19世紀下半期的俄國，迅速發展的資本主義和大量沒落中的封建殘餘錯綜交織在一起，構成了俄國社會經濟發展的一個顯著特征。生產力的發展受到了農奴製度殘餘勢力的嚴重阻礙。在這樣的社會曆史條件之下，勞動群眾身受著資本主義和封建主義的雙重壓榨和剝削，也遭受著沙皇專製製度的殘酷政治迫害。革命運動卻在這深重壓迫之下高漲起來。在70年代的革命運動當中，民粹主義運動以其革命的形象占據了主導地位。在這一曆史時期，先進、集中的俄國工人階級已開始積極參加了革命鬥爭的行列。
1875年，葉·奧·紮斯拉夫斯基領導建立了南俄工人協會，成為曆史上俄國工人階級第一個獨立的組織。1876年，在彼得堡的喀山教堂廣場上，發生了俄國曆史上第一次公開的革命性示威，它促進了彼得堡工人階級獨立組織的形成。1878年，在奧布爾斯基和哈爾士林領導下，又建立了俄國北方工人協會。農民運動也高漲起來，新稅的增加和1879年的歉收，1880年的荒年，更使農民困苦萬狀，農民起義到處發生並席卷了沙俄歐洲屬境的29個州，第二年又擴展到了39個州，階級鬥爭達到了極端尖銳的程度，從而形成了俄國曆史上的1879年至1880年的革命形勢。
沙皇亞曆山大二世最初還企圖用恐怖鎮壓來消滅革命，但是鑒於這種措施仍不足以維持“國內平靜”時，就轉而采取了兩麵手法：一麵繼續用高壓手段鎮壓革命，一麵實行某些騙人的改良來籠絡改良主義者，麻痹群眾的反抗意誌。
契訶夫的一家人向來是不問政治的。但是，在民意黨人索洛維約夫謀刺沙皇之後，莫斯科突然開始恐怖的鎮壓活動，混亂中往往傷及許多無辜的市民。在這一片緊張氣氛之中，契訶夫一家在莫斯科的一些新的朋友，也竟然被牽連在內了。恰在此時，契訶夫來到了莫斯科。他用自己的獎學金，將全家搬遷到了環境較好的莫斯科波彩伊斯基大街，以避開危險。為了減輕父母的生活負擔，他還為母親帶來了兩位包夥的客房，收取租金，為家庭增加一些收入。契訶夫的到來，正如母親葉甫蓋尼亞·雅科甫列夫娜所盼望的，立刻給家庭帶來了新的起色。他們搬遷的新居是一個有五間一套的住宅，家裏又有了笑聲，生活向好的方向轉化了。
年輕的契訶夫，喜歡無憂無慮，喜歡純真的青春友情，用他自己的話講“我喜歡各種各樣的娛樂場所”。早在17歲的時候，他在給堂兄弟的信中，就曾表示過他“喜歡那些歌舞喧嘩，歡呼暢飲的俄國娛樂場所”。然而，對於家庭義務的責任感，使他更多地去操心他人的快樂，為此他耗費了許多精力，付出了艱辛的勞動。
在他剛剛19歲的時候，他已經清楚地看出來，他將成為這個日漸破碎的家庭的唯一支柱，家庭的全部經濟責任和全部教育責任都將要落在他的肩上。他毫無怨言地、勇敢地肩負起了這重大的責任，從來也沒有因為平淡的生活時時都在吞吃著自己的青春年華而感到過苦惱，他保持了自己的樂觀情緒。他已有過太多的痛苦，要用自己盡到的義務、高尚的品德、嚴肅的責任來為他人帶來更多的快樂。即使在莫斯科的任何“歡呼暢飲”中，他也從來沒有像他的兩個哥哥——亞曆山大和尼古拉那樣毫無風度，毫無節製。但是，他對哥哥亞曆山大和尼古拉並沒有失去信心，他始終相信他們是天賦聰明的，必將成為大有作為的人物，甚至為了能夠發揮出他們的才能，為了保持他們做人的尊嚴，他不惜與哥哥們公開進行著反對他們的膚淺行為、鄙俗觀念的鬥爭。而他本人則加強著自己的道德修養，在各個方麵都保持著一種迷人的優雅風采，用傳記作家的描述性語言來講，契訶夫異乎尋常地接近普希金式的開朗歡樂的心情，帶有著光明的信息。
契訶夫也喜歡喝酒時的合唱，還喜歡漫無目標地、輕輕鬆鬆地長時間的散步，因為大自然總是會使他心曠神怡，給他以無盡的美感。然而，他更多地、隱隱約約地感覺到，正是他，不僅僅應當想到自己的一切，而且還應當更多地想到所有的其他的人：他應當讓父親巴維爾·葉戈羅維奇能夠在一生操勞之餘得以安享晚年，要讓他老人家辭去在加甫裏洛夫家裏的、晚年仍然要仰人鼻息的苦差事。不管他和父親之間存在著多麼不愉快的沉重的隔閡，他對父親總是又敬又愛，他所反抗的應當是父親所代表的、又無力克服的惡習；他應當使母親葉甫蓋尼亞·雅科甫列夫娜能夠得到充分的休息，再也不為冬天裏缺少棉鞋、大衣而苦惱，不再因為家庭的拮據而耗費她老人家已漸枯竭的心血；他還應當為親愛的瑪莎和米沙出學費，不再去等待時斷時續的好心捐助，讓他們也能夠受到良好的教育，去開拓出他們未來的美好前程；他更要徹底改變家庭中一切陳腐、壓抑、痛苦的根源，讓家庭充滿清新的氣息和明媚的陽光，讓所有契訶夫家庭的後代都有一個美好的童年。同時，他也不惜與兩位哥哥去鬥爭，去爭取他們，與他們一起來證明什麼是人的卑賤與尊嚴，什麼是人的義務、道德與責任。一位胸中裝著父母兄弟的人，才會裝得下他熱愛的人民。
