自清末以來，義烏的中等教育主要由普通中學、師範學校和實業學校三部分組成。民國時期，義烏的普通中學教育發展較好，義烏首所初級中學——義烏縣立初級中學的成立標誌了義烏教育邁上了新的台階，隨後得到了良好的發展，即便是在戰亂時期，普通中學也堅持辦學不曾停滯。同時，師範教育和實業教育發展則略顯薄弱。民國後期，因連年戰亂，中等教育事業舉步維艱。
一、普通中學教育
中華民國成立初期的1912年9月，教育部就公布了《中學校令》，對中等學校的設立作了詳細的規定，但義烏縣的中等教育則始於義烏縣初級中學的創辦。1927年，義烏縣創辦了曆史上第一所初級中學——義烏縣立初級中學，校址就選在縣文廟（孔廟）、明倫堂。首任校長為朱式歐，學校接受社會捐資，興建了教室、自修室、餐廳及教師員工宿舍共計60餘間。到1930年上半年，縣立初中已擁有7個班，共學生356人，當年首屆88名學生初中畢業。1931年初，著名鄉村教育家楊效春偕同樓夢弼先生受聘於縣立初級中學，分別擔任教務、訓育主任，並“浚繡湖，辟農場，將‘健社’存款捐購圖書，並增設簡師班”，使學校“內容漸漸充實，校譽蒸蒸日上”。到1936年時，該校有初中6個班，在校學生323人，其中女生22人，占6.8%；簡師班1個，學生42人，其中女生12人，占28.57%。
抗日戰爭開始後，縣立初級中學也開始了坎坷的命運。1938—1939年，因日軍飛機連續轟炸縣城，校址先後遷往殿口商、柳青東山家塾等地；1940年9月，縣立初級中學剛從柳青遷回原址，又因敵機狂轟濫炸和城內鼠疫蔓延，為保師生安全，再次將學生分散在黃楊梅、大水畈、官清畈、何泮山等地上課。1942年春，日軍炸彈擊中縣立初級中學校園，造成校舍被毀，損失慘重，幸而師生遷走，沒有造成人員傷亡。5月，日軍侵占縣城，日軍將司令部設在縣立初級中學內，學校被迫暫時解散。校園被日軍盤踞長達3年5個月，直到1945年9月，日軍投降後，縣立初級中學才從永康遷回義烏。
1938年11月，為躲避戰亂，上海私立君毅中學遷到義烏稠城，借用繡湖邊陳氏宗祠複學，校名為“上海私立君毅中學義烏分校”，校長黃造雄，有學生132人，其中還首次招收初中畢業生20名，開設高中班，成為義烏最早的完全中學。1942年，該校更名為私立中國中學，設有初、高中兩部，陳季豪任校長，孫樂陶為代理校長。5月，因日軍侵占縣城而一度停辦，同年9月，校長陳季豪帶領黃昌紀等一大批義烏籍教師遷至磬安縣安文鎮，在當地人士的支持下艱難複學。至1938年，該校有在校學生657名，其中高中部3個班，有學生93人。1945年3月，該校原教員駱守鏜在義烏東鄉清塘村籌創中國中學分部。日軍投降後，中國中學本部由安文鎮遷回，仍有初、高中兩部。
1938年，因京滬等地相繼被侵華日軍攻陷，在外任職的義烏籍教育文化人士紛紛返回故裏，辦學興教，推動家鄉教育的發展。從延安回家鄉的馮雪峰在義烏南鄉創辦義烏縣赤岸戰時補習中學，以赤岸朱大宗祠為校舍，招收學生40多人，並自任名譽校長。學校除給學生補習文化外，還對學生進行救亡教育。第二年暑假，學校被縣政府勒令停辦。
1940年9月，由義烏社會服務處創辦的“義烏戰時初中學生補習學校”在稠城孔廟成立，由縣黨部書記陳申兼任校長。後因日機空襲，校址由稠城孔廟遷至柳青。1942年，該校更名為“義烏私立樹德戰時初中學生補習學校”。到1946年，樹德中學已發展有9個教學班，在校學生463人，其中女生54人，占11.66%。
1941年8月，義烏籍教育家朱元鬆等三人親赴永康方岩的戰時浙江省政府教育廳，呈送“義烏私立中正戰時初中學生補習學校”申辦報告，當即得到了同意創辦的批複。9月，學校正式開學。朱元鬆被推舉為校長，校址設於畈田朱村朱氏宗祠內。後因日軍入侵義烏而停辦。1942年，學校在吳店寺口陳複校，共7個班，在校生304人。同年秋，更名為私立大成初級中學。1946年，學校遷入義亭新校舍。
解放戰爭期間，國力空虛，物價飛漲，民不聊生，義烏的教育事業也跌入低穀，但並沒有因此而停滯。1948年7月，駱步秋創辦私立江南初級中學，校址設於蘇溪鎮殿下村的祠堂內，招收初一新生2個班105人。8月，義烏縣東南初級中學創辦，校址在南鄉赤岸鎮，校長丁發奎，招收新生2個班86人。同年，河南商丘中學從河南遷來義烏佛堂鎮，有初高中學生300餘人，安置在新安會館等處上課。1949下半年遷回河南時有14名教職工留在了浙江工作。1949年8月，樹德初級中學與中國中學合並為義烏縣樹國中學。至此，全縣有縣立初級中學、私立大成中學、私立樹國中學、私立江南中學、私立東南中學5所，共45個班，學生2365人。