我們是自由的小鳥，
弟兄，該飛啦！
飛往那烏雲後閃著光的山岡，
飛往那泛著碧波的大海，
飛往那隻有風和我散步的地方。
《囚徒》
正當年輕的詩人在文壇上自由馳騁，功成名就之時，卻於不經意間陷入了深深的泥潭之中。一首首諷刺詩，一篇篇優美的文章，把他危險地暴露在當局麵前。強大的敵人十分恨他，他們聯合起來反對他。普希金在聖彼得堡無聊地度過了兩年半，覺得生活越來越灰暗。他厭惡上流社會的虛偽，討厭陰謀和舞會，同輕佻女人調情和飲酒作樂也叫他惡心。他感到自己似乎缺少點什麼，感到他的命運應在別的地方。為了改變這種麻木感，他左右出擊，不惜冒風險，以他獨特的戰鬥方式同命運抗爭。他蔑視上流社會，用自己無情的詩歌表達這種蔑視。而那些貴族們，公開同蔑視他們的小詩人展開了搏鬥。他們交頭接耳，出謀劃策，結成了奇異的聯盟。一時間流言四起，說普希金因寫作政治詩歌被秘密警察傳訊和鞭打過。這些話傳到他的耳朵裏，詩人感到恥辱和憤怒至極。他無法接受這種不公正的待遇。他上書皇帝，表示寧願去西伯利亞或監獄裏恢複名譽。他已感到周圍出現了閃電的弧光。希望這場風暴馬上到來，他寧願去死。有了這種無畏的想法，年輕的詩人甚至想引火燒身。在一個王公被盧韋爾謀殺後，普希金竟然坐在劇場正廳的前排座裏，把凶手的畫像遞給其鄰座的人傳看，畫像上有這樣的題詞：“給王公們的教訓。”還有一次，沙皇在皇村公園散步時遭到一隻幼熊的襲擊，普希金公開寫道：“它雖然是一隻小熊，但它終於找到了這個人！”影射小熊也敢襲擊沙皇。
普希金的放肆話語和顛覆性詩句都傳到了沙皇亞曆山大一世那裏。特別是《自由頌》激怒了君主，因為這首詩使他想起了父皇在陰森的米歇爾宮被謀殺的往事。特別是普希金對阿拉克切耶夫等大臣的攻擊更加劇了皇帝的憤懣。那些老奸巨猾的大臣們也一致請求皇上嚴懲詩人。
在此期間，一位名叫沃格爾的秘密警察來到普希金的住處，想出50盧布讓普希金的仆人尼基塔交出主人的手稿，被尼基塔果斷地拒絕了。第二天，普希金被傳到聖彼得堡軍事總督米洛拉多維奇那裏。他站在總督麵前，神態鎮定，麵帶微笑。總督同他談起詩稿，普希金說：“伯爵，我的全部詩稿都已經銷毀。您到我家什麼也找不到。如果您願意，這些東西都在這裏（用手指腦袋），您可以命人給我送些紙，我馬上寫出我所創作的詩歌，我將告訴您哪些是我的作品，哪些是流傳的贗品。”然後他就坐下寫了起來，整整寫了一大本，都是近年來流傳的他的禁詩。總督雖然十分欽佩普希金的坦率和勇敢，但詩人的命運還是無法改變，沙皇的怒氣難消。
普希金母校皇村中學的校長英日哈爾德親自向皇帝求情，但沙皇說：“應該把普希金流放到西伯利亞去，他弄得俄羅斯到處都是煽動性的詩，所有的青年都在背誦它們。”校長回答說：“聽憑陛下定奪，但是，請恕我為我以前的學生說幾句話：他有非凡的才華，應該寬恕他。普希金已經是當今我國文學的瑰寶，今後還將有更大的成就。流放會損害這個青年人的熱烈性格。我想，陛下，您的寬宏大量一定更能使他悔悟。”
卡拉姆辛和茹科夫斯基都利用自己在上層的關係為普希金陳情，恰達耶夫也去求他的長官——近衛軍司令，加上普希金在外交部的頂頭上司卡波狄斯特裏亞的積極活動，皇帝總算決定對詩人從寬發落。普希金以調任的名義，被調到南俄殖民地總督英佐夫將軍的辦公廳任職，實際上是流放南方。
1820年5月6日，普希金由他忠誠的仆人尼基塔陪伴，從聖彼得堡起程了。他的同學傑爾維格和亞科夫列夫一直把他送到皇村，大家默默地擁抱後就分手了。對離開首都誌同道合的友人們普希金滿懷惆悵。但是整個兒來說，他是以一種解脫的心境來接受這次流放的。他精神上的疲倦、失望和恥辱在離開首都後便可以消失了。他不是被趕走的，而是自己溜走的。他沒有被殺掉，而是重新開始了生活。離開這座到處是冰涼大理石的霧氣沼沼的城市；離開這個充斥著一觸即怒的麵孔，響徹著阿諛奉承話語和謊言的地方；離開這些遊手好閑、滿腹陰謀、狂歡縱飲的人們；離開這充斥著爭吵、騷亂和叫人擔心的拜訪、聚會和背叛的地方吧！驛站馬車在炎炎烈日下向遠方奔馳而去，卷起了一片塵土。普希金坐在車上，以一種決絕的心情與過去告別，開始了自己的南方生涯。
