屈辱的體罰、沉重的勞動、經常的睡眠不足，這就是安東·巴甫洛維奇·契訶夫童年生活的特點之一。
父親巴維爾·葉戈洛維奇為了維持和諧的秩序而嚴格執行的紀律，成了孩子們難以忍受的一種折磨，父親的毒打已經成為家裏司空見慣的事情，而在安東·巴甫洛維奇·契訶夫的童年印象當中，這確是最使他痛苦的一種記憶，毒打的傷痕在一生當中從來也沒有在他的心頭痊愈過，“我永遠也不能原諒父親在童年時代這樣打我。”他那顆對人世間的一切充滿好奇的童心在毒打中遭到了摧殘，他那作為一個人的尊嚴也在父親的毒打中受到了無與倫比的傷害。
有一回，安東·巴甫洛維奇·契訶夫和一位同學成了要好的朋友，他向朋友提出的第一個問題竟然是：“你在家裏時常挨揍嗎？”當對方很痛快地回答說“從不”的時候，小契訶夫感到了無比的驚訝。“在我的童年時代沒有童年”，這就是棍棒教育對孩子產生的惡果。
安東·巴甫洛維奇·契訶夫和他的兩個哥哥亞曆山大、尼古拉一起，在父親老巴維爾的唱詩班裏，唱了差不多10年的宗教歌曲和讚美詩，在他們的記憶中，這個唱詩班實在是大可詛咒的事物。他的哥哥亞曆山大回憶說：“可憐的安托沙非常受罪，他當時還是一個剛剛長大的孩子，胸部還不發達，耳音既差，嗓子也弱……在練唱的時候流了不少眼淚，這些遲至深夜的練習也奪去了他許多童年的甜蜜的睡眠。”小契訶夫三兄弟一生當中都十分痛恨自己所受到的宗教教育，痛恨宗教教育在莊嚴肅穆之下所隱藏著的假仁假義、假冒偽善和奴才精神。安東·巴甫洛維奇·契訶夫痛苦地認為：
我在童年時代受過宗教教育和同樣的培養——唱聖詩啦，在教堂裏讀使徒行傳和《聖經》上的詩篇啦，按時去教堂做早禱啦，在祭壇上幫助執行禮拜儀式和敲鍾啦，可是結果怎樣呢？每當我現在回顧自己的童年時，我就感覺它是相當陰暗的，我現在一點也不信宗教。可是您知道，過去，當我和我的兩個哥哥在教堂唱《請垂聽……》和《大天使的聲音》的三部合唱的時候，所有的人都帶著感動的神情望著我們，並且羨慕我們的父母，而我們在這種時候卻感到自己是一夥小囚犯。是的，朋友！拉琴斯基這個人我是懂得的，可是在他那裏學習的孩子們我卻不能了解。我不了解他們的靈魂。如果在他們的靈魂裏有著喜悅的話，那他們真是比我和我的兩個哥哥幸福多了，因為在我們的童年裏，隻有痛苦。
他甚至感到，任何的宗教教育都使他仿佛像得到一塊小小的畫屏，在畫屏的正麵畫著一幅可愛的笑臉，而畫屏的背麵卻有人正在受苦受難。而父親對宗教的狂熱和他對子女們苛刻的要求，則使得孩子們的星期天和節假日也成了勞動和苦役的日子，就像一般的工作日一樣，絲毫沒有童年的樂趣。它也使契訶夫從小就習慣於“默默地忍受一切”。
安東·巴甫洛維奇·契訶夫和他的兩位哥哥同樣在父親開設的小雜貨鋪裏度過了他們漫長的時日。他們每天都要早早地起床，做父親鋪子裏的小夥計，亦步亦趨地走著巴維爾·葉戈羅維奇為他們早已設計好的小鋪—學校—小鋪的時間表，“在父親的小雜貨鋪裏，他（安東·巴甫洛維奇·契訶夫）馬馬虎虎地複習自己的功課；在這裏他經受了冬日的嚴寒，凍得手足發麻；在這小雜貨鋪裏，他像一個囚徒在監獄裏一樣，苦悶地度過學校放假的美好時光”。他還要在這裏學習如何做一名裁縫和如何算賬，乃至於做生意的各種各樣的方式和手段，“安東·巴甫洛維奇完全是在棍棒之下上完這個殘酷的強迫教育的學校的，這給他留下了終生痛苦的回憶。他在孩提時代是個不幸的人”。安東·巴甫洛維奇自己也說：“我從小很少得到體貼，所以現在成了大人，一受到別人的體貼，總感到不大習慣，像是得到了某種很少經曆過的東西。”
