我們關心的，不是你是否失敗了，而是你對失敗能否無怨。
——林肯
（一）
1837年4月15日，在安去世的兩年後，林肯背著簡單的行囊，離開了紐薩勒姆，來到了初具城市規模、擁有1400名居民的斯普林菲爾德市，開始了新的生活。
在斯普林菲爾德，林肯看到農民趕著大車運送著玉米、小麥、土豆和其他蔬菜，身穿有褶子的綢襯衫的男人和滿身綾羅綢緞的婦女乘著馬車來來往往，……一派繁華熱鬧的景象。
林肯在一家百貨店門前停了下來，他看到這裏賣的一套單人被褥隻需要17美元，真是物美價廉，很想買下來備用。可是他的口袋裏僅有7美元，根本不夠。
這讓林肯有些為難，他想了想，然後直言不諱地對店主說：
“這個價錢倒挺便宜，可是我的錢不夠。如果你肯讓我賒帳到聖誕節，我又能在這裏順利地開業當律師的話，到時我一定如數償還。萬一我運氣不好，那就隻好一輩子欠你的帳了。”
店主名叫喬舒亞·斯皮德，是個很熱心的人。他見林肯滿身疲憊，聽到他那憂傷淒愴的語調，不禁產生了惻隱之心。他對林肯說：
“沒有關係，你拿去用好了。我想你可能還需要一個安身的地方，如果不嫌棄，我的二樓有一個房間和一張大的雙人床，要是你願意，盡可以與我同床。”
斯皮德的這一善意的舉動讓林肯驚喜不已，他高興地說：
“啊！斯皮德，我真是太感動了！”
就這樣，林肯在斯皮德那裏住了下來，他們之間始終不渝的友誼就這樣開始了。
林肯在斯皮德那裏安頓下來後，就去找斯圖爾特。斯圖爾特見林肯來了，非常高興地對他說：
“我將來要競選國會議員。如果當選，我就不能再當律師了，而現在你來了正好可以與我合作，以後我就沒有後顧之憂了。”
本來不知該從何開始創業的林肯，沒想到一切都這麼簡單地解決了。不久以後，林肯便與斯圖爾特一起開設了一家聯合律師事務所。
由於事務所處於草創階段，資金匱乏，一切設施都很簡陋。而斯圖爾特每天又忙於競選國會議員，所以律師事務所的工作大多都由林肯來處理。在負責辦理訴訟案件的空隙時間，林肯仍然保持著與選民們的廣泛接觸，爭取他們在政治上的支持。
1838年，林肯在斯普林菲爾德的青年學會發表了一篇題為《永葆美國政治製度之青春》的演說，闡述了一些十分重要的思想精髓，表達了他對美國未來、人身自由和個人義務的熱愛。它們像種子一樣，在他的心中萌芽生長，極大地影響著他的成長。
在這次演說中，林肯向年輕一代的聽眾指出：
不管什麼時候，聽任一小撮歹徒滋事生非，聽任他們燒毀教堂，搶劫倉庫，破壞印刷機，槍殺編輯，隨心所欲地吊死或燒死他們所討厭的人，聽任他們逍遙法外，那我就可以斷言，這個政府必定短命。
林肯呼籲大家都積極行動起來，保衛革命先驅者用生命所贏得的權利，不讓這一權利受到侵犯。同時，在這篇演講中，林肯還極力主張容許自由辯論，他不怕得罪南部主張奴隸製的權貴們，要求給廢奴主義者提供論辯的機會和場所。
這也是林肯29歲時所持政治觀點的傾情直露，他演說的內容簡潔精辟、扣人心弦，言近而旨遠。
1838年的夏天，林肯再一次參加了州議員的競選。8月6日，投票結果顯示，林肯在17名候選人中名列榜首。同年的12月，州議會在萬德利安舉行時，輝格黨人提名林肯為州眾議院議長候選人。但由於競爭對手太強，林肯落選了，此後便擔任州了議會中輝格黨的領袖。
1839年3月4日，州議會休會，林肯從萬德利安返回斯普林菲爾德，重操他的律師舊業。
那時，林肯見民主黨人實現的代表大會提名製很有成效，於是在1839年12月，林肯幫助組織了州輝格黨第一次代表大會。
這次大會是在斯普林菲爾德舉行的，會議提名為伊利諾伊州五個總統選舉人之一和州輝格黨中央委員會委員。大會提名俄亥俄州前國會眾議員、參議員威廉·亨利·哈裏遜為美國總統的候選人，而林肯則在這次大會上被選為州輝格黨中央委員會委員。
也是在1839年這一年，有一名女子來到斯普林菲爾德，不但開始追求林肯，還決意與他結婚。這名女子就是瑪麗·托德。
（二）
瑪麗·托德家世顯赫，她的祖上曾經出過將軍和州長，父輩中有一位後來還做過泰勒總體的海軍部長。她的父親羅伯特·史密斯·托德曾擔任過肯塔基州參議兩院的議員，做了20年肯塔基州列克星敦銀行的總裁。