無論特裏普在年輕時代學到過其他什麼東西，至少耶魯大學的一名高年級學生勒·巴倫對他影響很大，他倆經常與一幫朋友聚在一起。他們的看法是：“你也許認為走出校門之後世界才展現在你麵前，但你錯了。就在這裏，你開始進入社會。你若想結交那些能助你一臂之力的朋友，校門內外都行。”本書介紹的創新者之一，耶魯大學的伊萊·惠特尼，就曾經在創業途中利用他的耶魯大學校友關係網，另外還有許多耶魯學生也是如此（包括特裏普的同齡人亨利·盧斯和創辦《時代》周刊的布裏特·哈登）。
不過，特裏普的闖勁和見識還是很令人欽佩。從耶魯大學畢業兩年後，24歲的他放棄了作為證券經紀人的安逸生活，在拍賣會上他買下7架破舊的水上飛機，每架花了500美元，然後敲響有錢人家的門，說道：“我想讓你看看我的花樣飛行。”他成立了“長島航空公司”（Long Island Airways），幾位好友也鼎力相助，其中有科尼科厄斯·範德比爾特·惠特尼、威廉·洛克菲勒以及哈佛大學出身的王牌飛行員約翰·漢布爾頓（John Hambleton）。
他將那7架飛機上的柯蒂斯OX5引擎（90馬力）拆下來，換上希斯帕羅-蘇薩斯引擎（220馬力），並配上較小的螺旋槳，經過改造之後，這些雙翼飛機能搭乘兩名乘客。那年夏天，他與另外6名飛行員在海灣上空開始了載人飛行，往返於科尼島與火島之間；他還在自由女神像附近租了一艘駁船，作為空中運載乘客的始發站，可飛往漢普頓、新港和大西洋城，一次隻收5美元。後來一名飛行員因為470美元的工資問題與他打官司。某家電影公司請他表演影片的空中追逐場麵，特裏普駕機在百老彙街低空飛行，結果再次被人告上法庭，不過此舉在那時並沒有法律明文禁止，結果這個案子不了了之。
仿佛沒有任何事能讓特裏普擔憂。在自己的小航空公司因負債而倒閉之後，他又以專家身份出席了在紐約“華爾道夫-阿斯托裏亞酒店”舉行的商業航空大會。在會上，這個年輕人慷慨陳詞，他告訴與會人士，他知道“有100人原本打算購買飛機，結果因為紐約沒有合適的降落設施而暫時打消了這個念頭”。特裏普預言，隻要有機場和導航機構，載人飛行將會蔚然成風——紐約市今日的拉瓜迪亞機場，當年還是一座遊樂園，艾得懷爾德（即後來的肯尼迪機場）也隻是一塊高爾夫球場。
以波士頓的名流戈弗雷·洛瓦爾·卡伯特（Godfrey Lowell Cabot）為代表的飛機製造商和銀行家們，對特裏普的發言報以熱烈的掌聲。美國國會開始著手將原屬美國軍隊職責的航空郵政業務，移交給私營航空企業，甚至國會代表梅爾維爾·凱利（Melville Kelly，來自匹茲堡的共和黨人）也於1924~1925年間通過國會發出授權令。於是特裏普積極活動，多方周旋——在華盛頓圍繞凱利展開活動，在波士頓將他的朋友與一幫團結的新英格蘭商人組成聯盟，他們一起創立了“僑民航空運輸公司”（Colonial Air Transport），獲得了在波士頓與紐約兩地間運輸郵件的許可證，而特裏普成為公司的副總裁。
公司的業務直到1926年7月才開始運營，那時由於特裏普尚未獲得目的地著陸權，因此他提出用75000美元向他的新朋友安東尼·H·G·福克（Anthony H．G．Fokker）購買兩架“三引擎”飛機。荷蘭人福克曾是德國王牌戰鬥機的設計者，後移民到美國。特裏普正確地估計到公司董事們會反對使用如此昂貴的大型飛機，特別是郵件運輸公司指明可用單引擎飛機，因此他組織了一次活動，向公眾大力宣揚福克飛機的優勢。紐約市的新聞媒體與公眾受邀參加了茶會，並目睹了福克的得意之作——有史以來第一間飛機盥洗室。
郵遞員：作為僑民航空運輸公司的常務董事，1929年7月1日，33歲的特裏普迎接首架郵遞航班的到來（波士頓-紐約）。