作為軋棉機的發明者，當時隻有27歲的惠特尼已經聲名遠揚，但他並沒有因此得到應有的財富。到1797年，對這個有出息的青年來說，破產和落魄的跡象已經若隱若現。他獨自在自己淒涼的工廠附近一間租來的屋子裏沉思。給他留下美妙回憶的桑樹林三角地已經破敗不堪，他的資助人、生氣勃勃的凱瑟琳·格林也已經破產了，而他的同伴、耶魯校友菲尼亞斯·米勒卻拒絕向他提供更多資助。可能已經愛上凱瑟琳的惠特尼陷入了深深的自哀自憐之中。在感恩節，他寫道：“在康涅狄格州度過的這一天隻是為了感恩，人們侃政治、滑雪橇、跳舞、歡笑、吃南瓜餡餅、搗食鹽、親吻女孩子等。至於我自己，“這一天”已經消磨在那種不安的孤獨中，而且一段時間以來，我都被這種不安所煩擾。”這是他偉大心靈的自白，在他充滿創造欲的內心深處萌發了一種衝動——他要從孤獨中解脫出來，並把精力集中到發明創意上。他下定決心不再讓自己的創造落入侵權者之手，不讓糾纏他的專利訴訟繼續上演，所以他尋求機會與美國政府做生意。首先，他製造了一種鑄模蓋印印刷機，把圖樣提供給財政部，惠特尼自認為它是製作法律文件的理想工具。雖然主管人員已與其他人簽訂了合同，但他還是把圖樣直接遞到了財政部部長奧利弗·沃爾科特（Oliver Wolcott）手裏。這是一件令人高興的事。沃爾科特在1794年祝福過惠特尼的軋棉機試驗成功，而且他也是一位耶魯校友。在主管人員給惠特尼的拒絕信上，沃爾科特批注了對“惠特尼先生的匠心與天賦的極高評價”。
簡短而有力的評價，激勵著惠特尼帶他的這件機器禮物去華盛頓豪賭一把。國會已經投票準備對法國開戰，並為武器製造撥款80萬美元。惠特尼此前還從未造過一支槍，1798年5月1日，他直接給沃爾科特寄了一封生動明快的信，提出用機器製造10000或者15000支“全副武裝”的武器（“全副武裝”是指火槍、刺刀、火藥槍的推彈杆、挺杆和改錐），並且要加速生產，這會比康涅狄格山穀的軍械工人傳統的手工製作更快、更有效率，然而即便是在馬薩諸塞州斯普林菲爾德和弗吉尼亞州哈珀斯費裏的國有兵工廠的年產量也從未達到過15000支。惠特尼寫道：“我相信為此而專門進行了改裝的水力槍械製造裝置會極大節省勞動力，並極大促進槍械的製造。機器可以用於鍛造、軋製、平整、鑽孔、磨削、拋光等等，從而使機器的優勢得以充分發揮。”這一席話對沃爾科特影響很大，不僅出於對惠特尼的重視，更是出於對這種理念的認同。沃爾科特是美國第一任財長亞曆山大·漢密爾頓的忠實追隨者，他跟漢密爾頓一樣，非常重視政府在推動製造企業發展中的關鍵作用，因而看好惠特尼的連續大規模生產，並支持他建立一個先進的兵工廠。無論如何，惠特尼都沒想到沃爾科特會從新英格蘭給自己寫信，並在信中提了很多建議：“我會在我的權力範圍內采用一切手段保護你的發明，我相信那些措施能有效防範過度競爭帶來的危害。”1798年6月21日，惠特尼獲得了一份製造10000支法式查爾威爾火槍（Charleville musket）的合同。沃爾科特與總共27個槍炮製造商簽訂了製造3200支火槍的合同，而惠特尼這部分訂單是美國政府采購中單筆金額最大的合同。這是一筆令人驚異的交易，之所以能達成，要歸功於人們對戰爭的恐懼，這將一個遭遇不公的發明家的鋌而走險和一個官員的難得一見的冒險有機結合到了一起。惠特尼承諾每支火槍造價13.40美元，合同額總計13.4萬美元，相當於現在的數百萬美元，還有數千美元的預付款保證他能啟動生產。在簽署合同時，惠特尼約定自己在1800年9月30日之前全部交貨，其中4000支槍在合同簽署15個月後交貨。