談到瑪麗，她的姐姐說她“喜歡成為眾人矚目的焦點，熱衷炫耀，喜歡大場麵，權力欲很強”，是自己見過的“最有野心”的女人。
不幸的是，瑪麗的脾氣很壞，經常失控。1839年的一天，她和繼母大吵了一架，盛怒之下，她摔門而去，走出父親的房子，到斯普林菲爾德跟她已婚的姐姐去住了。
她下定決心要嫁給一位未來的總統，當然，她也選對了地方，因為世上再沒什麼地方比伊利諾伊州的斯普林菲爾德更有希望了。當時，這裏隻是一個肮髒的西部小村莊，懶洋洋地散布在光禿禿的大草原上，沒有道路、沒有電燈，更沒有人行道和下水道。牛群在村子裏自由地漫步，豬在主路的泥坑裏打滾，空氣裏彌漫著成堆的糞便發出的惡臭。整個鎮子隻有一千五百人。但在1839年，這裏住著兩個將要成為1860年總統候選人的年輕人——民主黨北方派係的候選人史蒂芬·A.道格拉斯和共和黨候選人[4]亞伯拉罕·林肯。
兩個人都認識瑪麗·托德，在同一時間對她展開追求，都曾把她攬入懷中。她也曾表示兩個人都向她求過婚。
據她姐姐說，每當有人問她想嫁給哪一位追求者時，瑪麗都會回答：“最有希望成為總統的那一個。”
而這等於在說道格拉斯，因為當時他的政治前途要比林肯好上百倍。雖然隻有二十六歲，但他已經有了“小巨人”的綽號。當林肯還住在斯皮德雜貨店的閣樓上，為自己的律師生涯苦苦掙紮、窮得沒錢吃飯的時候，道格拉斯已經當上美國國務卿了。
多年前，道格拉斯就立誌要成為美國的政壇巨擘，那時，其他州的人甚至不曾聽說過林肯。其實，在當選總統的兩年前，一般人對林肯的了解也僅限於他曾經跟才華橫溢、位高權重的道格拉斯進行過辯論。
瑪麗的家人都以為她更喜歡道格拉斯，事實可能也確是如此。他不僅討女人喜歡，他的個人魅力，他的政治前景，他的行為舉止，他的社會地位，都要比林肯高出一籌。
另外，他還有低沉而美妙的嗓音、一頭烏黑的鬈發，他的華爾茲無可挑剔，他還會為瑪麗·托德奉上可愛的讚美。
他是她理想中的男人。她也曾對著鏡子，小聲地叫自己“瑪麗·托德·道格拉斯”。聽起來多美啊，她一次次地做夢，夢到和他在白宮跳著華爾茲。
在追求瑪麗期間，一天，道格拉斯跟人打了一架，就在斯普林菲爾德的廣場上。恰巧這位打架的報紙編輯，是瑪麗摯友的丈夫。
也許，她跟道格拉斯說了自己對此事的看法。
道格拉斯喝多酒後，會爬到桌子上大跳華爾茲，又喊又唱，並把桌上的酒杯、烤火雞、威士忌和盤子踢個滿地。也許，她還對他說了自己對他在公共宴會上這般行徑的看法。
而一旦他跟別的女孩跳舞，她就大發雷霆，讓他出醜。
這段感情終成泡影。貝弗裏奇參議員的看法是這樣的：
盡管後來聽說道格拉斯向瑪麗求婚，卻因為“道德敗壞”被拒絕了。但這顯然隻是她為了自保放出的煙幕彈，這種做法在此類事情上很常見。道格拉斯精明、機靈，二十幾歲已然老成練達，他根本沒有向托德小姐求婚。
極度失望中，托德把極大的熱情轉到了道格拉斯的政壇苦主之一亞伯拉罕·林肯身上，她想借此激起他的妒意。然而，這並沒有幫她挽回道格拉斯，於是，她製定了計劃，要俘獲林肯。
後來，瑪麗·托德的姐姐愛德華茲太太是這樣描述這段追求過程的：
我常常和他們共處一室。他們坐在那裏聊天，從來都是她在說個不停，林肯先生就坐在她身邊聽她講。他很少開口，隻是直直地盯著她，好像被她身上某種無形的強大力量吸引了——他被她的精明練達迷住了。跟瑪麗這樣的大家閨秀長時間交談，他完全無法自持。
那年七月，已經被議論了幾個月的輝格黨大會在斯普林菲爾德舉行，人們蜂擁而至，整個鎮子都沸騰了。他們是方圓數百英裏內的黨員，一路上揮舞旗幟，奏起音樂——芝加哥代表團拖著一艘改造成雙桅船的政府小帆船，穿越了半個州來到這裏。船上奏著音樂，還有跳舞的年輕女郎、朝天鳴響的加農炮。
民主黨人曾經把輝格黨候選人威廉·亨利·哈裏森描述為一位住在小木屋裏，整天喝烈蘋果酒的老婦人。所以，輝格黨人造了一間帶輪子的小木屋，由三十頭牛拉著穿過斯普林菲爾德的大街小巷。小木屋旁有一棵山胡桃樹，還有浣熊在上麵打鬧，門邊放著一桶蘋果酒。
晚上，在火把的照耀下，林肯做了一場政治演講。