在1895年2月，丘古爾終於如願以償地參加了騎兵部隊，這對於丘吉爾來說可謂是適得其所，但對於剛剛沒了父親的丘吉爾的一家來說，無疑是給母親在經濟上增加了沉重的負擔。當時要想成為一名軍官，家裏就得花錢資助，步兵軍官相對來說要節省些，一年約150英鎊，而騎兵軍官則花費得多，一年要600英鎊以上。當然，雖然珍妮夫人從丈夫——丘吉爾的父親倫道夫勳爵的遺產中得到了一筆錢財——倫道夫勳爵生前從羅思柴爾德勳爵手中借了5000英鎊，投資開采南非的蘭特金礦。由於經營有方，很快使金礦生意興隆，財源茂盛，並賺得70000英鎊，但是，這筆錢卻大部分用來償還倫道夫生前所欠下的巨額債務，而珍妮夫人一年要有2700英鎊左右才夠開支，這些錢大部分由丘吉爾外祖父傑羅姆資助。珍妮夫人大手大腳揮霍成習慣，這便與兩個兒子需要資助產生了矛盾。當時除了丘吉爾軍官需要費用外，丘吉爾弟弟傑克正在哈羅公學就讀。盡管丘吉爾可以每年從軍隊領得120英鎊的軍官津貼，但他發現，騎兵團中尉軍官們一年還有另外一些花銷，還得添上500英鎊才能維持自己的職位。此外，作為騎兵團軍官，還需要另外支付某些特有的花銷，包括添置馬球的設備等。丘吉爾算了算，總共每年需要650英鎊以上。幸虧丘吉爾的伯母等資助200英鎊，為丘吉爾買了馬，不然丘吉爾就成了沒有馬的軍官。
丘吉爾在上學期間，從未得到過父母親的定期補貼。在哈羅公學和桑赫斯特軍事學院學習期間，他經常向家裏寫信要錢，並一再解釋他手頭很窘——何況他在學校就讀時又得不到些許的獎學金。現在他想說服媽媽珍妮夫人每個季度定期資助他125英鎊。但事情從一開始便不順利，這不僅使丘吉爾煩惱，也引起了丘吉爾與母親的分歧。由於丘吉爾從未學會如何節儉過日子，而他馬上就要麵臨他預計的幾項費用的支付，諸如夥食費和俱樂部攤費、外出交通費和馬匹飼養費。很顯然，丘吉爾要當一名騎兵軍官的話，他非得欠下大量債務不可。丘吉爾的媽媽在花錢上更是漫不經心，她根本沒有量入為出的觀念，她隻計較買到東西的好壞，而不管價錢如何。這導致倫道夫死後三年她欠下了高達14000英鎊左右的債務，這筆款項相當於這個家族積攢下來財產總值的四分之一。這些財產有的是她父親傑羅姆贈予的，有的是馬爾勃羅七世的遺產，還有的是倫道夫勳爵留下來的。沒辦法，珍妮夫人必須每年償付700英鎊，這樣丘吉爾和弟弟傑克每人每年就要相應地減少大約1800英鎊的收入。對這樣的安排，丘吉爾當然很不高興，但出於對母親的同情，他還是同意這樣做。他在給母親的信中坦率地寫道：“我同意您的一切鋪張行為，甚至超過對我的鋪張的同情，正如您認為我花100英鎊買一匹玩馬球用的小馬是一件要命的事一樣，我也覺得您花200英鎊去買一件舞會禮服同樣是件要命的事。然而我還是以為，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的小馬，問題的關鍵是我們太窮罷了。”丘吉爾知道母親經濟拮據，為此他隻好自己想辦法。他借款3500英鎊，這筆款項，除了用作自己的補貼外，還給弟弟傑克準備了三年的資助費，又償還了裁縫和其他手藝人400英鎊的債務。這成了他沉重的負擔，雖然丘吉爾繼承了傑羅姆饋贈的一份財產，但這份財產還不到3500英鎊。
1895年2月，丘吉爾成為騎兵中尉，被派往第四驃騎兵團，該團駐紮在奧爾德省。這裏四十年來一直是軍事基地。丘吉爾入伍後的前兩個月，必須按照規定與普通新兵一樣接受嚴格的馬術訓練，但他與新兵不一樣的是通常在訓練後可以洗上熱水澡，進行按摩，這使丘吉爾感到極其舒適。他覺得這裏的生活挺愜意，可以躺在床上吃早飯，晚飯後還可以玩玩牌，但每天例行的兩個小時的馬術訓練是任何人都無法逃脫的，外加一小時的馬廄值勤和九十分鍾的操練。丘吉爾打心眼裏討厭那強迫的無法擺脫的操練，但他非常喜歡馬術訓練，即使弄得渾身酸痛也心甘情願。他經常打馬球，在奧爾德特舉行的賽馬會上進行障礙賽馬時，丘吉爾表現相當勇敢，鶴立雞群。
