然而事實上，在奧利弗正式決定橫渡大西洋前往好萊塢發展的最初幾年裏，他這種過於濃重的舞台劇式表演腔調與肢體動作在當時的美國觀眾眼裏卻並不怎麼招人喜歡。還記得在《蝴蝶夢》裏奧利弗飾演的馬克西姆在海邊的破屋中向瓊·芳登飾演的新婚妻子描述他前妻死亡真相時的那一幕，無論是從希區柯克的鏡頭運用還是從奧利弗的戲劇表現，在我個人看來都堪稱是全片的絕對高潮與最精彩的段落，尤其是奧利弗用打火機點燃香煙的動作細節處理，以及掐煙的右手因情緒激動而產生的略微顫動等，都無不讓人對他的傑出表演欽歎不已。然而，美國人卻並不完全這麼認為，盡管他們還是大方的給了奧利弗一個那年最佳男演員的奧斯卡提名，但卻始終覺得像在《蝴蝶夢》這類非莎劇改編的一般影片中，奧利弗的那種偏於激情風格的表現略嫌舞台化了！於是，1940年，如同上一年他因在《呼嘯山莊》中成功飾演了希斯科利夫而被首次提名奧斯卡卻最終落空一樣，因《蝴蝶夢》而被提名的奧利弗再次與奧斯卡失之交臂，他輸給了當時更為好萊塢式的演員——詹姆斯·史都華。
奧利弗和希區柯克一樣，都是在當時還不太能被美國人所接受的英國人，可他們卻又都同樣擁有著英國人最難摒棄的自尊、驕傲以及執拗，他們絕對不會為觀眾的一時喜惡而改變自己長久以來的風格與堅持，他們隻是全身心的用自己的方式來表現著自己的電影和角色，以滿足內心對事業的狂愛與奉獻，無論觀眾是否接受，這都不是必須的，他們也根本就不在乎……不過終究值得慶幸的是，到了四十年代末期，自《亨利五世》開始，奧利弗在美國影壇獲得了廣泛的認可，奧斯卡也對他一再垂青，奧利弗逐漸達到了一個後人難以企及的高度！固執的他後來始終還是要比更固執的希區柯克來得幸運許多，可是話說回來，在奧斯卡上能比希區柯克還倒黴的，估計也沒幾個了！
脫離了表演與戲劇，在現實生活中，奧利弗其實遠不及在舞台上和電影中那般熱烈激揚，相反，他個性孤僻，為人冷漠，情感陰鬱，神經敏感，內心脆弱！這或許與他幼年喪母而父親又是個不苟言笑的國教牧師有關，但更多的恐怕還是源於他自身的天性與經曆。正如奧利弗自己說的，他喜歡通過在戲劇中扮演一些野心勃勃的角色來尋求滿足，可當眾演說對他而言卻又簡直是一種受罪！真的很難理解，像奧利弗這樣一個不夠開朗甚至是喜好寂寞的人又怎會如此矛盾的熱衷於舞台戲劇的表演，但也正因如此，或許我們才更能夠理解，為什麼在奧利弗的神情中總是會不自覺的流露出一絲憂傷與壓抑的內斂……或許在骨子裏，他原本就是哈姆雷特式的悲劇英雄……而這種充滿悲情色彩的戲劇化個性，也直接影響了奧利弗的感情觀！
勞倫斯·奧利弗一生結過三次婚，三位妻子全都是演員，其中最著名的莫過於他的第二任妻子——費雯·麗，他們於1940年8月28日結婚，在一起共同生活了整整二十年……
初識奧利弗時，還隻是個英國小演員的費雯·麗尚沒有什麼名聲，但她對於當時已經在英倫戲劇界聲名顯赫的奧利弗卻早已傾慕已久，花盡心機終於得到了奧利弗的愛情。那個時候，拉瑞與費雯的相愛熱烈得就像他們共同演出的第一部電影同時也是他倆的定情之作《Fire Over England 》（《英倫浩劫》）的名字一樣，猶如一團“英倫上空熊熊燃燒的火焰”，無法克製。為了能夠長相廝守，相逢恨晚的他們各自拋棄了原有的家庭，而費雯對奧利弗的愛更是到了敬若神明的地步。由於《亂世佳人》的一舉成功，費雯·麗的事業也隨丈夫一起逐漸攀上了巔峰，他們成為了那個時代的好萊塢最讓人羨慕的銀幕伴侶。
可正如一本書上所形容的那樣，費雯·麗愛上奧利弗注定就像林黛玉遇上了命中的魔星賈寶玉。費雯在事業上的好勝與強勢給安於平淡而又生性懦弱的奧利弗在生活中造成了巨大的精神壓力，但同樣對事業固執己見的奧利弗又不願輕易為了愛情做出讓步，因為他從來就是那樣高傲而自負，就像他自己在《傲慢與偏見》中成功塑造的角色達西一樣，奧利弗對愛情的態度永遠都是習慣於居高臨下的。