睢寧西南的取慮、現在稱為睢寧的睢陵與安徽泗縣之西的夏丘，曹操血洗五城，所到之處雞犬不留，使得“睢水為之不流”，這是曹操一生的大汙點。