孔大少爺與孔二小姐
南京國民政府成立後長達20年，國家財政金融大政一直由宋子文和孔祥熙二人輪流執掌，他們又都是國家元首蔣介石的至親，權傾一時，黨國與家族的利益可以說是榮辱與共，息息相關，“公誼”與“私情”之間難以區分。以往“四大家族”的稱號雖然具有強烈的政治涵意，卻早已深入人心；近年來隨著大批珍貴的史料刊布，重新分析蔣介石與孔祥熙、宋子文之間的關係便成為曆史學家深感興趣的問題。
孔祥熙早年雖然亦曾赴美留學，但他卻恪守中庸之道，不像宋子文那樣西化，為人世故圓滑，態度和靄，馴服聽話，人稱Yesman或哈哈孔（H.H.Kung），特別是在演講時更是滿麵笑容。孔祥熙的部屬、長期擔任行政院參事的陳克文曾在日記中這樣形容孔：“其實他的笑痕是時刻掛在嘴上的，加以他豐滿光彩的麵頰，令人一見便聯想到戲台上天官賜福的麵具。他真是生成財神的臉孔，他這樣的臉孔也是政治活動上一種幫助，可以使人易於親近。”然而在抗戰期間卻多次出現倒孔的風潮，最為世人不滿的就是孔祥熙利用所掌握的權力，為其家族牟取私利，對屬下任人唯親，對子女則百般驕寵。
孔祥熙共有四個子女，其中最出名的則是長公子令侃和二小姐令偉。
在國際軍火市場上，中介人收取傭金是通行的潛規則。當時中國購買軍火主要是通過中央信托局暗中進行的，孔祥熙作為該局理事長，竟任命剛剛從聖約翰大學政治係畢業的兒子孔令侃以理事的身份長駐香港，全權負責購買軍火，並從中拿取回扣。
孔令侃不僅在香港經營軍火生意，而且大肆揮霍，為人側目。當時上海的報紙披露，1938年香港春季跑馬賽由於國內許多官僚巨商及其家屬的到來，馬票的頭獎亦由過去每年八萬餘元增加到十四萬餘元，孔令侃一人就買了四萬餘元馬票，但都未中獎，引起輿論嘩然。四萬多元在當時可以購買一架偵察飛機或者幾輛運輸汽車，若是救濟難民，按平均每人三元計，可以救一萬餘人（《大美晚報晨刊》〔上海大美日報創辦的中文報紙〕，1938年3月10日）。孔令侃還到澳門豪賭，一出手就是十五萬港幣（《大英夜報》〔上海中文版〕，1938年12月13日）。這些錢大都是他經手采購外國軍械軍火時所得到的回扣，據說他購買的軍用汽車每輛要比別人買的貴二百餘美元（《新青年日報》1938年7月16日）。
孔令偉比他哥哥小三歲，她身為女性，卻常著男裝；終生未嫁，但常與女性同居，而且經常做出一些驚天駭俗的事情。
1938年1月，國民政府改組，孔祥熙升任行政院院長，同時還兼任財政部長、中央銀行總裁、中央信托局理事長等多項要職，陳克文在日記中說，當時政府高級官員上上下下都在議論“老孔今日可謂誌願達到矣”。然而也有人在傳：“孔以一切公文交未滿16歲之女兒處理，言下憤極，謂尚未有開苞資格的臭丫頭居然處理國事，我們尚何必再做此官耶？”
1月14日孔祥熙就任院長後出席第一次院會，會議期間孔二小姐突然闖進會場，正當與會官員感到驚訝之際，孔祥熙卻笑嘻嘻地對大家說，這是我的女兒，經常為國家服務，譬如什麼翻譯電報啦，代閱公文啦，從來沒有向國家要一分錢的報酬。孔還說，就是這樣，外間竟有眾多閑言，真是氣人。散會以後，眾官員都在以不要錢的女兒為題議論紛紛，陳克文不禁苦笑，在當天的日記中這樣寫道：“不知孔作此語時，亦想及其女兒身上羅綺與口中甘果從何來也。國家設官授職，各有專司，孔氏又何以必須尚未成年之兒女過問公務耶？”
時任軍事委員會委員長侍從室少將組長的唐縱因工作關係常常接觸國府高層官員，所以平日亦經常在日記中記載一些重慶政壇間的秘事。1941年8月2日下午，唐縱正和重慶憲兵司令張鎮、軍事委員會處長竺鳴濤等人在碼頭排隊，等候輪渡過江，沒事幾個人在一起閑聊，忽然有一輛小汽車不排隊，左衝右撞，強行搶道到碼頭的最前麵。在場的憲兵看到正要進行攔阻，張鎮一看就火了，大聲喝道：“誰人車子搶渡，不守秩序，扣留他！”一查下來問是誰呢？原來是孔二小姐。張鎮聽了是孔二小姐，不由得歎了一聲氣，對著唐縱苦笑地說，“恐怕夫人又要叫我去了！”唐縱則大笑道：“大丈夫做事，何懼權貴！”