唐德宗貞元十九年(803)，一歲
祖父杜佑自淮南節度使拜檢校司空，同中書門下平章事。
貞元二十年(804)，二歲
父杜從鬱為太子司議郎。
貞元二十一年/順宗永貞元年(805)，三歲
祖父杜佑攝塚宰，進檢校司徒，兼度支鹽鐵使。
憲宗元和元年(806)，四歲
祖父杜佑拜司徒，封岐國公。父杜從鬱拜左補闕，降授左拾遺，改為秘書丞。
元和二年(807)，五歲
弟杜生。
元和七年(812)，十歲
六月，祖父杜佑以太保致仕，十一月卒，年七十八，冊贈太傅，諡曰安簡。是年李商隱、溫庭筠生。
元和九年(814)，十二歲
從兄杜娶憲宗女歧陽公主，加銀青光祿大夫，殿中少監，駙馬都尉。
元和十二年(817)，十五歲
十月，李破蔡州，擒吳元濟，淮西平。
元和十四年(819)，十七歲
平盧都知兵馬使劉悟斬李師道，淄、青等十二州皆平。自代宗廣德以來垂六十年，藩鎮跋扈，河南北三十餘州，自除官吏，不供貢賦，至是盡遵朝廷約束。
元和十五年(820)，十八歲
正月，憲宗為宦官所害，太子李恒即位，是為穆宗。
穆宗長慶元年(821)，十九歲
盧龍軍亂，囚節度使張弘靖，立朱克融。成德兵馬使王庭湊殺節度使田弘正，詔諸道討之。赦朱克融，命為盧龍節度使。
長慶二年(822)，二十歲
魏博將史憲誠逼殺節度使田布，自稱留後，朝廷不能討，以史憲誠為魏博節度使。自上年討王庭湊連年無功，不得已，以王庭湊為成德節度使，由是再失河朔，迄於唐亡，不能複取。杜牧研讀《尚書》、《毛詩》、《左傳》、《國語》及十三代史書，深知國之興亡係於兵者甚大，賢卿大夫均宜知兵。父杜從鬱當在本年前一兩年卒。
長慶四年(824)，二十二歲
正月，穆宗卒，太子李湛即位，是為敬宗。是年韓愈卒。杜牧對韓愈甚為推崇。《冬至日寄小侄阿宜詩》：“李杜泛浩浩，韓柳摩蒼蒼。”《讀韓杜集》：“杜詩韓集愁來讀，似倩麻姑庠處抓。”
敬宗寶曆元年(825)，二十三歲
作《阿房宮賦》。《上知己文章啟》：“寶曆大起宮室，廣聲色，故作《阿房宮賦》。”
寶曆二年(826)，二十四歲
十二月，敬宗為宦官所殺，宦官王守澄等擁立敬宗弟江王李涵(更名昂)，是為文宗。
文宗大和元年(827)，二十五歲
作《燕將錄》反對藩鎮割據；作《竇列女傳》、《感懷詩》，讚誅叛將之烈女，歎安史之亂以來藩鎮割據之禍。
大和二年(828)，二十六歲
春，在東都洛陽應進士舉，以第五人及第。閏三月，在長安應製舉，登科。授官為弘文館校書郎、試左武衛兵曹參軍。十月應江西觀察使沈傳師之辟，為江西團練巡官，試大理評事，遂赴洪州(今江西南昌)。
大和三年(829)，二十七歲
在洪州江西觀察使幕中。
大和四年(830)，二十八歲
在江西幕中。正月，牛僧孺自武昌節度使召還守兵部尚書、同平章事，杜牧有詩寄之。九月，沈傳師遷宣歙觀察使，杜牧從至宣州(宣歙觀察使治宣州宣城縣，今安徽宣城)，並奉沈傳師命使於京師。