海明威在中學廣泛地參加了各項活動，這些課外運動耗費了大量時間和精力。但他在高年級時的成績仍然十分優秀，他的學習成績如下：
英文：95 85 90 95 93
古代曆史：90
美國曆史：93
法律：93
手工：90
科學：85
動物：80
化學：85
代數：90
幾何：70
拉丁文：70 75 75
從這份成績單來看，海明威的英文、曆史、代數和法律優秀；動物和化學良好；拉丁文和幾何則一般。
海明威的成績是完全能夠升上大學的，橡樹園中學畢業班2/3的學生都是要繼續升學深造的。學校保送他上伊利諾伊大學，家裏希望他跟父親一樣進奧柏林學院，將來學醫。海明威的姐姐瑪塞琳曾進過奧柏林學院，雖然一年後因身體欠佳被迫退學，但她在學院的成就卻被家人引以為自豪，她是該校有名的歌手、鋼琴家和各種典禮儀式上的演講家。
海明威不想上大學，他自有打算。1917年春，美國已經參加第一次世界大戰，海明威迫不及待地想走上戰場，這種參戰的衝動不僅與祖父的熏陶有關，還受到了崇軍尚武的威廉·巴頓博士的鼓勵。這位公理會教堂的牧師，是研究南北戰爭的專家，在布道時也大談特談林肯的事跡，有些清教徒抱怨說：“我們在教堂老是聽見這些，怎麼不講聖經呢？”當1914年4月美國參戰後，這位愛國學者敦促海明威和另一些中學畢業生參軍，報效祖國，建功立業。而公理會教堂一位不孚眾望的牧師卻反對戰爭，在輿論和公眾擁軍參戰的熱情下，他最後失掉了職務。
1917年5月，海明威領取了畢業文憑，在畢業典禮上，學校向他頒發了優秀成績獎，致了祝詞，儀式十分隆重。畢業典禮剛結束，海明威和同班同學立即趕到募兵局。但各種軍役體檢極嚴，海明威左眼弱視，經驗豐富的軍醫一眼就察覺了，便把他推到一邊。盡管海明威身材魁梧，體壯如牛，反複懇求並聲明自己精通槍械，軍醫們還是一點也不肯通融。海明威隻好眼巴巴地看著自己的同學報名，他們興高采烈的神情使他越發難過。
參軍不成，海明威仍不打算上大學。他準備同橡樹園告別，同芝加哥、也同現在的生活方式告別。18歲的海明威已不再需要這個處處束縛自己的地方了，他要走自己的路，而不是遵循父輩的足跡去生活。海明威拿定了主意，他沒有征求母親的意見，而是告訴她說，他要到堪薩斯城去當記者，幹上一年，取得工作經驗後再上大學。這不過是借口，海明威的真正目的仍是參軍，上戰場，像祖父一樣在戎馬生涯中做一個英雄。在堪薩斯城沒有家人的阻撓，他是有希望設法到意大利參加戰爭的。
母親對海明威如此輕易地放棄上大學的機會惱火萬分，他是海明威家頭一個不想上大學深造的孩子，為此，她和海明威談了好多次，忠告、誘導、斥責都沒有用。父親則覺得海明威現在就去參加戰爭未免太年輕了，他不知道兒子迫切希望參軍的原因何在。海明威認為從祖父參加布爾溪戰役以後，再沒有一場值得參加的真正戰爭了。不過埃德倒讚同兒子在升入大學以前工作一年，他通過弟弟，為海明威在著名報紙《堪薩斯城明星報》謀得一個職位。
海明威畢業後可選擇的前進方向有三種：上大學、就業和參軍。父母堅持讓他上大學，而海明威卻選擇了後者，這是海明威和母親之間的主要矛盾之一。後來他從歐洲勝利凱旋，母親舊話重提，又讓他上大學。當海明威再次違抗母命後，矛盾進一步激化，以致海明威被趕出家門。即使海明威功成名就後，家裏仍認為他是海明威家族的恥辱，理由之一就是他是海明威家族中唯一沒有上過大學的人。
海明威的英文教師比格斯小姐說：“那時，海明威對他的父母雙親均有抱怨，因為其他孩子都能得到他們父母更多的關懷……‘而我的父母誰也不來學校看望我，不管我在學校表現如何好，如何需要他們的支持。我在學校一切都得我自己來承擔。’”然而當父親為他的朋友包紮傷口時，“他又充分流露出對父親的敬愛，並以此為榮”。
