陶淵明被譽為“古今隱逸詩人之宗”，他的作品多描寫優美的田園風光、平和靜穆的日常生活，似乎消弭了一切痛苦。而實際上，他的一生卻頗為坎坷潦倒，有著近乎悲劇性的情感體驗，這裏的悲劇性不僅指他貧病交加的困苦，更含有他的沉痛反思與深省。具體來講陶淵明的悲劇性情感大體可分為三類：一、對社會現實的絕望與悲哀。二、對人生艱辛的體驗與深悟。三、對美好理想的無奈與自欺。現簡述如下。
@@一、對社會現實的絕望與悲哀
東晉後期孝武帝寵信司馬道子，司馬道子親近小豎、禍亂朝政，導致王恭兩次起兵討伐，隨後孫恩、盧循起義，桓玄篡位，劉裕剪除異己、率兵北伐、縊死安帝，最終代晉自立。從隆安元年（397）王恭第一次起兵到元熙二年（420）劉裕篡位，不過二十多年，征討殺戮一個接著一個，連年血腥混戰。魯迅說陶淵明；“再至晉末，亂也看慣了，篡也看慣了，文章便更和平。”其實，陶淵明不但目睹了這些亂篡，而且親曆了其中的一些事情，他文章和平的背後深掩著對這一亂世的絕望與悲哀。首先，陶淵明的故鄉潯陽在這些戰亂中飽受兵燹之苦。桓玄等人討伐元顯失利時屯守於潯陽，桓玄篡位後遷安帝於潯陽，劉裕、劉毅討伐桓玄，多次在潯陽交戰，盧循也曾攻破豫章，兩次占據潯陽。《歸園田居》其四：“徘徊丘隴間，依依昔人居。井灶有遺處，桑竹殘朽株。借問采薪者，此人皆焉如。薪者向我言，死歿無複餘。”《和劉柴桑》：“荒途無歸人，時時見廢墟。”真實地再現了戰亂年代的荒涼景象。其次，陶淵明曾出仕桓玄僚屬及劉裕、劉敬宣的參軍。桓玄篡位時，陶淵明因母喪在家居憂，因此沒有受到牽連，但卻受到了“弱年薄宦，不潔去就之跡”的嘲諷。大概為了擺脫與桓玄的幹係，表明自己的立場，顯示自己的清白，陶淵明又做了劉裕、劉敬宣的參軍。劉敬宣與劉裕“情好甚隆”，但在平定桓玄之亂中，劉毅在劉裕麵前說了劉敬宣的壞話，“敬宣愈不自安。安帝反正，自表解職”。陶淵明也隨之去職。後由其家叔陶夔的推薦做了彭澤令，在官八十餘日，自免去職，此後隱居田園終不複仕。
陶淵明最終歸隱田園，標誌著他對仕途經濟的絕望。陶淵明的出仕是受了儒家建功立業思想的影響，家族往日榮耀的激勵，以及現實貧困的逼迫，而這一切最直接、最現實的目的就是改善他的生存狀況。然而易代之際的動亂使他認識到，出仕非但不能改善自身狀況，反有可能招來不測之禍，非但不能建功立業，反有可能身敗名裂。因此他在劉裕收複長安，“九域甫已一”，山河一統露出一線希望之時，想到的也隻是“多謝綺與甪”（《贈羊長史》），跟著商山四皓去隱居，沒有絲毫的欣喜之情，也沒有任何祝賀之語，表現出對當時政局的徹底絕望。
在陶淵明看來當時的社會風氣也日益敗壞，再也沒有了那種古樸淳厚的風俗。他說：“羲農去我久，舉世少複真。”（《飲酒》其二十）“三五道邈，淳風日盡。”（《扇上畫讚》）“去去奚何道，世俗久相欺。”（《飲酒》其十二）風氣日漸敗壞，混淆是非、善惡不分。《飲酒》其二：“積善雲有報，夷叔在西山。善惡苟不應，何事立空言。”其六：“行止千萬端，誰知非與是。是非苟相形，雷同共譽毀。三季多此事，達士似不爾。咄咄俗中愚，且當從黃綺。”伯夷叔齊忠義廉讓誌向高潔，結果卻被餓死在首陽山上，還談得上什麼善惡報應呢？陶淵明自己也是“結發念善事，弔俛六九年”（《怨詩楚調示龐主簿鄧治中》），會不會也落得個伯夷叔齊一樣的下場呢？他所蒙受的“不潔去就之跡”的冤屈，不正是“雷同共毀譽”的結果嗎？實際上，在陶淵明看來，恰恰是那些當道的士人“不潔去就之跡”，一個個追腥逐臭、毫無操守，他說：“孰若當世士，冰炭滿懷抱。”（《雜詩》其四）“如何絕世下，六籍無一親。終日馳車走，不見所問津”（《飲酒》其二十）終日奔競於仕途，攀附於權門，不過為了個人私利，儒家典籍道義早已拋之腦後了，再也沒誰去探求治世之道了。陶淵明對以歸隱為手段獵取功名者，尤為深惡痛絕。《示周續之祖企謝景夷三郎》就是為諷刺周續之而作。蕭統《陶淵明傳》把周續之、劉遺民、陶淵明並稱“潯陽三隱”，後“刺史檀韶苦請續之出州，與學士祖企、謝景夷三人，共在城北講《禮》，加以讎校。所住公廨，近於馬隊。是故淵明示其詩雲：‘周生述孔業，祖謝響然臻。馬隊非講肆，校書亦已勤’。”陶淵明有意將髒亂的馬廄與莊重嚴肅的講《禮》放在一起，卑俗與高雅形成強烈對比，從而產生違背常理的荒謬感，揭示出假隱士可笑可恥的行徑。
“厭聞世上語，結友到臨淄”（《擬古九首》），陶淵明別求異地，選擇隱居，卻無法忘懷於現實。魯迅說：“陶集裏有《述酒》一篇，是說當時政治的，這樣看來，可見他於世事也並沒有遺忘和冷淡。”《述酒》，按湯漢等人的說法，是陶針對劉裕篡位所作。“晉元熙二年六月，劉裕廢恭帝為零陵王。明年以毒酒一甕授張褘，使鴆王，褘自飲而卒。繼又令兵人逾垣進藥，王不肯飲，遂掩殺之。此詩所為作，故以《述酒》名篇也。詩辭盡隱語，故觀者弗省，獨韓子蒼以‘山陽下國’一語疑是義熙後有感而賦。予反覆詳考，而後知決為零陵哀詩也。因疏其可曉者，以發此老未白之忠憤。”在零陵王之前，桓玄遷安帝於潯陽，劉裕讓王韶之縊死安帝，現又害死恭帝，弑殺篡奪之混亂可見一斑。由此來看，陶淵明“流淚抱中歎”並不僅僅為篡位，而更多的是由篡位所引起的對整個世事的悲哀與無望。