安東·巴甫洛維奇·契訶夫的苦難童年，使他過早地接觸到專製和謊言這人生的兩大敵人，從小就尤其痛恨各種各樣的謊言。他把人們在日常生活裏所表現出來的一切虛偽和欺騙，乃至此後他所認識到的一切違背真理的社會學說、一切自欺欺人的觀念和說教都斥之為謊言；在教堂唱聖詩的時候，他感覺到這是一種謊言，當別人都被小契訶夫們天使般的歌喉所感動的時候，他卻覺察到了自己如同小囚徒當中的一員。他感到父親和叔父們悲天憫人的習氣也是一種謊言，因為在這個世道裏，沒有任何理由，也完全不需要悲天憫人；在這個混雜的世道裏，人們時時處處都受到淩辱和侮辱，孩子們則受著各種欺淩，周圍的世界隨處可見的是奸詐、欺騙、陽奉陰違和笑裏藏刀，隻有謊言才能維係這種庸俗、無聊而又卑鄙的生活。他痛恨悲天憫人，痛恨粉飾現實，也痛恨小市民的多愁善感以及現實生活中各種關係之間隱藏著的粗鄙和殘酷。生活的現實使他處處都感覺到真理和謊言的區別，也使他過早地萌發了對渴望中的真理的強烈喜愛和對一切謊言的強烈憎惡感。安東·巴甫洛維奇·契訶夫回憶道：“我出生在一個金錢萬能的社會裏，而且在這種環境中成長、學習和開始寫作——這給了我壞的影響。”
小契訶夫不僅僅要忍住自己的內心痛苦，他更要反抗，要用他所擅長的方式進行反抗。安東·巴甫洛維奇和他的哥哥們一起，要與父輩們庸俗的小市民氣和一切謊言作鬥爭，他們的方法就是彼此間心領神會的嘲笑和諷刺，嘲笑父輩們古怪的脾氣和癖好。
對於一切可笑事物的敏感和高度的觀察力，對於一切虛偽做作的行為舉止和言談話語的靈敏的嗅覺，對於這一切的嘲笑與諷刺的駕馭能力，是他們小兄弟們共同具有的又一個顯著特點。
契訶夫家族的生活方式以及安東·巴甫洛維奇兄妹們的童年時代，在很大程度上類似於修道院式的生活。當安東·巴甫洛維奇步入少年時代的時候，他的學校生活對於他所渴望的自由而言，則是比家庭專製更凶惡的敵人。他的祖父葉戈爾為了自由而一生辛勞，積攢下每一分的贖身錢；他的父親為了自由而與命運抗爭，長年累月地為“獨自經營”而苦心積蓄。然而，無論是祖父還是父親，在靈魂深處農奴製意識的左右下，都沒有能夠成為真正的自由人。安東·巴甫洛維奇的自由，則是要擺脫市儈的、農奴製度的、財產私有製的一切習慣、情感、規矩和傳統，砸斷它世代相傳的鎖鏈，透析出滲入血裏的毒素。他幼小的心靈中已逐漸樹立起了自由和自由人的理想，而學校能夠給他帶來自由嗎？
塔幹羅格中學實質上是一種特殊的犯人勞改大隊。那是一個感化營，不同的隻是用希臘文和拉丁文的課堂譯作替代了棍棒和皮鞭。
早在尼古拉一世反動的統治時期，便頒布了新的學校條例和反動的教育綱領，從而確立了宗教和教育相結合的反動教育製度。農奴製度的改革，並沒有改變沙皇專製統治的現實，為沙皇專製而存在的教育製度則在到處建設著一座座製造奴才的工廠。塔幹羅格中學就是這樣一座在沙俄政府國民教育部心目中的理想學校。
從保留下來的當時的學校照片中可以清楚地看到它的恐怖景象：寂靜無人的走廊，每扇門上都開著一個小圓窗，它使學監可以透過這一個個的小圓窗監視到每個學生的一舉一動，就好比所有監獄的牢門之上都有的那個“窺視孔”一樣。這座學校的形式，實際上確實如同一座不折不扣的製造奴才的工廠。在這所充滿危機感的學校裏，人人都會毛骨悚然，不寒而栗，時時防備著自天而降的災禍；也正由於此，學校中更是盛行起溜須拍馬、匿名告密之風，充斥著謊言和欺騙。
無疑的，塔幹羅格中學是沙俄整個國民教育製的一個組成部分，一個典型中的模範；而這個反動的教育製度無疑又是沙俄反動政府政策總體的一個縮影，是“最徹底地貫徹了政府政策的反動精神”的領域。在民意黨人暗殺了亞曆山大二世以後的新教育部部長所“操心的是不讓中學生的精神生活蓬蓬勃勃地開展，而隻讓它溫順而萎靡地在官方大綱規定的軌道之中活動”。而且他還要竭力把這個意圖貫徹到整個社會的精神生活中去，在忠實執行這一切的塔幹羅格中學所有陰險卑鄙的教師都被教成為了“套中人”。
學校的目的，就在於把學生都折磨得經常戰栗不安，唯命是從、奴顏婢膝地一切服從上級，消滅學生們的自尊心，從而把學生都訓練成政府所需要的奴隸幹部和奴隸總管。“我的許多同學都是滿腔悲痛地離開學校的。我自己則幾乎到五十歲時還時常在夜裏夢見嚴格的考試、校長的可怕的訓斥和教員的挑剔。在中學生活裏，我從來沒有過一天愉快的日子。”不僅亞曆山大·巴甫洛維奇有這樣痛苦的回憶，包括安東·巴甫洛維奇本人的感覺也同哥哥差不了太多，“我到現在有時還會夢見中學時代的生活，功課沒有溫熟，害怕教師叫到我……”