贛派主要以宋代江西詩派為宗師，夏敬觀於宋詩人中卻特重梅堯臣，其詩學梅堯臣幾已成公論，與贛派風習大不相類。陳衍《石遺室詩話》載：“劍丞謂：唐、宋詩人獨有一梅聖俞耳。”由雲龍稱：“夏吷庵力摹宛陵，有神似者”。陳衍亦道：“用筆造語，皆得髓於宛陵而神似之。世之服膺宛陵者，一時恐未有其匹。”夏敬觀自己也表示過對梅堯臣之喜愛，在《泗州楊侍郎詩序》中他說：“予平生喜唐孟東野、宋梅聖俞詩。”但“喜”隻能表明其偏愛，不能說明其詩盡出一家。倒是陳聲聰的《兼於閣詩話》對夏敬觀詩有較客觀的評價：“忍古樓詩，構思窈深，意趣淵永，人謂其為宛陵體，實不盡然。……綜其所作，實通過東野、後山而兼有山穀、簡齋諸家之長，趣味尤勝於宛陵。”統觀夏敬觀的詩論及其創作，他的宋詩觀主要有以下幾方麵特點：
（一）以義理之精通“溫厚醇正”
夏敬觀的詩學觀是建立在經學的思想基礎之上，因此，他比較重視詩歌的教化功能。夏敬觀強調詩歌既要彰揚儒家義理，還要符合溫柔敦厚之旨。他說：
曰思慮通審者，即予所言義理。求其通，求其審，必經思慮，與義理相背，即未通未審。曰誌氣和平者，詩言誌，所誌必合於義理，誌定則氣體得其正，而無過激之思想，誌氣乃歸於和平。曰不激不厲者，屬於辭氣。詩旨主於溫厚，激厲則失溫厚之旨矣。曰風規自遠者，言其度也。處人處己之道皆在於此。
這樣的觀點頗接近宋代理學家的詩論，但這樣的觀點在一定程度上可以達到對宋詩的全麵肯定，以此為標準來衡量詩歌，唐詩顯然是不如宋詩的。夏敬觀對梅堯臣的推尊，也是因為梅堯臣詩歌有詩教的意義在內。在《梅堯臣詩導言》中說：“劉克莊曰：‘本朝詩，惟宛陵為開山祖師，宛陵出而後桑蹼之淫哇稍息，風雅之氣脈複續。’推為宋詩之第一人，確為允當。”強調梅詩有壓製桑蹼之音、弘揚風雅之氣的功績，甚至將其推為“宋詩第一人”。
夏敬觀的詩學思想在後期有了很大的發展變化。他發表於二十世紀四十年代的《唐詩說》中很多觀點與前有所不同：
詩者，心之聲也。所懷既異，安可比而論之？宋人立論，好偏重忠愛，以取悅於時君，其為李杜優劣之論，輒從忠愛二字下判斷，蘇子由至謂太白不知義，葛立方以其《永王東巡歌》為讚助逆謀，黃徹以為曆考全集，愛國憂民之心，鮮有如子美語者，以李杜齊名為忝竊，是誠迂論，不足與言詩也。
後期夏敬觀對宋人論詩的功利色彩表示反對，認為宋人“偏重忠愛”隻是為了“取悅時君”，而不是從“言為心聲”來考察詩歌。
（二）脫俗趨雅
夏敬觀對宋詩尚雅反俗的觀點以自己的理解作了全麵的論述，他認為詩歌要追求雅，就必須心中有學識。
俗對雅而言，惟雅可以醫俗，胸次雅者，必無俗意。用字須通訓詁，小學深者，自無俗字；言語雅馴者，自無俗人口吻腔調。
夏敬觀辯證地看到雅俗的相對性，說明在雅俗的對立中隻有“雅可以醫俗”。實現的途徑則是學問，學問首先要通的是“訓詁”，也就是所謂的“小學深者，自無俗字”，言詞不俗，作品自然也就能脫俗。他還針對“樸學妨詩”的觀點，提出翁方綱、何紹基僅通曉金石學，清代經師隻嫻熟樸學，其精力皆不能旁顧眾學，所以，詩作成就不大。唯有鄭珍於學無所不窺，故其詩無所不有。可以說論詩重學問卻是他一貫的主張：“仆嚐恨士之以文自名者，薄視六經考據之學，以為人文則累”，在敬觀看來，學問未嚐害詩，而是“書卷猶藥石，其用處在能醫俗”，“大家詩，必隨拈一題，皆能賦詠，是在學問富足也”。這樣的論調其實不脫漢學家的詩學主旨。其次，學問要博古通今，正確的處理“我”與“古”的關係，方能去俗趨雅。他說：
