來到目的地以後，隻見廣闊的原野上，青草萋萋。休息一會以後，他們就開始忙碌起來。丈量土地可不像遊山玩水那樣輕鬆愉快，加上當時又沒有先進的儀器，隻能靠標杆之類的簡單工具目測步量。華盛頓工作細致，他不僅記下長度、算出麵積，而且還把土質的類別也詳細作了記錄。一直幹到太陽西下，他們才到附近的農家中吃飯宿夜。
在昏暗的燭光下，華盛頓拿起主人為他們準備的麵包送到嘴裏一嚼，就皺緊雙眉。這麵包又硬又粗，怎麼吃得下去？可是，華盛頓當時饑腸轆轆，隻得一口一口往下咽。
吃完晚飯，華盛頓昏昏欲睡。他被主人帶進了臥室。借著暗淡的燭光，華盛頓看見床上堆著一捆草，放著一條破舊的毯子，其他什麼也沒有。他顧不得條件的簡陋，就按照平時的習慣，脫去衣服，在床上躺了下來。可是剛合眼不久，他全身就癢得難受。翻了幾個身，他感到好受了一些，可是一會兒，全身又奇癢難忍。原來是滿床的虱子、跳蚤向他發動了“進攻”。華盛頓無法入睡，隻好重新穿上衣服，重新回到屋外篝火邊的同伴那裏。
他在曠野中的第一次生活經驗就是這樣。不過，他很快就過慣了艱苦生活，可以適應各種環境。
一路上華盛頓與費爾法克斯還訪問了朋友、鄰居，這對華盛頓了解社會無疑是一個極好的機會。在訪問中，給華盛頓留下印象最深的是：鄰居丹尼斯·麥考先生一家的不幸遭遇。丹尼斯於1743年死去，家庭負債累累，最後傾家蕩產，甚至出賣奴隸抵債。在喬治·梅森家，華盛頓目睹寡婦安妮·湯姆森生活清苦、經濟拮據的窘狀，為了3個孩子的前途她不得不起早摸黑地幹活。喬治·梅森後來成為華盛頓的好朋友。這些見聞是華盛頓學習社會的無字教科書。
一連好幾天，華盛頓沒有好好睡過一夜，有時他隻得在露天裏過夜。因為他畢竟是一位富家子弟，這種小小的挫折也許是他生來第一次吃到的苦頭。後來他在給哥哥勞倫斯的一封信中說：“我已經三四夜沒睡在床上了。白天，東奔西跑；回來後，便躺在火堆旁的薄毯或熊皮上。這裏的百姓，男女老少都像貓狗一樣聚在一起。那躺在離火最近的人該是多麼幸福呀！”可是，他後來遇到的困難比信中所說的還要大得多、危險得多。越往西部走，人煙越稀少，一到晚上他們根本就無“家”可回，隻能在星月之下、篝火之旁度過漫漫長夜。由於這裏的氣候變化無常，忽而下雨，忽而刮風，兩人經常在既無向導引路，道路又坎坷泥濘的大雨中，踩著泥路一步一個腳印地艱難前進……
至於吃飯，對華盛頓也是一個考驗。在測量行程中，邊民們為他們提供的僅僅是粗茶淡飯。有一次華盛頓上座以後，竟然大吃一驚：餐桌上既無桌布又無刀叉，隻能靠身邊自備的刀子進餐。
在整個測量過程中，華盛頓經曆了無數奇遇和驚險。
有一次，華盛頓勞累一天後，正睡得香甜，突然被喬治·費爾法克斯的尖叫聲驚醒，他睜眼一看，啊！不好了！身上的衣服已被火燒著了。原來，身旁的篝火已經燒到了他的身上。華盛頓忙在地上打起滾來，撲滅了烈火。要不是費爾法克斯及時醒來，兩人可能就葬身火海了。
還有一次，華盛頓從帳篷中走出來準備呼吸一下新鮮空氣。突然前麵傳來了一陣嘈雜聲。他定睛一看，不覺駭然起來，隻見前麵走來一群印第安人，每個人的頭上都紮著花花綠綠的羽毛，手上握著長短不一的刀箭……
華盛頓帶著驚異的目光看著他們……為了表示對他們的友好，他從帳篷裏拿出一些酒送給他們。印第安人顯得十分高興。不一會兒，一些印第安人搬出一隻似缸非缸的東西，注入半缸水，又在口上罩上一張鹿皮，成了一麵敲擊用的鼓。接著一些人又在場地上打掃出一塊幹淨地，中間燃起篝火，約摸30多人圍火席地而坐。不一會，一個首領模樣的開始講話。講話結束以後，有一個印第安人一躍而起走到場地中心，做了一係列奇怪的動作，其他人也跟著動作起來。整個集會的過程都伴隨著節奏明快的音樂聲。華盛頓目不轉睛地注視著他生平第一次見到的人間奇跡，簡直不明白這是何種儀式。
印第安人特有的風俗，對於隻讀過幾年書的華盛頓來說感到特別新鮮，使他增長了不少見識。在當天的日記中，華盛頓對此津津有味地作了記述。他對印第安人如此的感興趣，以致第二天他又花了整整一天時間同他們在一起。
土地丈量員來到邊地的消息不脛而走，一大群邊地的居民：男人、婦女和小孩穿越樹林來看望他們。華盛頓不知道白人中間也會有如此粗獷之狀，他用驚愕的眼光看著他們，難以置信。他說：“我確實認為他們是一群和印第安人一樣的無知之人。他們從不說英語，然與之交談，他們全說荷蘭話。”