1940年，第二次世界大戰在歐洲進行得如火如荼。法國淪陷了，打敗希特勒的唯一希望就是美國參戰。大衛·奧格威一直兼任英國政府在美國公眾輿論方麵的顧問，但是現在他覺得應該扮演一個更積極的角色。機會來了，奧格威被邀請加入威廉·史蒂文森爵士領導的英國情報機構，開始了讓其人生倍添傳奇色彩的情報工作。
英國的政治家、軍界要人和外交官們的戰爭回憶從未提及情報部門的輝煌業績，原因有二：一、他們不希望觸犯官方的保密法令；二、他們與亨利·史蒂森有著相同的刻板觀念，“紳士不看別人的信件”，因此他們也不希望讓人知道他們曾是這種訛詐行為的受惠者。
近年來，英國政府開始認識到這種緘默協定不僅篡改了曆史，也損害了自己的情報部門的聲譽。得益於新的法令將保密期定為30年，事情的真相現在被一點點地披露出來。因此，約翰·麥斯特曼爵士關於英國的雙重間諜係統的報告才得以出版。這個係統抓獲了德國派到英國的所有間諜內容，並且把他們變成傳遞假情報、誤導希特勒的渠道。弗萊德·溫特伯森的《極度機密》也出版了，那本書記述了英國在破譯德國最高命令方麵的成就。
大衛·奧格威認為，在英國情報機構工作的漫長曆史中，威廉·史蒂文森爵士是最有成就的情報工作者之一，可以與沃辛漢、約翰·安德列少校、曼斯菲爾德·康明、布林克·霍爾、威廉·懷斯曼，以及阿拉斯戴爾·丹尼斯頓並列齊名。大衛·布魯斯曾這樣評價史蒂文森：如果不是威廉·史蒂文森爵士和他那些有秘密身份的同事們，通過隱蔽的途徑為戰時的軍事和政治措施提供了必不可少的補充，現在來想想英國和美國的命運會是什麼樣，將是件很有趣的事情。門外漢們很難理解一個隱藏真實身份的人，通過秘密工作，如何能夠對西方世界的存亡產生如此至關重要的影響。
在1914至1918年的第一次世界大戰中，史蒂文森作為戰鬥機駕駛員獲得了傑出飛行員十字勳章，此後在工業界度過了20年時光。1940年，丘吉爾將他派往美國，領導美國在西半球的全部情報機構。
史蒂文森與羅斯福建立了密切的關係，而羅斯福與羅西安和哈利法克斯兩位大使的關係從不融洽。（1915年，威爾遜總統與威廉·懷斯曼爵士也建立了同樣的關係，當時懷斯曼是個年輕的上尉軍官，勞埃德·喬治派他去美國領導情報機構。）
在美國正式參戰之前，羅斯福通過史蒂文森與丘吉爾進行了一些秘密交往，這樣一個渠道，使他非常滿意。羅伯特·舍伍德後來告訴史蒂文森：“如果美國那些孤立主義者早知道美國與英國間的秘密同盟關係的全部範圍，他們要求彈劾總統的呼聲一定會像平地春雷那樣隆隆作響。”也許史蒂文森最有價值的成就在於說服羅斯福設立一個戰略特種勤務部，然後協助多諾萬將軍建立了那個龐大的組織。大衛·布魯斯說：“憑著無限而且永恒的慷慨，史蒂文森借調他最信賴的部屬去援助戰略特勤部的工作。”而大衛·奧格威就是那些部屬之一。戰後，杜魯門頒給史蒂文森一枚功績勳章——他是第一個以非美國人身份獲得這項美國平民最高榮譽的人。