海明威是富有傳奇色彩的名人。20年代他是一個文雅自信的文人；30年代是一個狂妄自大的英雄；40年代則成了醉酒的吹牛大王；50年代末期健康遭受嚴重損傷，老年海明威在公眾形象方麵的缺陷更是遠近聞名。在人們心目中，海明威是個傲慢的利己主義者，這種形象如此根深蒂固，以致他們看不到他性格中較文雅、深沉的一麵。盧斯·塔金尼在談到海明威複雜的性格時說：“歐內斯特為人高尚，是個很好的朋友，他的思想和感情中充滿著慷慨與熱情，有時表現得多愁善感，特別沉著和謹慎，但主要的是他的性格非常複雜。”
正因為海明威複雜的性格，所以他對自己青年時代的回顧往往不足為信。他總為他的各種錯誤過失找一個替罪羊。海明威在給他第4個妻子的情書中言過其實地說起母親的過錯和自己的不幸，他認為母親的主要問題是童年時由於外祖母早逝而缺乏教養，成年時又不恰當地放棄了她的音樂生涯而形成的。他認為母親在音樂上取得的一定成就有虛假成分，說格雷絲不注重品德修養，為人又冷酷無情；父母的吵架使他心煩，而爭吵的結果是埃德屈從格雷絲，繼而改變了海明威的誌願；父母都把沉重的家務負擔壓在他肩上，使他窮於應付；母親患病住院期間，是他在橡樹園最愉快的一段時光，因為這時候，孩子們都擺脫了她的管教約束，他們也從未去探視這位“母老虎”。海明威所寫的聽起來似乎合情合理，其實大謬不然。第一，海明威的外祖母死於1895年，此時格雷絲已是23歲的成年人了；第二，格雷絲患的是傳染病，否則埃德也一定會堅持讓孩子們去醫院探視母親的。
1928年埃德被健康和經濟問題折磨得身心憔悴，用海明威的祖父從部隊帶回來的手槍自殺身亡。這件事對很眷戀父親的海明威來說簡直是晴天霹靂。他剛給父親郵去一封信，信中說他能經常向出版社借錢，勸父親不要為債務困擾。可惜這封信在埃德自殺後20多分鍾才送到家裏。海明威對自己沒有及時幫助父親深感內疚；而對父親去世後他不得不資助母親感到惱火。他要為父親的自殺找一個替罪羊，所以海明威追溯往事時，修改了自己的童年曆史。他說男性味十足的格雷絲懾服了她那怯懦的丈夫，並促成了他的自我毀滅。在海明威所寫的《大夫和大夫的妻子》中，格雷絲被描繪成偽善、專橫而又遲鈍的女人。在他另一篇《我把我自己打翻在地》中，格雷絲燒毀了丈夫珍藏的石斧和印第安箭頭。實際上這些都是他杜撰出來的故事，埃德自殺前始終保存著他的收藏品。
格雷絲1951年去世時，海明威內疚地回憶起有關他母親的美好往事。像大多數為人之子一樣，他既尊敬自己的雙親，但也對他們的主要缺點認識得極為敏銳深刻——格雷絲自私成性，埃德固執己見。
1917年10月，海明威離開家鄉前往堪薩斯城，在他參加工作前，他經常流連於芝加哥的足球場、遊泳池、博物館、酒吧、妓院和賭場等處，沉湎於暴力和酒色中。在海明威1945年的一封信中，他對這段追歡逐樂的生活作了詳盡的描述：
我常常回憶起那些令人難忘的日子，那時，我還隻是一個孩子。當我第一次在藝術殿堂裏看到那些畫像時，確實感到了宗教的虛偽。我也常常去妓院、酒吧間，它們位於來自南部各州的人聚居的街道，那街道真是世界上最長最長的啊！還有啤酒窖。我們還去賭博，在我們這一群中，有時是我，或者是傑克·彭特科斯特擲骰子。有時候我們也去踢足球，坐著汽車去，一路很冷，跳下車來，趕快活動活動，暖暖身子。釘鞋踩在球場上的那種感覺也使我難忘。觀眾的那種喧嘩吵鬧，以後再也未看到、聽到、甚至想到過。我們遊完泳後，一直跑去吃紅腸麵包拌芥末，加上泡菜。還有我們在德雷克大酒店的流連，等等。
海明威在中學時代喜歡為校刊撰稿，畢業後第一個工作是擔任《堪薩斯城明星報》的見習記者，這個職位是他的叔父泰勒·海明威為他謀得的。