有我無古，則俗意俗字俗調皆來矣。有古無我，則非今世之人所作之詩也。澤於古而通於今，是不徒以雅醫俗也。進一步言，則我所作詩，必有我在。再進一步言，則天所賦於我者，無論學古至如何程度，皆不失我所受賦之性。古今詩人，皆自成家數者，以此。
詩雖然是“心之聲也”，但是僅靠“有我無古”，還是不能免俗。隻有“澤於古而通於今”，才能“以雅醫俗”。另外，夏敬觀還指出，“詩中有我”是個人特性所在，要在詩中表現出“我所受賦之性”，方可“自成家數”。同時夏敬觀也明確地反對以詩歌為“取悅於人”的做法，其實質還是反俗，他說：
以悅人誇人為心者，是售其送往勞來從俗富貴之技也。若作討人說好，誇耀於人解，更深數層。
夏敬觀所述與陳衍所說的反“淺俗”是一個意思，隻是更明確地說明有意識地以詩來討好他人，是將詩歌作為“利祿”之具出賣；一心期待別人誇自己的詩作，更是詩人所不齒的行為，其本意還是在於不同流俗。他在《王曉湘簡庵詩序》也表達過類似的意思：
餘嚐探索古作者所謂詩法，以為曆二千年，昔人所道者盡矣；今皆陳言陳意矣，複何有於我？然世殊則陳者萬新，未為盡也。詩猶文也，順者逆之，逆者順之；眾言者不言，舉眾所不言者在，則又錯綜變演，為無盡矣。
（三）詩品與人品
對宋詩人好言“忠愛”之習，夏敬觀認為應該謹慎地對待，他認為人品與詩品是相關的，但前提是詩必須出於真實的感情表達：“又凡文藝必出於真摯者，方能使人讀之親切有味；真摯之文藝，根於作者之性行，故作者之性行何似，可於文藝中見之”。其實這還是近代宋詩派“人與文一”的論調。但是，人品不能僅根據詩歌來判斷：
人品定於所忘，然所言之誌，有真偽焉。……今之人方力謀富貴，而示人於淡泊，成身在華廈，而謂誌在誅茅力耕。吾見此類人之詩，比比皆是也。自宋以來，以詩人忠愛為口頭禪，推其行跡，果忠愛乎？故真偽之辨，不可不知也。送往勞來，從俗富貴者，詩品固下，人品尤卑，偽君子正與其相等。
夏敬觀深刻地認識到“力謀富貴，而示人於淡泊，成身在華廈，而謂誌在誅茅力耕”之人“比比皆是”，特別是宋詩以“忠愛”作為口頭禪，尤其要小心區分，偽君子“詩品固下，人品尤卑”。所以他進一步提出：
論人論文，實為二事，人品高者，不必有文，文高者，必其品高，如足傳世，固是不易之論。然君子不以人廢言，苟為高文，則識者亦不能棄。
“人與文一”是近代宋詩派詩學的一個重要概念，同光體派諸人基本上都認同此點。夏敬觀能夠辯證地提出“論人論文，實為二事”，認為做人與做文不存在必然的對應關係，在肯定“文高者，必其品高”的同時，提出“不以人廢言”，對人品不好的人，也不能因此而否定其好作品。
對於宋詩的變唐之功，夏敬觀認為要學的是這種“變”的精神，而非沉溺於其中，“學到與古賢無異”隻是初步功夫。對於時人論詩好提詩法家數，不知變通的做法，夏敬觀明確反對說：“近人作詩，喜以學古人某家某家為標誌；而論人之詩，亦喜以似某似某為言，是皆不脫習氣，不脫凡近之見解也。”
錢仲聯先生稱“夏吷庵學梅聖俞，苦澀樸素，掃除凡豔。雖為江西人，而非‘江西派’”。夏敬觀的宋詩觀與贛派詩人存在著一定的距離，而他的詩學觀也決定了他的詩歌創作不屬“江西派”。