1919年，張大千從日本留學回來，居住在上海，留學後他的繪畫基本功有了長足的進步，特別是西洋繪畫講究紮實的造型基礎，使大千受益匪淺。然而，大千對中國傳統繪畫懷有濃厚的興趣，回到上海，他受聘於教會的學校講授繪畫。每開授課之餘，他認真研習中國畫的技法。中國畫講究書畫同源，盡管他的書法有了一定的造詣，但他仍感不足。
後來張大千經人介紹拜書法名家曾熙為師學習書法。曾熙是湖南衡陽人，字子輯，別號農髯。善寫隸書、篆書和魏碑各種字體，為人樸實，廣遊泛交，在當時的上海有較高的聲譽。大千拜師後，曾熙非常喜歡這位二十歲的年輕後生。
“正權，你既拜我為師，且喜歡國畫，就得認真地學習書法，書畫同源，這個道理你應該明白。”
確實，書、畫二者在運筆手法上有著緊密的關係，中國遠古時期殷墟文字和甲古文字屬象形文字，也是繪畫的雛形，有成就的國畫家，同時也是一位功力出眾的書法家。隨曾先生學習一段時間，大千發覺書法裏麵的內涵很多，自己雖曾習過楷、草、隸、篆各體，但僅僅是書法皮毛，未得其精髓，從此他開始刻苦學習書法藝術。
有一天師生談論完書法，又扯起了家常，大千從百日師爺講到渡洋求學，接著又講起母親生大千時的故事。
大千的母親懷大千時，有一天晚上睡覺做了一個奇怪的夢：一位銀發老者牽著一隻黑色的小猴路過張家門口，張母見這隻可愛的猴很是喜歡，就多看了幾眼，老者見此情景就說：“你既愛它，就送給你。”大千的母親非常高興，向老者施禮致謝，小猴子見了張母就爬到她身上。不久，大千出生了……
曾先生聽了這個饒有趣味的故事，沉吟了半天，說：
“正權，既然有這個故事，你恐是黑猴轉世，本師給你起個學名是‘猿’的異體字，因你在兄弟中排行在後，又名‘季爰’。”
日子久了，大千覺得書寫不方便，就去掉“犭”字旁，張爰由此得名。從此張大千愛猿、畫猿、養猿，而且刻了一方變了形的“爰”字印章，就像一隻仰頭翹尾抬頭望月的小猴。
大千一生第一愛書畫，第二就是愛看戲。他小時就特別喜歡川戲，然而上海沒有川戲，他就去看京戲，聽評彈。
這一天，大千在老師家寫了一整天的魏碑，到了掌燈時分，大千的戲癮又發，他溜出了老師家，走進了戲園，這出戲是譚少山的《馬鞍山》，講的是鍾子期和俞伯牙結為知音，相約一年後馬鞍山上再會，想不到俞伯牙一年後赴約，卻看到鍾子期的父親給兒子上墳，俞伯牙大歎，子期一去，這曲高山流水誰還是知音？於是悲痛欲絕的俞伯牙摔琴報知音。大千被劇情深深地打動。散了戲，大千邊走邊想，自己也很傷感，情不自禁地哼起了鍾子期父親鍾元甫的唱段：
人老天兒甚慘淒，
似狂風吹散了滿天星。
黃梅未落青梅落，
白發人反送黑發人……
不知不覺回到了老師的家，他止住了聲音，輕輕走進院門，見老師屋裏的燈還亮著。
“季爰，你回來了，到我房裏來一下。”
曾先生在書房裏叫大千，他非常緊張，心想要挨罵了，於是躡手躡腳走進屋去。
“剛才去聽譚少山的戲啦？”曾先生問道。
大千不好意思地點點頭。接著曾先生說：
“少山善銅錘花臉，戲實在是好，特別是他的唱念做打，妙不可言。同我們習書法一樣，有神氣相通的地方。常聽他的戲，品味其中的奧妙，對於提高書法水平很有幫助。”
大千似懂非懂地聽著。
“戲曲與書法、繪畫同屬藝術的範疇，它們有共性的東西，可以相互借鑒，也可互補。”
“唐代書法家張旭，見公孫大娘舞劍器而得其神，從此提高了草書的藝術。”
晚上大千在床上輾轉反側，腦子裏想著先生語重心長的談話。自己以前雖然喜歡戲曲，但不得其中的奧妙。今聽先生一席話，茅塞頓開。從此，他更加細心地品味著生活中與藝術相關的知識，以提高自己的書畫水平。
從此以後大千經常去看戲，有時和曾先生一道，有時同朋友一起去，他總愛說：“我是奉旨看戲，名正言順。”他也同許多著名的戲劇藝術家建立了良好的關係，如梅蘭芳、馬連良、程硯秋、俞振飛，而且有的成為世交。如張大千因欣賞梅蘭芳大師的表演藝術，曾為他畫《梅蘭圖》，後因戰亂而遺失。1981年，梅蘭芳之子梅葆玖去香港演出，請友人求張大千補畫《梅蘭圖》，大千念梅大師早已長眠九泉，十分哀痛，看了葆玖的演出錄像，非常高興，稱讚他“頗有父風”，並要了梅葆玖戲裝、便裝照片，然後畫了一幅《梅蘭圖》，左邊一枝高潔淡雅、芬芳多姿的梅花，右邊是一束挺拔秀麗、青翠欲滴的幽蘭。右上提筆補寫一首浣溪沙，盛讚梅大師的高風亮節。他寫道：
三十三年前，在上海……湖帆先寫幽蘭一握，畹華為補梅花，乃索予倚小令題之，稚柳且為點易數字，畹華攜歸綴玉軒。項者，其公子葆玖蒞香江，至此畫已成陳跡，不在人間矣；其尊人與湖帆俱相繼棄世，倩友人要為補寫。葆玖考思如此，畹華當含笑九泉。而予車過腹痛，老淚縱橫矣。
感慨萬千的文字，讀來感人至深。梅葆玖更視《梅蘭圖》為至寶，因為這幅畫凝結著一段張大千和梅蘭芳兩位大師的珍貴友情。
大千在曾先生處練書法、習詩文半年有餘，忽然一天，有位同窗急急忙忙跑到曾先生的書房，向他陳述一個驚人的消息：
“曾先生，張爰當和尚去了。”
“什麼，季爰出家？”
曾先生吃驚地從椅子上站了起來，書從手中滑落到地上。過了一會，他才從驚魂中清醒過來，氣呼呼地說：
“成何體統！成何體統！”
是的，這個頗被老師欣賞、勤學上進的學生，不辭而別，出家當和尚去了，這個異乎尋常的舉動，像晴天裏的霹靂、黑雲中的閃電，大家都被驚呆了。