“你應該意識到自己的尊嚴”，“一點一滴地把自己身上的奴性……擠出去”，這兩句發自肺腑的話語可以說是反映了出身卑微、飽受世俗圍攻之苦的契訶夫在青年時代的主導思想意識，也是他對於那個被他稱為“十分陰險狠毒的世界”所作出的一種思想的反抗。
1876年至1879年，是契訶夫獨自留在塔幹羅格市所度過的十分艱苦的幾年求學生活，也是他內心世界開始走向成熟的轉折點。從祖父、父親拚命掙紮爭取自由的經曆中，從祖父、父親一生生活的價值取向、思想道德、觀念意識的實際狀況中，他感覺到，祖父和父親都沒有能夠成為一個真正自由的人，在他們取得了人身自由以後，反動的農奴製卻在他們的靈魂深處生了根，使他們做了一輩子的精神奴隸。在契訶夫的意識中，已經朦朦朧朧地感覺到，在祖父與父親所承繼、發展的家庭專製之中，也具有著農奴製度的特征，他們自己曾是不受人尊重的農奴，沒有做人的尊嚴，而他們一旦能夠左右別人的時候，同樣也不懂得如何去尊重人、尊重人的尊嚴。因此，自由，真正的肉體與精神的自由，這正是少年時代走向青年、走向成熟的契訶夫所追求、所一心向往的事物，這種自由，將是擺脫了市儈的、農奴製度的和私有財產製度的一切習慣、情感、規矩和傳統的自由，將是擺脫人們世代相傳、仿佛已經滲透到血液之中的一切汙濁的自由，獲得真正的做人的尊嚴。
自從全家人都避債搬遷到莫斯科以後，契訶夫的家庭在瞬息之間已由小康走向了貧困，原本規範的生活規律也隨之發生了重大變化。危難之中，一些偽君子的麵貌更加清晰，其欺詐的手段也更加露骨。
在契訶夫家族還興盛的時候，在他們家的房客之中，有一位名叫塞利凡諾夫的人，這是一個商事法院的雇員，也是一位紙牌桌上的賭客，算是同契訶夫一家相處得最好的一位了。他非常善於討好女主人葉甫蓋尼亞·雅科甫列夫娜，又能說會道，大度仗義，到後來，儼然是契訶夫家庭中的成員一樣，也因此受賜契訶夫一家種種好處。然而，契訶夫一家沒有能長久地興旺下去，終於因破產而陷入了極為艱難的時期。這位塞利凡諾夫立即向巴維爾·葉戈羅維奇表示，憑著我們這麼多年的交情，我一定會幫助你們一家擺脫困境，幫助你還清欠債的。塞凡諾夫四處奔走，用盡了苦心。然而，他的確為巴維爾·葉戈羅維奇還清了那些債務單據，而契訶夫一家價值遠超過債務的房子，卻被這位好友塞利凡諾夫“苦心奔走”到了自己的名下。
避居他鄉、一貧如洗的契訶夫一家飽嚐了朋友背信棄義的滋味，重振家業的希望也隨之破滅了。在契訶夫少年時代留下了深刻的印象，人情的淡薄和虛偽也使他心中格外震驚。倉促之間，獨自孤守家園的契訶夫同故居告別了，在他絲毫沒有心理準備的情況下，他的內心更經曆了無比痛苦的折磨。事實是冷酷的，從此，他將要去過一種完全不同以往的成年人的生活，必須告別過去，去正視今後無情的、赤裸裸的貧困以及成人世界的考驗。
新的房屋主人塞利凡諾夫一家搬進來了，“朋友”的情義使他決定給契訶夫留下整個房子中的一個小角落，因為契訶夫需要繼續學業而又實在別無去處。占據這個角落的居住條件是，契訶夫必須幫助塞利凡諾夫愚笨的侄子溫習功課。契訶夫略作考慮，便答應了新房主的條件，在他所麵臨的困境之下，他也隻能仍住在曾經是自己的家、卻由於輕信與欺騙、粉刷與裱糊而變得完全陌生了的這座房子裏。他體驗到了對往日生活的依依不舍，對親切的孩提時代各個有趣角落的依依不舍，對自己童年、少年時代一切痛苦與歡樂的依依不舍之情。在他百感交集之中，在這痛苦的體驗當中，還使他感受到了痛苦之外的、向一切舊生活告別的快樂之情。是的，他曾經多少次地產生過擺脫父親專製勢力的夢想，擺脫那個令人厭惡與憎恨的、而且終究破了產的小雜貨鋪子的夢想，擺脫那個令人窒息的家庭生活製度的夢想，現在，一切都在這猛然降臨的家庭災禍之中實現了，雖然它伴隨著的是痛苦、不幸、屈辱和貧窮，但它畢竟終於是夢想成真的時刻，渴望中的獨立自主與自由來臨了。
契訶夫開始過上了自謀生路的新生活，各種各樣的、意想不到的困難隨之緊緊地圍繞著他。塔幹羅格市那些無聊的庸人們，那些長舌婦們，那些當年發射出羨慕目光的人們，都在盡情地嘲笑著他那個破了產的家庭的不幸，嘲笑著此家主人為了避債而逃走的種種情節。一個小城鎮中破了產的三等小商人的子女所能受到的種種輕蔑和歧視，現在，都降臨在了這位16歲的契訶夫的頭上。
在同這諸多的困難進行鬥爭的過程中，契訶夫開始走向了成熟。經過深思之後，他開始十分自覺地進行自我教育。他在以往艱辛的生活中早已經養成了捍衛自己的獨立和內心自由的習慣，現在，當現實從四麵八方向他進攻，想要變他為奴隸、庸人，要掃蕩他一切人的尊嚴的時候，他就更加警惕、自覺，頑強地與現實抗爭，來捍衛自己人的尊嚴。
契訶夫是一個和藹可親的、令人愉快的好夥伴，是一個很可結交的年輕人，在他的同伴中，他是一個能夠為了自己的朋友而做出任何犧牲的人。但是，事實上他又與任何人都沒有過特別的接近，凡是他覺得可能會侵犯到他的自由的東西，都會在他的心頭引起警惕和戒備。他的少年時代早已深深體會到了家庭、學校、社會的沉重壓力，因而已過早地學會了以理智來對待一切爭鬥的本領；今天的他，以青年人的力量去抵抗新的壓力，更要以特別的警惕來捍衛自己的自由與獨立。這個特征竟一直保持了一生。
他也很關心普遍的道德問題和有關美學方麵的問題，而且有意識地製定了一整套如何做人的道德規章，用來約束自己。
他同新房主塞利凡諾夫先生的關係，也許是最微妙的關係了，在他們無法避免的接觸中，這位角落裏的小家教充分表現了他的那種安詳的、毫不做作的，雖然不倨傲，但也凜然不可侵犯的、獨立自主的作風，它無時無刻不在自然地震撼著這位新房主，使得這位最勢利、最狡猾、也最卑鄙的塞利凡諾夫先生竟無從產生藐視這位年輕人的想法。契訶夫的長相並不英俊，甚至於多少還有一些可笑的模樣，但他在待人接物各方麵卻是那樣的平易近人，懂得禮法而又不卑不亢。正因為如此，在不久以後，本來齷齪的塞利凡諾夫便開始以平等的態度來對待這位中學生身份的家庭教師了。契訶夫不僅在同塞利凡諾夫一家人的關係中，以自己人格的力量取得了勝利，而且也無可指責地在塔幹羅格市保持了自己的尊嚴。