則天後武硏長安二年壬寅（702），一歲
是年，高適生（按，高適生年另有700、701、703、704年等說法）。排行三十五，字達夫。祖籍不詳。
《舊唐書》本傳說他是“渤海人”（今河北景縣），乃就其郡望而言，非謂其祖籍也。曾祖佑，唐時官至宕州別駕，祖父侃，為高宗時名將，官左監門衛大將軍（正三品），隴右道持節大總管，封平原郡公，食邑二千戶。父從文，“位終韶州長史”。高適少時經曆，因史料記載很少，難以考證，隻知曾客居宋州（今河南商丘南），學書習劍。
唐玄宗李隆基開元九年辛酉（721），二十歲
高適約在此年或稍後西遊長安，幹謁求仕，未遇。
適有《別韋參軍》：“二十解書劍，西遊長安城。舉頭望君門，屈指取公卿。國風衝融邁三五，朝廷禮樂彌寰宇。”據此可知，高適約在此年“西遊長安”。
適於長安嚐作《行路難二首》。
開元十年壬戌（722），二十一歲
自長安回宋州，以躬耕漁釣為生。
《別韋參軍》：“白璧皆言賜近臣，布衣不得幹明主。歸來洛陽無負郭，東過梁宋非吾土。兔苑為農歲不登，雁池垂釣心長苦。”即寫詩人於長安不遇，失意東歸，客居梁宋的悵惘之感。
《舊唐書》本傳言“適少落，不事生業，家貧，客於梁、宋，以求丐取給。”殷《河嶽英靈集》曾敘適早年“性拓落，不拘小節。……隱跡博徒，才名自遠。”也是述此段時期的生活遭遇。
開元十九年辛未（731），三十歲
北遊燕趙。過魏州、钜鹿、真定，至薊門，作《薊門不遇王之渙郭密之因以留贈》、《薊門五首》等詩。出盧龍塞，作《塞上》、《塞上聽吹笛》等詩，在營州作《營州歌》。遊燕趙約二年時間，其間或曾從軍，詩人憂患邊境戰事，關心戍卒不公平待遇，心有馳騁沙場，以身許國誌，卻無人欣賞。這段時期詩歌多反映這種鬱悶不平的心緒。
開元二十一年癸酉（733），三十二歲
自薊北南歸，作《自薊北歸》。途經邯鄲，作《邯鄲少年行》，感歎世態炎涼。途中並作《效古贈崔二》，發抒世路艱難、懷才不遇的憂傷。詩中並有“窮達自有時，夫子莫下淚”，見出詩人雖沉淪下僚，仍有健康積極的心態。
是年冬，北遊歸來，詩人於淇上隱居躬耕，作《淇上別業》、《送魏八》、《賦得還山吟贈沈四山人》、《苦雨寄房四昆季》等詩，見出詩人向慕田園隱逸生活，倦怠仕途和奔波人生的心情，如《淇上別業》：“依依西山下，別業桑林邊。……且向世情遠，吾今聊自然。”《淇上酬薛三據兼寄郭少府微》：“不然買山田，一身與耕鑿。且欲同鷦鷯，焉能誌鴻鵠。”詩人曾沿黃河遊覽山水、古跡名勝，作《自淇涉黃河途中作十二首》。
開元二十三年乙亥（735）正月，三十四歲
由宋州赴長安應製科考試，高適有《酬秘書弟兼寄幕下諸公》詩，其序曰：“乙亥歲，適征詣長安。”未成。
開元二十四年丙子（736），三十五歲
在長安，與當時名流張旭、顏真卿等遊。敦煌高適詩集殘卷《奉寄平原顏太守》序曰：“初，顏公任蘭台郎，與餘有周旋之分，而於詞賦特為深知。”殷亮《顏魯公行狀》：“開元二十二年，進士及第，登甲科。二十四年，吏部擢判入高等，授朝散郎、秘書省著作局校書郎。”由此可知，高適與顏真卿，當於是年訂交於長安。
開元二十五年丁醜（737），三十六歲
與王之渙、王昌齡於旗亭宴遊。梨園伶官已傳唱高詩。
薛用弱《集異記》“王之渙”條：開元中，詩人王昌齡、高適、王之渙齊名。時風塵未偶，而遊處略同。一日，天寒微雪。三詩人共詣旗亭，貰酒小飲。忽有梨園伶官十數人，登樓會宴。三詩人因避席隈映，擁爐火以觀焉。俄有妙妓四輩，尋續而至，奢華豔曳，都冶頗極。旋則奏樂，皆當時之名部也。昌齡等私相約曰：‘我輩各擅詩名，每不自定其甲乙，今者可以密觀諸伶所謳，若詩人歌詞之多者，則為優矣。’俄而一伶拊節而唱曰：‘寒雨連江夜入吳，平明送客楚山孤。洛陽親友如相問，一片冰心在玉壺。’昌齡則引手畫壁曰：‘一絕句。’尋又一伶謳之曰：‘開篋淚沾臆，見君前日書。夜台何寂寞，猶是子雲居。’適則引手畫壁曰：‘一絕句。’尋又一伶謳曰：‘奉帚平明金殿開，強將團扇共徘徊。玉顏不及寒鴉色，猶帶昭陽日影來。’昌齡則又引手畫壁曰：‘二絕句。’之渙自以得名已久，因謂諸人曰：此輩皆潦倒樂官，所唱皆“巴人”、“下裏”之詞耳，豈“陽春”、“白雪”之曲俗物敢近哉？因指諸妓中之最佳者曰：‘待此子所唱，如非我詩，吾即終身不敢與子爭衡矣。脫是吾詩，子等當須拜床下，奉吾為師。’因笑而俟之。須臾次至雙鬟發聲，則曰：‘黃河遠上白雲間，一片孤城萬仞山。羌笛何須怨楊柳，春風不度玉門關。’之渙即揶揄二子曰：‘田舍奴，我豈妄哉！’因大諧笑。諸伶不喻其故，皆起詣曰：‘不知諸郎君何此歡噱？’昌齡等因話其事。諸伶競拜曰：‘俗眼不識神仙，乞降清重，俯就筵席。’三子從之，飲醉竟日。此事盛傳於後世，當有所據。據譚優學先生《王昌齡行年考》（《文學遺產增刊》第十二輯），王昌齡、高適、王之渙三人開元二十四、五年之際，皆有可能在長安。因係於是年。