以一篇文章名噪南北的徐光啟仍繼續爬他的“爛路”。他參加了萬曆二十六年（1598）的會試，但並未如願成為進士，落第後回到家鄉。雖然有了舉人的功名，徐光啟仍“布衣徒步，陋巷不改，閉戶讀書，仍以教授為業”。這時，他開始關注現實政治，不拘泥於經生之言，遍閱古今政治史實，用心考察其得失，並將學得的知識與從遊曆及生活中獲得的社會經驗和感性知識結合起來，以期得出使國家富強的切實方法和理論。徐光啟的友人程嘉燧在慶祝他的父親徐懷西七十壽辰時，曾撰文記述他們兩人在1598年至1602年間共同教書和讀書的生活。據說，以蔬菜和粥充饑的他們，當時和學生住在山間小屋裏，“咀嚼詩書之英華，斟酌文章之醇醨”，其樂無窮。程氏的生動描述，說明中舉後的徐光啟又恢複了少年時代的那股矯摯英邁的活力，其治學效率大為提高。這段愉快的教學生活使他更成熟，知識更豐富，為他日後的科學研究奠定了牢實的基礎。他的兒子徐驥也因乃父之功名得以與上海資產頗豐的顧冒祚的女兒聯姻，“上流社會”亦開始接納並歡迎這位名噪南北、頗有文采的舉人。這一切都為他日後的治學和科學研究準備了較好的環境。
三、在中西文明的交彙點上
徐光啟生活的時代，是一個科學人才輩出的時代。雖然這個時期，中國的科學技術難以跟上正在勃興的西方近代科學潮流，但在傳統的士大夫中，仍有不少仁人誌士在與外界隔絕的科學的荒野上耕耘。當徐光啟在順天府中舉時，程大位的《算法統宗》已在徽州出版四五年了，李時珍的《本草綱目》在南京印行已有一兩年，朱載堉則於一年前上疏要求改曆，並進呈《萬年曆》和《律曆融通》，王圻的《三才圖繪》和《續文獻通考》也正在上海進入尾期編寫工作。與此同時，明末思想界也呈現出異常活躍的氣象。陽明心學的影響，在當時已引導出一股批判思潮，李贄是其中的一位重要代表，他敢於非聖非賢，敢倡亂道，成為試圖突破正統儒學的一支勁旅。不過，這種批判思潮雖帶有一定的平民化特色，但仍屬於封建社會內部產生的新異思想。
此時，人類文明的發展已不再允許中西兩大文明航船無幹係地平行行駛了。曆史具有諷刺意味然而卻帶有必然性地選擇了與近代文明有些格格不入的天主教耶穌會士來溝通中西文明。徐光啟生逢其時，融會中西，創建新的具有國際性的中國科學技術，並借西方文化反思檢討本土文化的重擔曆史地落在了徐光啟及其同仁的肩上。
徐光啟與耶穌會士的接觸最早始於1595年。那一年，徐光啟這位窮苦秀才教學於韶州。一天，偶有餘暇，他信步到韶州城西部的天主堂。當時利瑪竇已北上去尋找更多的精神狩獵的目標了，韶州的傳教事務由郭居靜神父主持。徐光啟在教堂裏與郭氏交談，據說“頗愜恰”，並瞻仰了“從歐羅巴海舶來”的“天主像設”《跋二十五言》，見《徐光啟集》上冊。
1584年，利瑪竇曾在韶州繪製《山海輿地圖》，首次向以中國為天下的中國人展示地球全貌，此圖引起廣泛的興趣。《山海輿地圖》士大夫中有好事者如趙可懷、吳中明先後勒製該圖。對各種科學知識有濃厚興趣的徐光啟自然未放棄先睹為快的機會《跋二十五言》。從這幅地圖中，徐光啟知道有位從西洋航海而來的“博大真人”利瑪竇《跋二十五言》。雖然徐光啟一直忙著在科舉的爛路上爬行，仍壓製不住要會見這位異域奇人的衝動。1600年，利瑪竇在南京傳教，據說他的住處成為士大夫們趨之若鶩的聚談之處。他們討論的內容既有人性等道德倫理問題，也包括天文、曆算、地理等科學問題。利氏的科學知識和儀器使他贏得士大夫的尊重，士大夫們以與利瑪竇交友為莫大的光榮。這一年，徐光啟正好在南京，二人“間邂逅留都”《跋二十五言》，見《徐光啟集》上冊。聽了利氏的言論後，徐光啟據說久久低頭沉思，認為利瑪竇是“海內博物通達君子”《跋二十五言》，見《徐光啟集》上冊。