1499年達·伽馬首航印度返回後，證明西歐、南亞間的香料價格懸殊二十多倍，沿新航路經商販運大有厚利；也證明印度洋西北岸有許多阿拉伯人和穆斯林，在印度洋上打擊穆斯林的側翼有一定的戰略意義。於是葡萄牙政府很快組織了一支由13艘船，1200-1500人組成的較大船隊前去印度，其中包括士兵、方濟各會修士、商人，準備確立和擴展與印度的商業貿易關係，奪取印度洋上的海上霸權。曼努埃爾國王給船隊的訓令便明確要求他們盡量地打擊摩爾人，攔截摩爾人的船隻，把西歐人與摩爾人一直處於戰爭狀態的事告知印度人，敦促印度人斷絕與摩爾人的貿易。曼努埃爾國王在致卡利庫特薩穆林的國書中就說，葡萄牙人將“不顧任何抵抗，決不停止這個（通商和爭霸）事業”。出於葡萄牙一貫的用人策略，即防止臣下功大蓋主，也為了爭取貴族的支持等原因，曼努埃爾國王這次又不派達·伽馬去指揮擴展新航路，而令32歲的貴族、宮廷官員卡伯拉爾掛帥前往。卡伯拉爾此前沒有什麼戰功和航海探險成就，但其父親曾任若奧二世的顧問，兩個兄弟當時也都是禦前宮廷官員。巴托羅繆·迪亞士的光輝已因達·伽馬首航印度而黯淡，於是這次又參加了遠航，擔任一艘船的船長。
1500年3月9日，船隊從裏斯本啟航前往印度。如同達·伽馬一樣，卡伯拉爾在大西洋熱帶水域遠離非洲海岸向南行駛。出海兩星期後就有一艘船失蹤。船隊在南大西洋陷入了一個無風的海區，被季節性海流推到了較遠的西部海域。4月22日，在南緯17度附近，他們發現了陸地。船隊停靠在一個不為人知的南美巴西的東部海角岸邊。如果葡萄牙人觀測計算準確，這個地方便是巴西東北海岸的卡拉韋拉斯附近。
葡萄牙人把這片新地當成海島，他們沒有料到會在這裏遇到大陸，所以卡伯拉爾把它稱為“真十字架島”。卡伯拉爾派一名船長率人乘小艇去考察新發現的陸地。登陸後，船長尼古拉·科埃爾奧與土著互贈了帽子、羽冠。原來的停泊場不理想，不避風浪，4月25日，當風暴襲來時，卡伯拉爾率船隊向北轉移了60公裏，進入一個較安全的港灣。1500年5月1日，卡伯拉爾在登陸的一個小崗上舉行真十字架島的占領式，豎起了一個大的木十字架。他們還在那裏建了一個小據點，令隨隊的兩個囚犯留守。幾十年後，葡萄牙人在這一帶海岸發現了已老邁的這兩個流放犯和他們與印第安人通婚所生的混血兒。第奧古·迪亞士船長也受命率隊登陸考察，他們到了離岸10公裏遠的印第安村莊。他返回後報告，印第安人的住所是長房子，食物主要是木薯、野生植物種子、野果和魚。睡的是吊床。葡人和巴西印第安人的首次接觸是和平友好的。
5月1日，卡伯拉爾派一艘船先返回裏斯本報信。曼努埃爾國王聞訊便對卡氏的新發現做出了有分量的反應。他為此曉示西歐各國君主，宣布葡萄牙對它的主權，並把真十字架島改為“聖十字架之地”。他認為“聖十字架之地”對於同印度聯係是非常方便和必需的，因為他（卡伯拉爾）在那裏修理船舶、補給淡水。曼努埃爾國王還迅速地派出貢薩爾·科埃爾奧和維斯普奇探險隊於1501年5月出發，去推進對那一帶的發現（參見本章第二節第二目）。
這次發現是偶然的，還是有意識的，一直存在著爭論。我認為是偶然的。第一，卡伯拉爾船隊龐大，是近百年來葡萄牙派出的最大的遠航船隊，它不像也不適合去探險，倒很像也很適合去經商。第二，發現新地後便急匆匆地派一艘船回去報信，這顯然表明是意外的收獲。第三，他們在巴西僅停留了10天，隻考察了約100公裏的海岸線和抵達離岸10公裏遠的地方。第四，達·伽馬首航印度南下時，在南大西洋水域相當長的航程內，其航線已離非洲很遠，離美洲較近，離非洲海岸的距離已是離巴西海岸的兩倍。所以卡伯拉爾在達·伽馬航線的基礎上，再偏西一些，便發現了巴西東北部。至於此前是否有歐人到達考察過這一帶海岸，由於史料缺乏或記載不詳很難判定。