在早期的戎馬生涯中，部隊的許多高級軍官對丘吉爾都另眼相看，他被挑出來擔任坎希裏奇公爵來該團視察期間的侍衛官。丘吉爾還被應邀會見約克公爵及其夫人，他收到很多請帖，隻要願意，就可以天天晚上去參加舞會。但他卻不這樣做，因為這段時間，他參加了“愛姆”的葬禮，還為父親掃墓。
丘吉爾在此期間由於經濟不足而苦惱，但他仍決定不浪費時間，係統地攻讀一些經濟學和曆史方麵的書籍，卻他沒有按照母親提議的“軍馬的供應”這類的項目而去鑽研。他著手攻讀《政治經濟學》和萊基的《歐姆的道德》等著作，並進行研究。
軍隊的生活較學校相比有一大優點，那就是休假方便。1895年10月，丘吉爾被任命為軍官後八個月，就享受兩個半月自由自在的休假生活。他突然作出決定，要與另一中尉一道去古巴，當時西班牙軍隊正在那裏與開展遊擊戰的古巴起義者進行戰鬥。為了使這次調查研究得到正式批準，丘吉爾還拜訪了當時的陸軍元帥沃爾斯利勳爵。丘吉爾很順利地被批準，並由元帥介紹到情報部，情報部請他盡可能多地搜集有關西班牙軍隊當時用的新式槍源的情報。後來，他們取道紐約前往古巴。
在丘吉爾古巴之行的途中，有這樣一件具有深遠意義的事情不能不提。在丘吉爾取道紐約到古巴途中，在紐約逗留了幾天，這幾天丘吉爾很有收獲。他的外祖父的一位好友，號稱“坦慕尼協會之虎”的希爾克·考克倫招待了他們。這位前輩是紐約民主黨有勢力的頭麵人物之一，他對老友的外孫十分照顧。丘吉爾等想看什麼、想玩什麼，他都一一予以照辦。除了參觀遊覽、會見宴請之外，丘吉爾還有機會同考克倫多次交談，由此了解到美國的不少情況。丘吉爾還向考克倫請教了演講技巧。考克倫的講述和指點使丘吉爾大為信服，並把它終生奉為方針，後來他成為首相後，對全國軍民所作的一係列感人至深的演講，對挽救陷於孤軍抗擊納粹境地的英倫三島起了重大的作用，也因此被公認為出色的演說家。殊不知給他上第一節演說課的竟是一個紐約市的民主黨頭子。
丘吉爾在11月下旬抵達古巴後，駐古巴將軍派了一名年輕中尉替他們安排。丘吉爾要求親臨戰場，因此便在遊擊隊經常出沒的鐵路沿線或搭車或坐船，還穿過原始森林，行程八天才抵達一個據點——一個喚作聖提·斯皮裏托斯的小鎮。他們在那裏參加了西班牙縱隊一支先遣隊，隨同行動。縱隊擁有3000名步兵、兩中隊騎兵和一個騾炮隊。可這一帶活動的遊擊隊遠遠超過縱隊的兵力，就在這期間，丘吉爾他們碰到了幾場戰鬥。在這炮火硝煙的戰場上，丘吉爾目睹了槍彈橫飛的驚人景象：營房被擊中，自己卻安然無恙的緊張情況。這次戰場見聞，是他平生第一次看到活生生的人在戰鬥中被射殺的慘相。11月30日是丘吉爾二十一歲的生日，他完全沒有像以往那樣舉辦生日宴會，而是在充滿硝煙的戰場上接受炮火的洗禮，接受響炮對他的祝福。說來令人心悸，就在這天，他仍舊在戰場上，遊擊隊的子彈隻差一點便將丘吉爾射中，隻是由於遊擊隊的步槍很舊，命中率低，才使得這個壽星免於受傷流血。但是，戰場必定存在著一些危險，例如遭到伏擊、被俘，或者染上疾病等。他在擔當戰地記者時不就被俘過嗎？丘吉爾為自己安然地度過這一切感到慶幸。
丘吉爾十分珍惜古巴的旅行、參戰。他把在古巴的見聞前後寫了五篇通訊刊登在《每日寫真報》上，引起了英國讀者的興趣。不久他和同去的巴恩斯都得到了西班牙政府的嘉獎，被授予紅十字勳章，以表揚他們的勇敢與無畏。