來到莫斯科以後，契訶夫遵從了母親的“你一定要考醫學係，要尊重我的意見，這是一種最好的職業”的願望，選擇了在當時堪稱實惠的也極為優秀的莫斯科大學醫學係。在當時的莫斯科大學的各科係中，醫學係是人們心目中要求最為嚴格、成績最為突出、前途最為光明的一個係，學生們的功課也相當重，同其他的各係相比較，像被戲稱為“無業遊民”的法律係等，醫學係則是一個競爭激烈、很難讀的係。這與當時的社會實際狀況是相關聯的，因為當時的沙皇俄國還沒有形成法製社會的基礎，除了禦用的法官以外並沒有多少真正的官方需求。而醫學卻是實用與實惠的，是政府與社會都需要的。
契訶夫自幼酷愛戲劇，對文學充滿著愛好。在此之前，他曾不斷地把自己中學時代的試筆之作，包括他最早的正劇之作《無父兒》等，都鄭重地寄給了他崇拜的哥哥，已經在文壇上開始嶄露頭角的亞曆山大。他在塔幹羅格中學時期所寫的許多小東西、俏皮話、小軼聞之類的小作品，都是先由亞曆山大哥哥過目以後，再經過他轉交給報刊編輯部的。正是經過作為當時已經頗有前途的文學家亞曆山大的介紹，才使得一些小東西得以發表出來。哥哥亞曆山大還時常寫信，批評契訶夫的小作品，指導他一些寫作的方法，也常常介紹一些書籍給他讀，對於他的進步和成長，哥哥盡心盡力，也起過一定作用。然而，契訶夫的第一篇嚴肅認真的文學嚐試作品《無父兒》，在誠惶誠恐地寄給哥哥以後，亞曆山大卻把這部飽含著小契訶夫心血的作品弄得無影無蹤了。對於契訶夫的試筆之作和一些有關藝術的觀點，哥哥們也作了一些過於輕蔑的評論，這些無疑都影響到了年輕的契訶夫。所以，在他要選擇今後發展方向的時候，雖然他喜愛文學，而又多少顯出一些對自己文學才幹的信心不足，這或許也是他選擇醫學係的原因之一吧。
契訶夫後來曾說：“我不記得，當初我出於何種考慮才選擇了醫學係，但後來我對自己的選擇並不後悔。”這種選擇本是不該忘記的，這中間似乎隱藏著難言之隱，或許就是家庭的狀況，需要一位富足有餘的醫生，而文學的道路又需要足夠的才能吧！後來，契訶夫常常開玩笑地說，醫學是他的“發妻”，而文學則是他的“情婦”。雖然他也說過，與醫學相比，文學不過是他第十流的興趣，但當初的這種選擇，無疑還是契訶夫意誌堅強的結果。
在莫斯科大學醫學係，契訶夫十分喜愛醫學課程，也十分崇拜莫斯科大學中如查哈林、斯克裏佛索夫斯基等一些著名的學者和俄羅斯科學界引以為驕傲的人物。他在學習方麵仍是相當用功的。在他成為一名醫科學生的同時，他也同時成為幾家幽默刊物的撰稿人，而且對於文學的喜愛與日俱增。當然他的文學活動還不得不以哥哥亞曆山大作為自己的靠山。亞曆山大也在最初的這段時間裏，繼續向各種刊物介紹著弟弟的幽默稿件。當稿件得以發表的時候，契訶夫則謙虛地署上自己的筆名，甚至有的筆名就直接寫成了“我的哥哥的弟弟”，以表達自己如果同哥哥比較起來，永遠隻是一個次要的角色。而他最常用的筆名，則是中學裏一位喜愛說笑的神學教師曾給他起的綽號：安托沙·契洪特，有著滑頭的、逗笑的意思。
很快，安托沙·契洪特的幽默短篇小說愈來愈受到了讀者們的歡迎，各家編輯部甚至開始追著他要稿子了。於是，在文學上起步不久的契訶夫倒成了要發表作品的哥哥亞曆山大的靠山。兩兄弟的文學地位發生了奇妙的對調，而這種對調更深刻的意義則在於亞曆山大必須承認，弟弟在文學上以及文學最重要的基礎道德這兩個方麵都超過了自己。他隻能感歎自己的悲哀，卻很少能意識到才能以外的其他方麵對於一個人的作用。他當然也為弟弟的才能而驕傲，他早知道這一天遲早要來，但他沒料到這一天來得那麼早。他曾在給弟弟的一封信中回憶了他的童年，並且第一次感覺到他獨立不羈的小弟弟似乎在離開他的影響，並且遠遠超過了他。