陶淵明對社會弊病的批判也透露出幽默的色彩。《飲酒》二十首，雖題為飲酒，實類詠懷，是陶對社會人生進行深刻反思的結果，故溫汝能認為：“一飲酒耳，非索解大悟之後，不足以語此。”陶淵明力圖將這種批判性的內容，付予輕鬆愉悅的形式，在序中“曰：‘寡歡’，又曰‘忽焉’，總屬一味牢騷。曰題自娛，又曰書為歡笑，分作幾番排遣”。就這組詩來看，陶淵明的牢騷主要是對追名逐利等惡劣風氣而言。如《飲酒》二十，陶淵明稱孔子為“魯中叟”，稱漢初經師為“諸老翁”，罵如今的世人隻顧追名逐利，結尾又說是酒後失言，請求寬恕，頗有些玩世不恭的意味。所以黃文煥評《飲酒》：“世之不親六籍，奔走利欲，罪或難恕，吾之遊好六經，雖淹留無成，而別無他腸，但耽杯酒，罪或可恕乎？似正似諧，亦狂亦歉，詩心靈妙真神矣化矣！”陶淵明對以歸隱為手段獵取功名者，尤為深惡痛絕。《示周續之祖企謝景夷三郎》即為此而作。在這首詩中，陶淵明有意將髒亂的馬廄與莊重嚴肅的講《禮》放在一起，卑俗與高雅形成強烈對比，從而產生違背常理的荒謬感，揭示出假隱士可笑可恥的行徑，故溫汝能評曰：“語雖詼諧，意本肫切。”
@@二、陶淵明的幽默特征
林語堂認為陶淵明的幽默是“閑暇的知足，風趣的逸致，和豐富的舍己為人的熱情”，由前文的分析來看，林先生未免把他看作了一團和氣的庸常人物，陶淵明是有著沉痛體驗，有著憤激不平的，他的幽默表麵親善輕鬆，實質包含了人生的大悲哀大不幸，包含了陶淵明對社會人生的深刻沉思和反省。
中國的幽默傳統很大部分源於莊子的玩世不恭，以及孔子的豁達樂觀，而陶淵明則融合儒道，充分吸收了莊子的批判與智慧、孔子的達觀與親善，將對社會的絕望怨恨與對俗世生活的摯愛結合起來，形成了詩化自適而又深刻有力的幽默特征。莊子生活在戰國動亂紛爭兵燹連綿的年代，作為一個清醒智慧的弱者，莊子感到無奈無助悲憤絕望，他的幽默是他淒厲的長歌當哭、奔放不羈的情感宣泄。陶淵明沒有莊子的怪異反常，雖然他也處在一個亂世，但畢竟沒有那麼嚴重，陶淵明更多地是個人理想的破滅引起的對社會的不滿，以及坎坷遭遇促發的對社會現實的批判性反思。莊子更多的是生命的屠戮、家國的破滅所引起的強烈的心靈震撼，他的幽默便是在這種殘暴野蠻麵前的佯狂冷笑，並借此發抒深深的驚恐與悲憤。陶淵明則是更多地看到了生的卑鄙與猥瑣、陰謀與狡詐、扭曲與變態，陶淵明的幽默便是對這種險惡的生存環境的嘲戲抗爭。
孔子以一代宗師的成就，造成了他的達觀，他在眾弟子麵前的幽默也有表率的意圖。鄭凱認為：“孔子的幽默誕生於奮鬥曆程的痛苦，融會在對生存命運、人情世事的深刻領悟中，閃爍著文化巨人心靈的光輝，洋溢著哲人學者智慧的歡樂。”這與陶淵明的幽默是相似的，差別在於孔子始終是入世的，他的幽默帶有更多的處世技巧性質，是對別人責難的巧妙擺脫，或是對自己尷尬處境的解嘲，總之在於協調人際關係，是溫和的入世的親切。而陶淵明的幽默則是其內心痛苦的自我調節，不是為了別人，而是為了戰勝困難，顯示生活的勇氣與智慧，表達對理想的執著與探索。陶淵明更多的是指向個體生存方式與生存價值的終極拷問，是個體性情的充分發展與現實條件製約的矛盾。陶淵明在人們的印象中是溫和親善的屬於黏液質的內向的人，而幽默則顯得輕鬆活潑，是外向的，當陶淵明故意做出輕鬆打趣的模樣時，他已承受不了外部的壓力，被迫改變了自己的本性。陶淵明固然在戲謔異己力量時獲得了精神上的勝利，但同時也顯示了他在現實中的失敗與無奈，當這種挫折鬱悶不能直接發泄時，便化作了慘然的苦笑漫溢出來，因此陶淵明的幽默實際上是他內心痛苦體驗的變異與曲折表現。幽默是對生存環境的親善、取媚與妥協，內在骨子裏卻有可能是鄙棄與抗爭，是弱者反抗強者的隱蔽武器，需要很高的智力與技巧。陶淵明的幽默已達到這種高度，不再是單純的入世的社會批判，而具有某種哲理意味。