當時從聖彼得堡到葉卡特琳諾斯拉夫要走很長時間，路上寂寞冷清，到處是泥塘坑窪。陽光，黑夜；黑夜，陽光，漫漫行程花費了10多天的時間。一路風塵，他終於來到了第聶伯河畔的這座小城。這是一座嶄新的小城，但卻死氣沉沉。普希金首先去拜會了英佐夫將軍，英佐夫是南俄移民的財產監護人，他以父輩的善意接待了普希金。
開始的一些日子，普希金住在一所破舊的猶太人小屋裏，每星期隻去將軍府三次，一有機會就到森林裏漫步消磨時光，有時還到第聶伯河上劃船。但不久他就生病了，一個人躺在小床上發起了高燒。幸虧這時城裏來了一夥貴客，那就是拉耶夫斯基將軍和他的次子尼古拉及兩個小女兒。普希金在皇村中學讀書時，曾在恰達耶夫那裏與尼古拉相識，騎兵團裏的少壯派和這位學生詩人一見如故，兩人很快成了好朋友。現在尼古拉聽說普希金在葉卡特琳諾斯拉夫城，一下車就急忙去見流放中的老朋友。普希金正孤獨地躺在床上，連必要的藥品都沒有，高燒使他不住地說著胡話。他以為他已經被人們忘記了，現在突然在異地遇見了故人，止不住流下了幸福的淚水。
尼古拉請來父親的私人醫生，給普希金醫了病，然後他請普希金隨他們一家繼續往高加索的方向進發。得到英佐夫將軍批準後，普希金隨拉耶夫斯基一家坐上了南行的馬車。在朋友的關懷和照顧下，普希金的病情漸漸好了起來。又經過漫長但不再寂寞的旅行，走過靜靜的頓河，看過茫茫的大海，他們來到了高加索山腳下。
遠遠地，他看到雲霧繚繞的群山，整個身心都陶醉了。過去他一直生活在聖彼得堡烏煙瘴氣的環境中，就是皇村中學那優美的環境也是人工的結果，米哈依洛夫斯克村的幽靜草木和這裏的崇山峻嶺相比，又是多麼狹小嗬！高加索山區空氣新鮮，山間小溪潺潺流淌，泛著白色泡沫，猶如香檳酒一般。陡峭的山崖上，雄鷹在盤旋翱翔，岩羚羊在那裏攀緣嬉戲。那陽光燦爛的天空，那荒涼開闊的原野，正符合普希金自由生活的理想。在這布滿神秘色彩的高山地區，他更痛恨城市裏的陰謀詭計，更鄙視蠅營狗苟的都市生活了。在這裏，他感到自己同岩石、白雪是朋友，同山洞和瀑布是知己，它們仿佛在和他一起去反對沙龍和皇宮候見廳裏的小人。在世外桃源般的高加索，他似乎終於發現了生活的意義、人間的偉大。
普希金在高加索地區逗留了兩個月，他一麵欣賞山區的優美風光，一麵了解哥薩克人同切爾克斯人的遊擊戰故事，同時也休養了身體。他天天到溫泉去洗澡，盡情地吸收那裏燦爛的陽光、五彩的植被和新奇的聲響，以及這裏自由山民的原始風習和戰爭傳說。這一切於不知不覺間變成了他內心的財富，為他的南方詩歌提供了豐富的背景和色彩。
在南方，拉耶夫斯基一家人尤其給了青年普希金重要的影響。拉耶夫斯基正派、耿直、好客；老友尼古拉是個“激進的民主主義分子”，雖然行為懶散，但卻聰明、健壯、樂觀。他能毫不猶豫地對普希金的詩稿提出批評和修改意見。他向普希金介紹了拜倫和安德烈·謝尼埃的作品。普希金對他充滿了友愛和感激，他在《高加索的俘虜》開頭專門為尼古拉寫了獻辭：“我頭上的風暴在這裏失去了威嚴，在你平靜的港灣裏，我感謝上帝。”尼古拉的哥哥思想深邃而豐富，但他是個懷疑一切的人，臉色陰沉，目光犀利。在生性浪漫而又缺乏閱曆的普希金眼裏，他成了一位強大的摩菲斯特式的人物。普希金把他寫進詩歌《惡魔》中，在詩中表示準備把靈魂出賣給他。雖然詩人的靈魂是無法出賣的，但同他的交往，確實豐富了普希金的詩歌體裁，增強了他的創作靈感。進一步幫助普希金擺脫了那些詞句優美但毫無用途的文學詩體的束縛。