明朝初年始建德勝門城樓
1368年8月，明朝大將軍徐達率10萬大軍攻破了元朝的大都城，就是後來的北京。
為紀念明軍“以德取勝”，徐達在元大都“健德門”的廢墟上，重建了一座門洞，更名為“德勝門”，也叫“得勝門”，取“武將疆場奏績，得勝回朝凱旋”之意，以彰軍功之著。後來，“德勝門”也稱“修門”，有“品德高尚”之意。
為防備元軍反撲，守城明軍在大都北城牆南麵五裏處又建一道土城牆，與原大都城東西城垣相接，作為防止元軍反攻的第二道防線。
1371年，明朝廢大都北垣，將南麵新城垣加固，並於東西兩側各開一城門，東側門叫“安定門”，西側門仍叫“德勝門”，兩城門遙相對望。與其他三垣城門多有象征意義不同，北垣的“德勝門”和“安定門”都實實在在地擔負著京城防禦的重任。
明朝時，德勝門不僅是封建皇都北城的西門，更是通往是通往塞北的重要門戶，素有“軍門”之稱。因德勝門在皇城北垣，北方屬於玄武，而玄武主刀兵，所以，凡有重要戰事，北京城用兵必走德勝門，寓意此次軍隊出征必然得勝。戰爭結束後，軍隊由安定門班師。凱旋之師從德勝門入城。
有史料記載，明成祖朱棣5次發兵征剿元軍殘部，後來的清代康熙皇帝幾次出兵平定噶爾丹叛亂和大小和卓之亂以及乾隆皇帝出征平定新疆、青海和四川等土司頭人叛亂等戰役都是從德勝門出兵，每次出征前，大軍都要在德勝門舉行盛大的出征儀式。
在明朝永樂年間，明成祖朱棣詔令改建元大都，並遷都北京。就是這次改建，北京皇城內的9門格局被確定下來。
這九座城門，各有各的用途：皇帝專門喝玉泉山的泉水，給皇帝運水的水車，從西直門出入；給宮廷運煤的煤車出入於阜成門；正陽門出入皇帝祭祀天地的車輦；朝陽門走糧車；東直門通柴車；崇文門進酒車；宣武門出刑車；安定門出戰車。出兵打仗得勝還朝時，要進德勝門。
1436年10月，明英宗朱祁鎮為加強北京都城防務，詔令太監阮安、都督同知沈清和少保工部尚書吳中，率軍數萬人加固北京城四麵圍牆，改土築為磚石結構，並重建9門，該工程直至1439年4月才竣工。
在當時，北京四麵的城牆以安定門和德勝門一線最為堅固，其牆基和頂部比其他三麵城牆都厚，內外側牆體的包磚也厚得多。不久，曆史上著名的“北京保衛戰”，就發生在德勝門。
在明英宗正統年間，北部蒙古草原上的瓦剌部首領脫歡統一了蒙古諸部。脫歡死後，其子也先做了瓦剌部首領，繼續擴充實力，準備南犯明朝。
在1449年7月，瓦剌軍分兵四路南下，也先親率兵士攻打大同，明朝北部邊陲烽火綿延。當時，明英宗在王振的煽動下“禦駕親征”，並由王振監軍。
明英宗一行到達大同後，得到了先頭部隊的戰敗消息，於是王振下令明軍撤退至宣化，並繞路回京。明軍終於在土木堡與瓦剌軍相遇。
明英宗被瓦剌軍俘獲，王振死於亂軍中。瓦剌軍因得到了明英宗這張王牌，就企圖用他要挾明朝作為攻城略地的政治工具。
當土木堡慘敗的消息傳到北京，舉朝震動，甚至有人主張遷都南逃。但當時，兵部侍郎於謙由於堅決反對南遷，得到了皇太後的支持，他被任命為兵部尚書，負責保衛北京。
針對當時的危急局麵，於謙等人首先擁立了朱祁鈺即位，他就是明景帝；同時，誅除宦黨，平息民憤，初步穩定了明朝政局。
此外，於謙提拔了一些優秀的軍事將領，注意日夜操練軍隊，迅速地提高戰鬥力，並著力調兵遣將，趕造武器，布置兵力，嚴把9門，準備與瓦剌軍決戰於北京城下。北京周圍很快就形成了一個依城為營，以戰為守，內外夾擊的作戰部署。