劉伯溫的個性，就意誌方麵來講，是很堅強倔強的，這在劉伯溫的家世中也曾提到。龍夢蓀的《誠意伯學案》序中寫道：“遇到困難激勵自己去克服，力圖趕上從前的賢人；下定決心立即行動起來，自己不甘流於鄙俗。雖然遇到千般艱苦的事情，但也不改變自己的決心；即使遇到千折百阻，也沒改變自己的誌向。堅貞自信的人，不受外界的改變；狂妄的人必定不能堅持，古人的話果然是對的。”這一段把劉伯溫的意誌堅強刻畫得淋漓盡致。隻有意誌堅強，才能遇到困難而不放棄，不追求於眼前的功利，才有巨大的成就。 劉伯溫的個性，就其發展來看，與其年齡的增長也大有關係，年輕時候的劉伯溫，活潑好動，積極進取，甚至有點自恃清高。到了晚年，經曆了許多憂患挫折，對世上的事情，也看得很清楚，因而一舉一動都權衡利害，深思熟慮，即使因為過於謹慎小心而受人非難，也在所不惜。
劉伯溫的個性殊異，都是靠勤奮、踏實、觀察、學習而實現的。
明智地對待別人要比明智地對待自己來得更方便自然。
《鬱離子·越王》提供了一個例證。
越王勾踐與群臣歡宴，談論起吳王夫差之亡，認為其原因在於殺了忠臣伍子胥。群臣聽了，沒有誰說話。
這時，大夫子餘站起身來，緩緩說道：“我曾去過東海。東海海神若在青諸遊玩，北海海神禹疆來和他相會，魚鱉等隨從者，各按一定的次序來拜見。看見夔用單腳跳出，鱉不禁伸長了脖子大笑，夔問他笑什麼，鱉說：‘我笑你獨腿跳躍的樣子，擔心你會摔倒。，夔說：‘我獨腿跳躍，和你一顛一蹶地爬行，不是差不多嗎？況且，我用一腿，你用四腿；你雖有四腿，卻連身體都難以支撐住，還笑話我嗎？你若踮著腳走，則腳脛感到疲勞，若拖著身子爬行，又會磨壞肚皮，成日慢騰騰地爬，能行多少路呢？你幹嗎不憂慮自己，反而為我擔心？’現在，大王殺了大夫文種，範蠡嚇得逃走，越國已沒有治國的賢士了！我擔心諸侯笑您的日子為期不遠了！”
越王聽了，默然不語。
我們常掛在嘴邊這樣一句話：人貴有自知之明。但真要做到，卻非常困難。
劉伯溫的個性決定他不尚力而尚謀，這在其兵書《百戰奇略》中有段精彩的議論。劉伯溫認為是“上兵伐謀”的：
凡是敵方一開始就用計謀的，我方也應用計謀去對付它，最終使對方的計謀難以發揮和實現，不得不屈服認輸。
兵法上說：用兵的最高境界是用謀略戰勝敵人。
春秋時，晉平公想發兵攻打齊國，於是派遣範昭先到齊國去了解齊國的形勢，探聽虛實。範昭到達齊國後，齊景公設宴款待範昭。宴席間，酒喝到興致之時，範昭向齊景公敬酒，齊景公說：“我向來用樽來迎接客人的敬酒。”範昭喝了自己的酒，這時晏子撤掉樽，換上酌。範昭於是假裝喝醉了，很不高興地站起身開始舞蹈。範昭對齊太師說：“我想表演一下周公的曲樂，你來為我演奏，我來跳舞。”齊太師說：“我老眼昏花，不熟悉這個樂曲。”範昭很不高興地離席而去。齊景公說：“晉國是一個大國，他們來人考察我國的國政，現在你們激怒了大國的使者，這將如何是好呢？”晏子說：“我看範昭並不是輕視禮節的人，但是現在他故意汙辱詆毀我國，所以我不會讓他得逞。”太師說：“他居然敢表演周公的曲樂，周公的曲樂，是天子才能表演的曲樂，隻有君王一級的人才能夠表演它，現在範昭不過是一介臣子，他想表演天子的舞蹈，我不會讓他得逞。”範昭回到晉國向晉平公報告說：“不要攻打齊國，我想汙辱齊國國王，被晏子識破了；我想侵犯禮法，又被太師識破了。”
隨著人類曆史的發展，戰爭作為一種勇氣和智慧相互較量的藝術，其自身越發向縱深發展。戰爭是一種綜合實力的競爭，不僅講求兵力、軍心、物資、環境等硬件較量，更追求雙方智謀的軟件較量。孫子日：“上兵伐謀”，意思是用兵的最高境界是用謀略戰勝敵人。這裏有兩層意思：第一，作戰的目的是用謀略去打敗敵人，第二，用我軍的謀略擊敗敵軍的謀略是取得最終打敗敵人這一目的的必要手段。換言之，打敗敵人隻是一種結果，但是這一結果的實現必須要經曆謀略交鋒這一過程。一方的謀略戰勝了另一方的謀略，那麼取得勝利結果就在情理之中了。