漢王四年（前203）八九月間，是楚漢戰爭發生轉折的階段。雙方在廣武相持數月，僵局一時無法打破，由於韓信、彭越的進攻和牽製，項羽後方屢屢告急。戰爭的主動權實際上已經不在項羽一方。劉邦派遣辯士遊說項羽，楚漢達成了罷兵合約。雙方約定：以鴻溝（今河南滎陽東南）為界，中分天下，鴻溝以西屬漢，鴻溝以東歸楚。作為合約的內容之一，項羽同意釋放漢王的父親和妻室。在約定達成之後，項羽即如約釋放了人質，並引兵東歸。項羽已經準備接受分治天下的局麵了，戰爭是否能夠至此而結束？據說，劉邦也有守約撤兵的打算，但是，張良、陳平卻提出了毀約追擊的建議。他們認為如果錯失這一消滅項羽的良機，將來必定後悔莫及。劉邦當然沒有必須守信的意識，他接受張良、陳平的建議，廢毀合約，揮兵追擊正在撤退的楚軍。背信行為在戰場上最為常見，“兵不厭詐”本來就是兵家規則。張良毀約追擊的建議，直接導致了後來項羽被消滅的命運。從“興漢”的角度考慮，自然是正確的戰略決策。
但是，戰場勝負往往是瞬息萬變。劉邦在毀約追擊項羽的途中，曾經與齊王韓信、建成侯彭越約定時間合擊楚軍。追及固陵，韓、彭之兵卻沒有如期到達。項羽被激怒了，他回軍反擊，漢軍大敗。漢王劉邦隻好再度轉入局部防禦戰，深溝高壘，堅壁不出。劉邦深知以自己的直轄軍隊，還是無法戰勝項羽。他滿腹惆悵地請教張良：“諸侯兵不從，為之奈何？”張良認為韓信、彭越不統兵會戰的原因是在擁兵觀望，他對劉邦分析：“項羽敗局已定，韓信、彭越的封地並未明確，他們不領兵參戰，自有他們的道理。君王如果與他們共分天下，可使他們立即參戰；君王如果下不了實地分封的決心，楚漢的勝負還是很難預料的。”張良建議劉邦立即與韓、彭約定：在戰勝項羽之後，封立彭越為王，將睢陽以北至穀城的土地，都分封給他；齊王韓信也進一步得到實利，封地除了故齊舊地之外，新增從陳向東直到大海的廣大區域。這樣，韓信的故鄉淮陰一帶，也歸屬於韓信所有。劉邦完全按照這一建議行事，派出使者，明確劃分韓、彭的分封地域，二人欣然從命，領兵前來參加大會戰了。張良勸劉邦以封地為誘餌，籠絡韓、彭參戰，使得項羽的敗亡不可避免，但同時也揭示出此前韓、彭二人確實有借敵自重、要挾君主的嫌疑。在滅項之後，韓、彭二人不得善終，與張良的利害分析對劉邦產生的心理影響大有關係。此是後話。
在隨後發生的垓下之戰中，神勇無敵的項羽之所以戰敗，除了韓信憑借優勢兵力，施展其軍事天才指揮布下“十麵埋伏”，使得楚軍疲於奔命的原因之外，還有一個不可忽略的因素：張良抓住了楚軍將士在苦戰之中特別眷戀故鄉的心理，令包圍楚軍的漢軍將士以楚語高唱楚地歌謠，誘發了楚軍的求生念頭因而大量逃亡。所以有“八千兵散楚歌聲”之說。“四麵楚歌”對人心的瓦解作用，我們隻要看一下項羽本人的反應，就可以明確無誤地得到確認。“項王軍壁垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。夜聞漢軍四麵皆楚歌，項王乃大驚曰：‘漢皆已得楚乎？是何楚人之多也！’項王則夜起，飲帳中。”（《史記·項羽本紀》）項羽聽聞漢營楚聲都心神不定，更何況一般楚地將士？張良做楚歌吹散項羽八千子弟兵的說法，自古流傳，當有所本。
三、定漢奇策
在西漢正式開國之後，張良繼續以“帝師”的身份，為了穩定漢家天下，而貢獻著他的聰明才智。略述其概要如下：
第一，助成婁敬遷都之議。
漢初開國，以洛陽為都城。齊人婁敬以戍卒身份建言，勸說皇帝建都關中，劉邦聽後，猶豫不決。劉邦身邊的大臣大都是函穀關以東地區的人，大多主張依然建都洛陽：“洛陽東有成皋，西有崤山、澠池，背靠黃河，麵向洛水，它的阻固也足可以憑借。”在劉邦征詢意見時，張良說：“洛陽雖有這些險要，但它的地域狹小，不過方圓幾百裏，土地貧瘠，四麵受敵，此地並非用武之地。而關中地區左有崤山、函穀關，右有隴山、蜀山，沃野千裏，南有巴、蜀的富饒，北有畜牧資源的便利，三麵險要可以固守，獨用一麵向東控製諸侯。諸侯安定，黃河、渭水可轉運天下糧食，西上供給京師；若諸侯反叛，順流而下，足以供給軍需。這就是所謂的銅牆鐵壁、物產富饒的天府之國。婁敬的意見是正確的。”出於對張良戰略思想的信任，再加之張良的這番話，把利害關係講得非常透徹，於是，劉邦當天就決策，定都關中。