李叔同創作的詩文文本中，有大量關於“秋”的語義指涉，構成了諸多關於“秋”的審美意象、意境，它們主要集中於李叔同在杭州浙江一師任教期間創作的作品文本中。“秋”，在文本中作為隱喻、轉喻或象征等，是符號傳達意義的基礎。它在作品文本中，於不同篇目上下文的不同銜接（組合）、替換（選擇）中，產生了語言的意動和詩功能。古人雲：“何處合成愁，離人心上秋。”這淡淡的，卻又是揮之不去的“愁”，與其說這或許跟李叔同的年齡有關，倒不如說在這一時期，他對自然界“秋”的具體、形象的感悟，已開始上升到哲學及宗教意義上的“思”，即“形而上的‘思’”。這些飽含冥想的“思詩”，總是力圖窺測人的生存本質。這種生存本質與西方現代的存在主義思想既有區別，也有相通之處。
開始在浙江一師任教時，李叔同33歲，在今天看來，正值大好年華。然而，特定時代文化語境中的“這一個”個體，在這一年齡，已開始對世事有了“煩”（sorge,德語）的個體體驗，真切地領會了“卻道天涼好個秋”的人生別樣滋味。
寫於1912年8月的《西湖夜遊記》是一篇情景交融的美文，它披露了李叔同在人生這一階段的心跡：
壬子七月，餘重來杭州，客師範學舍，殘暑未歇，庭樹肇秋，高樓當風，竟夕寂坐。越六日，偕薑夏二先生遊西湖。於時晚暉落紅，暮山被紫，遊眾星散，流螢出林。湖岸風來，輕裾致爽。乃入湖上某亭，命治茗具。又有菱芰，陳粲盈幾。短童侍坐，狂客披襟，申眉高談，樂說舊事。莊諧雜作，繼以長嘯，林鳥驚飛，殘燈不華。起視明湖，瑩然一碧；遠峰蒼蒼，若現若隱，頗涉遐想。因憶舊遊，曩歲來杭，故舊交集，文子耀齋，田子毅侯，時相過從，輒飲湖上。歲月如流，倏逾九稔。生者流離，逝者不作，墜歡莫拾，酒痕在衣。劉孝標雲：“魂魄一去，將同秋草。”吾生渺茫，可唏然感矣。漏下三箭，秉燭言歸。星辰在天，萬籟俱寂，野火暗暗，疑似青磷；垂楊沉沉，有如酣睡。歸來篝燈，鬥室無寐，秋聲如雨，我勞如何？目瞑意倦，濡筆記之。
遊記寫於李叔同到杭州不久，開始了在浙江一師相對安定的任教生涯。從該文本中，可見秋夜遊湖後作者內心的不平靜，對個體生命、人生意義的沉思與追問溢於言表：“生者流離”，當是自我的寫照；“逝者不作，墜歡莫拾，酒痕在衣”，是追思逝去的舊友，從而黯然神傷；引用古代劉孝標。詩句“魂魄一去，將同秋草”，由此悵然喟歎“吾生渺茫，可唏然感矣”，體悟出人生無常、生命短促的非常之道。作者對生命存在意義的沉思，傳達出個體此在的強烈感受，即“我意識我活著”，然而，當下的這一“活著意識”，卻是一種在內心深處時時使人產生“怕”的“脆弱的自我存在感”。
全文涉“秋”之字符有三。其一“肇秋”，“殘暑未歇，庭樹肇秋”。道明再次來杭的時節為夏末初秋之交，暑熱未全消，校園內的樹木已開始展露秋容。其二“秋草”，“魂魄一去，將同秋草”。人生一世，草木一秋，既已入秋，當是生命的最後季節，哀歎生命的短暫與無常，由此引發詩人對人生、生命的思考。其三“秋聲”，“鬥室無寐，秋聲如雨，我勞如何？”歐陽修《秋聲賦》雲：“秋之為狀也：其色慘淡，煙霏雲斂；其容清明，天高日晶；其氣栗冽，砭人肌骨；其意蕭條，山川寂寥。故其為聲也，淒淒切切，呼號憤發。”歐陽修以典麗精致之辭，造情景交融之意，通過比喻，從色、容、氣、態、聲幾方麵描繪清寒的秋景和淒切的秋聲，成為繪秋之經典作品。李叔同正是於如此在場之秋聲，如此孤寂惆悵之“此在”，自省“存在”之意義，再沉入困倦的冥思中……
由“思”而“詩”，這正是主體的生命意識，在當下此在（dasein,德語）的嵌入，即狄爾泰（Dilthey Wilhelm）所指稱的“生命的不可思議的麵孔”！他指出，人們發現自己陷於無法理解的境地，由此遭受著痛苦、死亡或與所愛的人相分離的磨難。在人們自己的生活裏，就像在曆史中一樣，他們看到非理性的力量和盲目的機遇在起作用。於是追問：生命究竟是什麼？他們想要首尾一貫地描繪實在，想要尋求為之而奮鬥的理想以及指導他們的行為原則。狄爾泰將這種願望稱之為“人的形而上學衝動”（mans metaphysical impulse）。按狄爾泰的觀點，宗教和詩歌就是這種衝動的反應。
夜闌人靜，秋聲引情思，幽思接天際，“萬事勞其形，百憂感其心”，返心亦自省：“我勞如何？”我們可將“勞”植入存在主義“自在的存在”中加以理解，那麼，“自為的湧現確定了不能夠成為其固有基礎的自在的失敗。反思始終是作為重新把握存在的自為的永恒可能性。通過反思，投身於自身之外的自為欲求在自己的存在中內在化，這是為了自我奠定的第二次努力，對它來講，關鍵在於為了自身是它所是的”。對於李叔同而言，何為“為了自身是它所是的”？於夕照之遠想，於月湖之凝思，冥默自省、念前塵往事迢迢流逝，悟俗務之心緣何疲憊。如此深層的心靈拷問，與以不斷的靈魂拷問求精神純淨的陀思妥耶夫斯基的精神探尋何其相似顯而易見，李叔同在這一時期開始了更深層次的思考，即關於“自我奠定的第二次努力”——更高人生意義的精神追求。通過對個體生命意義、目的的探尋，把握現實，在精神意識層麵穿越現實。
“人類這種最高的精神活動，藝術境界與哲理境界，是誕生於一個最自由最充沛的深心的自我。這充沛的自我，真力彌滿，萬象在旁，掉臂遊行，超脫自在，需要空間，供他活動。”“李叔同式的悲涼絕唱”，正是“最高的精神活動”，“最自由最充沛的”、源於心靈深處的自我拷問、詠歎，即中國傳統文化之“高蹈”潛質於“此在”——“時間的詩人”——生命意識的敞亮。