屢屢碰壁的孔子，想到了楚國。
也許他早就想到了這個國家。它的遼闊的幅員，它的國際地位，都會為孔子提供一個甚至比齊國還要大的政治舞台。但是當時的楚國畢竟還是一個被中原國家稱為“蠻夷之地”的南方國家，風俗與語言都與中原之地存在著巨大的差異。但是當在中原各國到處碰壁、幾近無望的時候，孔子不能不將目光投向它。
從前麵孔子流亡的經曆看，凡與諸侯相交，總有賢君子而又居卿大夫之位的人為其搭建橋梁，以作引薦。而其時楚國正有一位名叫沈諸梁的賢大夫，被孔子選作了與楚國國君相交從而仕進的橋梁。因為他的采邑在葉，人稱葉公，他也是中國著名成語故事“葉公好龍”的那個葉公，此時正駐守在楚地負函（現今河南信陽）。
公元前493年（魯哀公二年），楚國伐蔡，蔡敗而遷至一個叫州來的地方（今安徽壽縣），而楚國就將原蔡國屬地的民眾遷徙至負函。正因為葉公是一個賢明的政治家，所以楚國才選任他去負函管理這些蔡國移民。
在他們一行向著負函進發的時候，正值吳國攻打陳國，楚國又救援陳國，戰爭打得如火如荼。行進到陳蔡之間，孔子師徒又一次陷入危險的境地。
關於這次危險，基本有兩種說法。
一種說法認為，駐紮在城父的楚昭王聽說孔子師徒正在陳蔡邊境，便派人持重金前去聘請孔子。並且說楚昭王不僅要聘請孔子，還要“將以書社地七百裏封孔子”，也就是說要將有戶籍登記的七百裏的地方封給孔子。但是楚昭王封賞重用的想法卻遭到了令伊子西的嫉妒。令伊子西向楚昭王連連發問：“大王派往各諸侯國的使臣，有像子貢這樣的嗎？”“大王左右的輔佐大臣，有像顏回這樣的嗎？”“大王的將帥，有像子路這樣的嗎？”“大王的各部主事官員，有像宰予這樣的嗎？”……當楚昭王全部給予“無有”的回答時，令伊子西接著又步步緊逼地說：“況且我們楚國的祖先在受到周天子分封的時候，封號是子爵，土地跟男爵相等，方圓不過五千裏。現在孔丘講述三皇五帝的治國方法，申明周公旦、召公奭輔佐周天子的事業，大王如果用了他，那麼楚國還能世世代代保有方圓幾千裏的土地嗎？想當年文王在豐邑、武王在鎬京，作為隻有百裏之地的君主，最終能統治天下。現在如果讓孔丘擁有七百裏的土地，再加上他的那些有才能的徒弟輔佐，這可不是楚國的福啊。”這些理由是充分的，楚昭王當然也就打消了重用孔子的想法。
基於同一個理由，當孔子正要前往楚國拜見楚昭王並接受聘用的時候，陳國和蔡國的大夫們卻害怕了。他們的理由幾乎與令伊子西如出一轍：“孔子是位有才德的賢人，他所指責諷刺的都切中諸侯的弊病。如今長久地停留在我們陳國和蔡國，大夫們的施政措施、所作所為都不合孔子的意思。如今的楚國是個大國，卻來聘請孔子。如果他真的在楚國被重用，那麼我們在陳、蔡兩國掌權的大夫可就危險了。”於是，他們雙方就派了一些服勞役的人把孔子及其學生圍困在了野外。於是“絕糧”，沒有了吃的。
另一種說法則認為，孔子的絕糧實則由於戰爭。戰爭之時，而且是頻繁的戰爭，糧食本來就很短缺，況且孔子一行不止一人二人，而是一二十人，其吃飯問題如果沒有諸侯或大夫的資助，立刻就會成為問題。即便他的學生中不乏富有資助之人，但是在戰亂之時，空有金銀財寶也是無法立刻就能換來糧食。這種意見並認為，當時楚昭王就在陳國的城父這個地方，子貢也不用遠赴楚國請來救兵解圍。
我同意後一種意見。前一種意見，無非是後世儒生為了給“累累若喪家之狗”的先師壯壯聲威，好似說，你看，有人知道孔子並打算將七百裏的地方封於孔子。七百裏之巨，是比一般的諸侯國還要大的。這也叫一種精神會餐吧。況且，這樣一種假設，也可以滿足那些前赴後繼的求仕的知識分子們的一點虛榮心。