史蒂文森是個極為“多產”的人，善於利用每一件事物。要用11個秘書，才能趕得上他的工作效率。伯納德·巴魯奇就說：“史蒂文森預想未來會比一般人遠七個階段。看他工作是件很恐怖的事。他說話絕對一語中的，從來不說一個廢詞。”他對公文的批示也是一樣簡潔明了——不是“可”，就是“否”，不然就是“說明”。珍珠港事件的前幾天，史蒂文森拍電報給倫敦，說日本人會發動攻擊。大使館並沒有做同樣的報告，因此倫敦方麵要求史蒂文森說明消息來源。他的回答跟平常一樣簡潔：“美國總統。”
每次大衛·奧格威向史蒂文森做彙報時，他總是全神貫注地傾聽，一絲同情的微笑在嘴角忽隱忽現。他從不流露私人化的信賴。在對他的睿智的敬畏中奧格威惶然而立。
大衛·奧格威的第一個任務是去多倫多附近的一個營地接受間諜和破壞活動訓練。在那兒，他學習了這一行的特殊技能：如何跟蹤一個人而不引起他的懷疑？走在他前麵，如果你還推著一輛嬰兒車，被跟蹤的人就更不會對你起疑。還學習用左輪手槍、用塑膠炸彈炸毀橋梁和動力供應線；抓住警犬的兩隻前腿，撕裂胸部，弄殘它們，還有徒手殺人。奧格威希望自己會被空投到淪陷區，在那兒實際應用這些技能，但是史蒂文森卻讓他去負責收集拉丁美洲的經濟情報，史蒂文森在那兒有一個情報網。奧格威的主要職責就是讓已知的所有與同盟國作對的商人破產，並防止希特勒攫取戰略物資——工業鑽石、鎢、釩以及銻等等。奧格威後來對這些東西的了解，比華盛頓的任何一個人都知道得多，並且可以平均每天向戰略特勤部提供40份報告。
要避免卷入戰略特勤部、聯邦調查局和美國其他情報係統之間錯綜複雜的明爭暗鬥是很困難的。奧格威有些同事把聯邦調查局的人看成穿製服的巡警，但是他們對前蘇聯秘密活動的滲透卻堪稱典範。二次大戰期間，成千上萬的美國、英國水手投身於為前蘇聯運送供給物資的工作，正是那些物資使前蘇聯免於戰敗，但這並沒有阻止斯大林對英美政府進行持續不斷的、活躍的間諜活動。唐納德·麥克林就是斯大林派在英國大使館的間諜，金菲爾比是他派在英國特殊情報署在倫敦的總部的間諜；還有從加拿大渥太華的前蘇聯大使館向對手投誠的伊戈·戈讚科——這是比爾·史蒂文森經手的最後一件案子。這一切都顯示出前蘇聯的情報員在加拿大、英國和美國政府中，已經結成了像蜂巢一樣的情報網，有些情報員甚至還身居高位。
當拉丁美洲的重要性逐漸降低時，大衛·奧格威擔任了其他的日常工作，做的大部分都是微不足道的小事。史蒂文森讓他調查泄密事件，比如卓爾·皮爾森偷印了一份丘吉爾給英軍在希臘的最高統帥的絕密電報，這個案子的泄密者是桑莫納·威爾斯，副國務卿。另外奧格威必須了解的一個事實是：美國報紙把新聞自由置於國家利益之上。比如麥克科米克上校在芝加哥《論壇報》上披露美國海軍破譯了日本艦隊的密碼。這種背叛行為很可能讓美國在太平洋戰役中戰敗——如果日本人看了芝加哥《論壇報》的話。
蒙哥馬利·海蒂在他寫的史蒂文森傳記《沉默的加拿大人》中，稱讚大衛·奧格威“也許是加入史蒂文森隊伍的年輕一代中最出色的一個”。但是奧格威自己認為，約翰·派、路易斯·法蘭克，還有吉爾伯特·海耶特都比自己做得好，一個重要的原因就是史蒂文森沒有充分利用奧格威在公眾意見方麵的知識。奧格威曾就公眾意見這一應該得到更多重視的課題寫過一篇文章，海蒂在他的書中談到了這件事：