丘吉爾也很開朗樂觀、詼諧幽默。他被英國人稱為“快樂的首相”，不論在公開場合還是與家人在一起，說話都諧趣盎然。甚至在生命垂危時，有人問他怕死嗎？他還打趣地說：“當酒吧關門的時候，我就要走了，拜拜，朋友！”
丘吉爾是個以強硬態度著稱的人，但也善於以幽默的技巧，把劍拔弩張的政治鬥爭化為一笑。據說有一回某反對黨的女議員在雞尾酒會上敬酒時惡狠狠地對他說：“假如我是您的夫人，我一定在你的酒杯裏下毒。”丘吉爾不動聲色地回敬一句：“假如您是我的夫人，我寧願把那杯毒酒喝下去。”能不生氣時絕不生氣，更無須疾言厲色，大發雷霆之威。這種幽默的“武功”大概也是他長壽的秘訣"之一。
合理健康的飲食結構，也是丘吉爾的長壽觀點之一。他很喜歡食用新鮮的蔬菜和水果，而對肉食卻退避三舍。對於飲酒也控製得很好，喝得較少，從不貪杯。
此外，丘吉爾愛好多樣，興趣廣泛。他不但是政治家、軍事家，還是演說家、畫家、記者和作家。作為畫家，他的西洋畫作品開過個人畫展，作為記者、作家，他寫的分別反映一戰、二戰經曆的作品《世界危機》《第二次世界大戰》榮獲了1953年度諾貝爾文學獎。
對於吸食雪茄煙吉尼斯紀錄的保持者丘吉爾的長壽秘訣，有人用年齡再造理論進行了分析，發現他的生活方式中充斥著大量的“減齡因素”，正是這些減齡因素大大降低了他的衰老速度。研究人員把這些“減齡因素”大致歸納出這樣幾句話：意誌堅強，寬宏大度；豁達樂觀，詼諧幽默；興趣廣泛，多才多藝；勞逸結合，善於休息；飲食合理，喜愛運動。
正是有了這些長壽秘訣，使他在垂暮之年，接連經受嚴重的病傷，不僅性命無虞，還能神奇地迅速恢複，其生命力之頑強，讓人驚歎！
生命之光最後閃耀
1964年11月底，丘吉爾迎來了90華誕。這天，他穿著按戰時式樣縫製的奇特服裝，站在住所二樓的窗口邊，向聚集在家門口附近的祝壽人群揮手致謝。
在90華誕這天，丘吉爾收到六萬封賀信、賀電和許多賀禮，包括女王送來的鮮花，他躺在床上接受了新首相威爾遜轉達的工黨內閣的祝願。晚上，他懷著極大的興趣觀看了英國廣播電視台祝賀他90大壽的特別節目。
丘吉爾的眼睛已經失掉了以往閃耀的那種智慧、意誌和剛毅的目光。時間奪走了這一切。而他向時間奪取得更多，早幾年他就詳細安排了自己的葬禮儀式，並以《葬儀手冊》為題作了書麵記載。
早在20年前，當他接連患肺炎和出現心髒病症狀時，根據莫蘭醫生關於丘吉爾活不長的預測，倫敦一家新聞電影公司就授權組織一個準備攝製丘吉爾葬禮文獻紀錄片的小組。
他還在一如既往地向命運挑戰。他又取得一個新的勝利：堅韌地跨進了1965年。
1965年1月9日，丘吉爾得了感冒。晚上，他第一次拒絕吸煙和喝白蘭地。他曾在既不抽煙、又不喝酒的蒙哥馬利麵前誇口說：“我既喝酒，又抽煙，所以百分之二百健康。”
如此自信和倔強的人，十年前對煙酒已經嚴格地限量了，現在進一步拒絕，可見生命已非同尋常地跨向了極限的門檻。
次日躺在床上沒有食欲，神誌不清。第三天會診發現再次中風。15日，因腦血栓而昏迷。