基於當時的情況和上述的考慮，商人企業家協會購置了3艘船，任命威洛比為探險隊隊長兼旗艦好望號船長，錢瑟勒為慈善號船長。3艘船共370噸，乘員115人。探險隊員們立下誓言，“在任何情況下都不對任何人泄露協會的秘密，以免協會因此而蒙受損失和虧本”。1553年5月中旬，探險船隊駛出了泰晤士河河口。由於強勁的逆風和逆流，船隊被迫在英國海岸附近迂回航行了6個星期。直到6月23日，船隊才駛人大洋。又經過6個星期的航行，船隊到達北緯69度附近的挪威的塞尼亞島。這時又遇到一場風暴，船隊被迫於8月3日駛入大洋以免觸礁擱淺。在風暴中錢瑟勒的慈善號與船隊失散了。威洛比在這個對英國人來說完全陌生的海洋上迷路徘徊了10天之久。因為俄羅斯和挪威的漁獵船已在這個海洋上自由航行了幾個世紀。當風暴稍息時，船隊向挪威東北部的瓦爾德海灣駛去。8月14日早晨，他們發現了陸地。威洛比寫道：“我們駛近這片陸地，放下小艇，以便查看。這裏的水很淺，又有大量浮冰，小艇無法靠岸。岸上沒有人居住過的任何跡象。這片陸地位於北緯72度線上。”據此判斷，威洛比船隊已到達新地島西南的突出角古斯地。這樣，英國人在俄羅斯漁獵人之後重新發現了新地島。不過它在西歐被稱作“威洛比之地”達兩個世紀。
英國人又向北航行了3天，此後一艘船漏水，他們便掉頭向南航行了3天。以後因海水越來越淺又見不著陸地，為避免危險，船隊便向西航人大洋，行進了4個星期。在這段時間裏，船隊從科爾古耶夫島一旁駛過，沿卡寧半島的北海岸行進，然後由卡寧諾斯角駛向科拉半島，再沿著摩爾曼斯克的海岸一直航行到諾庫耶夫島。9月18日，兩艘船駛進諾庫耶夫灣停泊休整。威洛比在日記裏寫道：“我們在這個海灣裏已經停泊了近一個星期……天氣變得越來越壞，風雪交加，嚴寒逼人……我們隻好在這裏越冬。”探險隊員們四下探察，但既沒有找到人煙，也沒有發現房屋。最後全體隊員共70人凍僵而死。
1554年冬季（11-12月），俄羅斯白海沿岸的居民在諾庫耶夫島之外的海區、瓦爾澤納河河口發現了兩艘船。據16世紀的《特維斯基編年史》（《Двинская Летопись》）說：“……它們拋錨在一個停泊場上，然而船上的人員均已死亡，船上的貨物積存很多。”人們在船上找到一份商人的遺囑，從中得知，威洛比和他的大部分同伴一直堅持到1554年1月，之後全部罹難，無一幸免。1555年，在莫斯科移交給錢瑟勒和英國商務代辦的有那兩艘船、威洛比及其同伴們的骨灰，以及船上的給養貨物、航海日誌、日記和其他一些文獻。
錢瑟勒的“慈善號”在與威洛比走散後，順利地駛抵瓦爾德港。他們在那裏等候威洛比一星期，然後決定單獨繼續探險。慈善號駛進白海，1553年8月24日進入北德維納河河口，到達俄國白海重要港口阿爾漢格爾斯克。他們在這裏遇到了俄國居民，得到補給。錢瑟勒上岸後乘雪橇到莫斯科晉見沙皇。伊凡四世接見了英國使節，表示願與英國通商貿易。1554年3月，沙皇派人護送錢瑟勒回國。
錢瑟勒返國後，商人企業家協會得到了英國政府的正式承認，1555年改組為莫斯科公司，這是第一家股份有限公司，卡博特任公司總經理。1555年，莫斯科公司派遣錢瑟勒率船前往俄國通商，雙方達成了一些商業協議。錢瑟勒返回英國時，沙皇使節涅比同行。當他們行至蘇格蘭附近時，那艘船不幸失事，錢瑟勒遇難。涅比得以逃生，並到達英國，受到禮遇，成為俄國派往英國的第一位官方代表。
1553年的威洛比一錢瑟勒航行是尋找東北通道的首次探險。探險隊重新發現了新地島和其他一些小島，查明了挪威北部的大陸海岸線，弄清了它們沒有如維拉劄諾等擔心的那樣、延伸到北極或與北美洲相連。這次探險開辟了西歐大國英國與東歐大國俄國之間的有價值有意義的新航路，從而開始了英俄間穩定的密切的直接的海上聯係。在此之前，莫斯科大公國、沙皇俄國（1547年大公始稱沙皇）在波羅的海和黑海都還沒有出海口，俄國與西歐的海上聯係也受漢撒同盟的掣肘。這次航行是地理大發現以來最悲壯損失最慘重的探險之一，也是從卡博特起探尋北方航路以來最悲壯、損失最慘重的探險，2/3的船員被活活凍死。繼狂風巨浪、壞血病以後，第三個巨大的魔影——酷寒和冰凍向航海家探險家逼來。這表明和預示著在寒帶極地冰海航行探險麵臨著更大的困難和威脅。