人類曆史進程中，某一時代的精神品質，總會以各種傳承方式延續下來，但是，卻很難完全真實地再現還原。李叔同為我們留下的另一首中西合璧佳作《送別》，是在社會變遷、文化斷裂、文化轉型時期，將某些含有民族集體無意識的審美記憶、某些時代特殊的人文精神品質，賦予在形象化的審美再現與表現中。它是珍貴而忠實的情感與形式的藝術留存，因而具有經典的意義！
關於歌曲《送別》，有的李叔同年譜研究者認為，該歌曲作於1915年（另有傳記作者認為作於1914年），而它創作於李叔同在杭州省立第一師範任教時期則是無疑的。這一時期，也是李叔同在歌曲和其他藝術門類上勤奮創作的高峰期。
長亭外，古道邊，芳草碧連天。晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。一瓢濁酒盡餘歡，今宵別夢寒。
長亭外，古道邊，芳草碧連天。晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山。
不少關於李叔同的傳記指出，《送別》的歌曲曲調是美國通俗歌曲作家約翰·P·奧德威（1824—1880）的《夢見家和母親》一歌的曲調。此曲所表現的思鄉情懷非常感人，日本歌詞作者犬童球溪（1884—1905）用此歌調填寫了《旅愁》：
西風起，秋漸深，秋容動客心。獨自惆悵歎飄零，寒光照孤影。
憶故土，思故人，高堂念雙親。鄉路迢迢何處尋？覺來歸夢新。
有的傳記作者認為，《旅愁》於1907年刊載於日本《中等教育唱歌集》，這時李叔同正在日本留學，按理也接觸過犬童球溪的這首歌曲，並對該歌曲有過專門研究。
經犬童球溪二次創作的日本歌曲《旅愁》的主旨，是表達遊子羈旅之憂思——思鄉思親的“秋思”！而如此之秋思，無疑是滿腔的思鄉之“愁”！何謂離人之“愁”？古人雲：何處合成“愁”，離人心上秋！從“愁”的文字構形意義上闡釋，也正是“因秋而思”之深意——觸蕭瑟之秋景，生遊子飄零惆悵之孤情，覓歸路之新夢，念故鄉之親人！《旅愁》的歌詞，為搭配歌曲每一小節的旋律，也用了長短句式，詞意蘊含濃鬱詩意。
李叔同創作的《送別》，與約翰·P·奧德威的《夢見家和母親》及犬童球溪《旅愁》的思鄉主題意義不同。《送別》的主題是“長亭送別”，自有另一番情愫與深意。但這兩個主題的情感內在形式及情感律動形式是類似的：惆悵、感傷、哀愁……所以，思鄉主題的歌曲旋律經作者二次創作，精心地填詞配搭，完全適配於“送別”主題的歌詞意義。
在此值得一提的是，有學者指出李叔同《送別》所采用的曲調伴奏譜是《旅愁》。1907年，《旅愁》刊載於日本《中等教育唱歌集》，這時李叔同正在日本留學。1928年，李叔同的弟子豐子愷大量收集了李叔同編創的歌曲並親自以五線譜謄寫編印出版《中文名歌五十曲》，《送別》即為其中之一首，可以說，這是最可靠的《送別》版本。然而，以後的許多出版物介紹《送別》時，常出現錯誤。例如，歌詞第九句“一瓢濁酒盡餘歡”中的“瓢”（piáo）被誤為“觚”（gū）；在曲調上，將與“瓢”對應的旋律音符“3 1”錯誤地換為“3 5”。因此，“從文學方麵分析，這‘一字’之差，不免有違歌詞原有的質樸和寓意；從曲調進行看，這‘一音’之別，使得整體旋律因缺乏變化而失去對比和新鮮感。尤令人憂慮的是這一錯誤‘版本’的歌聲，現今頻頻出現在廣播、電視、音帶、音樂會甚至學校的音樂課堂教學中，以致很多人反而以為唱‘一瓢濁酒盡餘歡’是錯誤的，從而把‘是’‘非’給顛倒了”。這是在探討這首歌曲時，為保證經典藝術作品不被歪曲，而特別值得一提的。我們要對“以訛傳訛現象”予以糾錯指正。
《送別》歌詞同樣以長短句詞格構成。與犬童球溪的《旅愁》比較，更具宋詞之韻味。“長亭外，古道邊，芳草碧連天。”“長亭送別”、“古道熱腸”，是漢民族文化心理積澱中已形成的一種集體無意識的共識、認知。如古代經典戲曲《西廂記》中，“崔鶯鶯十裏長亭與張生惜別”；民間經典傳說《梁山伯與祝英台》中“長亭十八相送”（即“執手相別”）等這一文學母題常有的特定場景、語境！緊接下來，移目換景，觸景而情生，“芳草碧連天”，詞中的審美主體，離別之人所身處的環境懷抱，滿眼的自然生靈，一派生機盎然的“碧綠”！“晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山……”，“目力雖窮而情脈不斷處是也”。暮色意象含愁緒，眺望重山意高遠。