17歲那年，奧格威去應聘倫敦“自由”毛織品店廣告幹事一職，但是被拒絕了。幾個禮拜後，一位有名但是有神經病的外科醫生拿奧格威當活教材，在學生麵前為他的蝶骨竇管動手術。他的秘技搞得學生們眼花繚亂。手術做得糟透了，奧格威的乳突也感染了。不止一個人以為奧格威必死無疑。另一名外科醫生救了他的命，但是感染並未完全清除，三個月後奧格威又被做了第三次手術。奧格威永遠都忘不了當醫生宣布他再也不能上場打橄欖球時他的輕鬆感。
於是他寫了平生第一個廣告：年青男性，誠求男秘書或遊伴之職。
這個天真的小玩意出現在《每日郵報》的大陸版上，而且獲得了一個叫摩頓的在巴黎的美國人的回複。奧格威會附上自己的照片嗎？當然會。這一招果然有用，十天後摩頓的司機到諾德碼頭）接奧格威。摩頓先生為把奧格威安置在另外一個房間裏向他道歉，他說他得了重感冒。第二天早上他們一起坐車去兜風。他問奧格威想到哪兒去旅行？中國？南美？喜歡什麼呢？喜歡聽布魯諾·沃爾特指揮的俄國唱詩班演唱嗎？這些都沒讓奧格威覺得特別奇怪，但是那天晚餐後，他宣布自己的感冒已經好多了，所以奧格威可以跟他一起睡了。奧格威嚇得趕緊關上自己的門，不管他如何把沒完沒了的大聲謾罵從門外拋進來。第二天一大早，奧格威就逃回倫敦，搭計程車直接到祖父家。“我不懂你幹嗎要這麼大驚小怪？”祖父對奧格威說，“我們都知道世界上有喜歡那種事的人。如果你聽我的，就安靜點，別再提這件事了。”
1929年，奧格威進入牛津大學基督教會學院。奧格威沒有選擇劍橋，是因為他的父親和哥哥當年在劍橋都很有名氣，他不想讓自己生活在父兄的陰影之下。但是如果得不到獎學金，奧格威根本負擔不起牛津的學費，而且要拿到獎學金也不是件容易的事：一來獎學金的頒發名額很少，二來它們是以在古典學科方麵非常出色為基準頒發的。
奧格威被安排接受史利格·厄格哈特的考評，以決定他能否獲得獎學金，史利格·厄格哈特先生是牛津大學貝利爾學院的著名教授。麵試之後，他寫了封我認為很傲慢的信給奧格威的父親：“您的公子將無法取得貝利爾學院提供的獎學金，但是我可以向您保證，如果他選擇申請其他任何一所學院，都會毫不困難地獲得獎學金。”
奧格威於是選擇了申請亨利八世的偉大貢獻——基督教會學院，因為那個學院培養出來的首相、印度總督和坎特伯雷大主教比其他學院加起來還多。據說亨利八世創立基督教會學院時，原本想把它建成一所女子學院，但是他克製了那個想法。不久，奧格威就因手術在頭上纏了繃帶，跟一大群獎學金候選者一起在沃爾西學院的大餐廳裏參加筆試。曆史學家凱斯·費林擔任主考官，顯然奧格威覺得自己的考試論文已經給主考官留下了足夠深的印象，他邀請奧格威到他在克茲沃茲的家中度周末。“你對曆史一點都不了解，”他告訴奧格威，“所以我們決定把獎學金給你。”奧格威認為自己是基督教會學院的理論的受惠者，因為他們認為獎學金應該頒給那些將來會有長足進步的學生，他們相信那些在考試中得高分的學生，將來很可能是社會上的二流人才。