1874年11月30日 溫斯頓·倫納德·斯賓塞·丘吉爾誕生於英國牛津郡伍德斯托克鎮布倫海姆宮。
1881年 就讀於阿斯科特聖喬治寄宿學校。
1884年 從聖喬治貴族子弟寄宿學校轉到布雷頓的湯姆遜學校就讀。
1888年 從湯姆遜學校轉到哈羅公學讀書。
1893年 被桑赫斯特皇家軍事學校錄取。
1895年 通過桑赫斯特皇家軍事學校畢業考試。同年父親倫道夫·丘吉爾去世。被任命為騎兵中尉軍官，分配到第四驃騎兵團服役，與同伴巴恩斯中尉一起趕赴古巴，以戰地記者身份采訪西班牙軍隊對古巴民族解放運動遊擊隊的討伐行動。
1896年 隨所屬第四驃騎兵團駐防於印度南部的班加羅爾。
1897年 以隨軍記者身份參加英印軍隊在印度西北邊境地區對起義的遊牧部落開展的軍事行動，並親身參加戰鬥。
1898年 《馬拉坎德野戰軍紀實》一書出版。乘船赴埃及，加入在蘇丹的英國皇家騎兵團。
1899年 辭去軍職，離開印度返回英國。前往奧德姆選區第一次參加競選，但遭到失敗。
1900年 《薩伏羅拉》、《從倫敦到萊迪史密斯》、《伊恩·漢密爾頓的進軍》等書籍出版。當選為奧德姆地區的保守黨議員。
1901年 到加拿大發表關於南非戰爭的演講。
1904年 在下院與保守黨斷絕聯係。
1905年 被保守黨取消其黨員資格，參加自由黨。謝絕擔任財政部次官的邀請，就任殖民地事務部次官。
1906年 在曼徹斯特西北選區大選中當選為自由黨議員。
1907年 出發作東非之行。
1908年 從東非返回英國。被提名擔任商務大臣，並進入內閣。與克萊門蒂娜結婚。
1909年 向下院提出在幾個適當行業建立工資協商組織的提案，獲通過。
1910年 當選為自由黨議員。就任阿斯奎斯政府內政大臣。
1911年 與麥肯納交換職務，轉任海軍大臣。
1912年 在海軍部正式建立作戰參謀部。
1914年 在收到“德國已經對俄國宣戰”的電訊後，下達海軍總動員令。
1915年 在戰時委員會上提出達達尼爾計劃。被解除海軍大臣職務，改任蘭開斯特公爵郡（不管部）大臣。辭去內閣職務，前往法國前線參加戰鬥。
1916年 回英國參加下院關於海軍預算的辯論。放棄軍職，重新開始政治生涯。
1917年 被勞合·喬治提名為軍需大臣。
1918年 再次在丹迪市當選為自由黨議員。
1919年 在聯合政府中就任陸軍大臣兼空軍大臣。敦促英國政府幹涉俄國革命。