泰勒·海明威是一個靠經營木材發跡的商人，在堪薩斯城定居。他是《堪薩斯城明星報》的社論首席撰稿人亨利·哈斯克爾的摯友。亨利幫海明威找到一個見習記者的職位，同時兼做雜役和“高中剛畢業的小夥計”。月工資60美元。
海明威從1917年10月中旬開始工作。起初，他住在叔父家。很快地，海明威感到這種家庭氣氛讓初次離鄉的自己想家，眷戀家鄉的生活。幾周後，他搬到一個朋友的狹小閣樓上去住，這個朋友叫卡爾·埃德加，是海明威在沃倫湖畔結識的。埃德加在一家燃料公司工作，他相貌平平，人緣卻相當好，所有的人都喜歡他。海明威在堪薩斯城的生活還是蠻舒適的，每月60美元，而房租和日食兩餐僅需支付35美元。
海明威初到堪薩斯城，最迫切的願望仍是參軍。他向各種軍隊誌願報名，都因體檢嚴格未果。密蘇裏國民衛隊剛成立，海明威就申請參加了，在那兒接受了6個月的軍事訓練。當他知道立刻動身赴戰場的希望很小時，便開始安心地做他的見習記者。
海明威和許多著名作家，如馬克·吐溫、斯蒂芬·克菜恩、辛克萊·劉易斯等人一樣，都是先當記者，然後才成為作家的。《堪薩斯城明星報》素以善於培養新聞工作人員而自豪，它頒發了一本著名的工作手冊，對海明威後來獨創的散文風格極具影響。它提倡文風明快有力、句短段小，強調新聞的新意、時效、準確和凝練。這本手冊還包括110條不得違反的硬性規定：
第一條——要用短句
第二條——要有明快的風格
……
要切實可靠；要用動作詞彙去寫；刪去尚有懷疑的段落；刪去冗長的句子；刪、刪……刪，能用一字足以表達的不用兩字；不許寫“黑色的烏鴉”，因為烏鴉都是黑色的；不許寫“大的悲劇”，因為悲劇都是大的，事故也都是大的。對於這些“風格規定”，時隔多年的海明威認為：“這是我在學習寫作上得到的最好鍛煉，也是寫作的重要原則。我永遠也不會忘記它。一個有才能的人在真正感受和如實描寫他要表達的一件事情時，隻有遵守這些原則才能做到萬無一失。”
和所有初涉社會的年輕人一樣，開始時海明威也不適應他第一個工作環境。由於橡樹園的影響，他見到生人非常羞怯，缺乏一個新聞記者必須具備的活躍性格。尤其在采訪涉及到別人的私生活時，更易發窘，橡樹園傳統的斯文修養，使他羞於啟齒。但海明威精力充沛，哪裏需要采訪，他總是馬上搭救護車或警車趕到現場。慢慢地，他也逐漸活躍起來，積極地投身新聞工作，到處打聽內幕新聞。他跑到警察局，采訪犯罪新聞；他去火車站跟蹤采訪出遊的名流和可疑人物；他到醫院去核實凶殺、事故和一些死亡事件。海明威一生都富於幻想，喜歡冒險。凡是行動與暴力和災禍有關的事情，他總是先到現場觀察，然後坐在打字機前寫稿，他每日的生活都是快節奏：早晨7時起床，8時趕到辦公室，在市內到處采訪，一直奔波到下午1時，才花20分鍾吃一頓快速午餐，再一直工作到下午6時，等他回家時已是精疲力盡。
報社裏的同事們都認為海明威是個脾氣好、有良心的大孩子。該報主編回憶起這個18歲的見習記者時說：“他喜歡行動。派他到中心醫院采訪時，他有一個惹人生氣的習慣，那就是一見有救護車要開出，他就要坐上，去看某種令人痛苦的創傷。事先也不通知本市新聞編輯部而擅離職守，因為他總是要親臨現場。我認為，這個特點在他後來的作品中一直是很明顯的。”警察局也是海明威經常光臨的地方，他和鮑斯威爾警長搞得很熟，並有正規的警用星號。海明威頗有正義感，《明星報》當時正在揭露市政當局的貪汙腐化，主管醫療部門的官僚政客們一年就貪汙27 000美元，致使治病用的X光設備、防腐殺菌劑等都不夠用。當時腦膜炎、天花正流行，這無異於犯罪、殺人。作為一個救死扶傷的醫生的兒子，海明威特別關注這類事件的發展。有一次，海明威在火車站發現一個天花患者，奄奄一息。周圍的人害怕傳染，躲得遠遠的，沒有人肯伸出救援之手。海明威毅然背起他，走出火車站，雇了一輛出租車把患者送到中心醫院。