華盛頓在他的童年時期所尋求的是軍事藝術和向西部開拓。或許是當時戰爭的頻繁，軍人在世人眼中象征著榮耀；或許是當時西部土地廣闊，開拓就意味著財富。他的這兩種相互關聯的誌趣指引著他大半生的生活方向。
1748年，華盛頓已經在芒特弗農莊園“悠閑”了近一年的時間。在這期間，鄉間的生活陶冶了他熱愛大自然的情操；在郊野的狩獵中，鍛煉了他的騎術和毅力。更重要的是，一年中，通過和哥哥勞倫斯及勳爵一家的交往，使華盛頓增長了見識、開闊了眼界。無論是勞倫斯的英國學習生活、海上經曆、戰鬥曆險，還是勳爵的上流社會禮儀……都使華盛頓神往。同時，這也促使他更加思考起自己的未來。這是放在華盛頓麵前的難題。他還年輕，並且有著遠大的抱負，希望成為軍人或是向西部開拓。但是，如何著手來實現自己的願望呢？
恰在此時，費爾法克斯勳爵選中了他，希望華盛頓能夠幫助他去西部測量一下自己在那裏的土地。華盛頓一想到要去謎一般的西部，便欣然接受了勳爵的邀請。
西部，在華盛頓童年時代主要是指阿巴拉契亞山脈以西的廣大地區。根據自然環境和經濟特征。北美殖民地最初可分為3個部分：
南部殖民地，包括弗吉尼亞、喬治亞、南、北卡羅來納、馬裏蘭5個殖民地。這裏土地遼闊、土壤肥沃、氣候溫和，適合大麵積種植煙草、水稻和藍靛等單一作物，因而發展起以奴隸勞動為基礎的種植園經濟。種植園一般有500到600英畝土地，最大的達5000英畝以上。種植園主既是地主、奴隸主，又是農業資本家。
北部新英格蘭殖民地，包括馬薩諸塞、新罕布什爾、康涅狄克和羅德艾蘭4個殖民地。這裏沿海地帶平原狹窄，地多黏土，且雜有漂石和沙礫，難於開墾，因而形成了以小農為主體的小土地所有製。種植園的數目很少，但奴隸貿易卻很盛行。商業資產階級在奴隸貿易和走私活動中謀取暴利，然後把資本投到工業中去。
中部殖民地，包括紐約、新澤西、賓夕法尼亞和特拉華4個殖民地。這裏的自然條件介於南北之間，兼有南北特征，但更接近於北部。有大種植園經濟，但以小農經濟為主。主要生產小麥、大麥、稞麥和亞麻等多種農作物。西部在當時還是一片未被開墾的“處女地”，是印第安人的樂園。
3月11日，弗吉尼亞的早春天氣雖然還帶有一絲寒意，但大地已經蘇醒，遠處的丘陵已披上一層淡淡的嫩綠色的薄紗。華盛頓經過一番準備以後，告別了母親和家人，在哥哥勞倫斯的相送下，和勞倫斯的妻弟喬治·費爾法克斯一起，騎上馬，挎著包，帶著測量工具，披著朝霞向著日落的方向前進。這一天對別人來說也許毫無意義，但對於華盛頓卻是他獨立生活的起點。
此時，盡管華盛頓僅僅隻有16歲，可已有跡象表明他是一個早熟的少年小夥子了。他不僅體格長得像一個成人，而且有堅強的意誌，能吃苦耐勞，膽大心細，有較好的數學和製圖基礎，工於測量。除此之外，長時期的莊園生活，使他在父親及哥哥的影響下，熟悉了農場生活的各個方麵，懂得稼穡，善於識樹木。這時華盛頓在心理上也已經開始承受失戀的痛苦了。
這一年，華盛頓經曆了一段充滿朦朧意味、頗具羅曼蒂克情趣的早戀。他被一位稱做“低地美人”的姑娘擾亂了心房。一次，在費爾法克斯家裏舉行的舞會上，有位柔情脈脈、比他年長的姑娘，使華盛頓一見鍾情。她那清澈如湖水的藍眼睛，她那旋轉起來柔如柳絲的腰肢，她的一顰一笑、一舉一動都使這位癡情少年牽魂動魄……華盛頓痛苦地失眠了。他被那種情竇初開的、朦朧而又茫然的複雜情緒捉弄著。然而，華盛頓是位行為拘謹、處處遵循守則的少年，怎麼好衝破那些自立的行為規範去表白呢？這種無法傾訴的情思，都被華盛頓記錄在了自己的日記中。而在眾人麵前，他變得緘默不語了。尤其是在女性麵前，他保持著令人難耐的沉默，甚至舉手投足，都伴有難以控製的局促不安。據一位當時接觸過華盛頓的女士回憶：“他是一位很容易臉紅的青年。我當時常常希望他多講幾句話……”華盛頓在給一位叫羅賓的好朋友的信中說，他曾熱戀著一位“低地美人”，可是，這僅僅是單相思；“假如我可以離青年婦女們更遠一些，我就可能把那場令人煩惱的童貞的熱戀置於腦後，從而在一定程度上減輕我的苦惱”。這或許也是促使華盛頓決心外出測量土地的一個因素吧。
華盛頓騎在馬上，讓馬緩慢地走著，盡情欣賞著弗吉尼亞大自然的風光。春風夾雜著泥土的氣味撲麵吹來，浸人心肺，使得華盛頓簡直無法形容自己的心情了。他一想到風光秀麗的藍嶺，山頂上白雪皚皚，河穀裏春意盎然；縱馬馳騁在那山腳下大片大片的沃野良田上，穿過茂密而壯闊的灌木叢林，露宿餐風，獵獸充饑，在篝火旁過夜，用鬆枝架起爐灶烤肉……華盛頓就興奮不已。在他的腦海裏對此次遠行，可謂是充滿了憧憬。
華盛頓和費爾法克斯騎在馬上向藍嶺進發著。他不時地撫摸一下自己的挎包，那裏裝著心愛的日記本。華盛頓在踏上征程的時候，哥哥勞倫斯曾叮囑他遇事要頑強、勇敢，要有堅韌不拔的勇氣；勳爵曾以飽含希望的目光目送他離去。麵對親人的厚望，他決心要用日記來詳盡地記載西部廣袤的大地風情。