接下來，領導人們短暫休會了片刻。羅斯福要求和斯大林單獨見麵。下午3點20分，在莫洛托夫、哈裏曼和譯員的陪同下，他們見了麵。羅斯福對斯大林坦述了自己所憂心的問題：美國選民對波蘭、立陶宛、愛沙尼亞和拉脫維亞的停戰問題極為關注。羅斯福說，從個人角度上，他支持將波蘭的邊界西進400公裏；但是，在美國大選之戰結束以前，他不能公開表明這一觀點。斯大林表示理解羅斯福的兩難處境，雖然沒人知道他心裏到底是怎麼想的。
實際上，羅斯福宣布退出關於芬蘭問題的討論，並不是因為他是如此關注波蘭裔美國人的投票，因為不管他和斯大林做了些什麼，他都能輕易地擺布那些波蘭裔美國人，他隻是盡可能拖延考慮這些問題的時間。
羅斯福深信在蘇聯人出兵之前，霸王行動及其後續軍事行動能掃平整個法國，同時席卷德國的絕大部分疆土。英國人統率的軍隊會蕩平意大利，確保英國西部的安全。英國、法國、意大利和德國絕大多數地區又會將像三年前一樣，重拾資本主義的生產方式，重返西方陣營。幾乎整個歐洲也會因此變成民主的世界。這將會是意義相當重大的一項成就。
羅斯福仍然相信，還存在讓蘇聯成為一個負責任、重法治的大國的可能性。最後，如果最糟糕的情況發生的話，也就是說，蘇聯占領波蘭的話，這和德國的做法就沒多大區別了。那麼當前在德黑蘭會議上，羅斯福提出波蘭的討論還是越少越好。
在羅斯福的主持下，德黑蘭會議的最後一場討論在當天晚上6點開始。與會人員熱烈地討論了意大利海軍船隻和商船的分配方案。最後，羅斯福發表了關於波蘭政府問題的講話。當時，波蘭政府流亡到了倫敦，羅斯福希望斯大林能夠與之重建關係。這顯然是十分困難的，因為斯大林宣稱逃往倫敦的波蘭政府殘殺在波蘭的遊擊隊員，其中也包括共產黨人。丘吉爾也表明了英國的立場，他說正是為了保衛波蘭，英國才加人戰爭的。
斯大林滔滔不絕地發表了反對波蘭流亡政府的長篇大論，並且抱怨說，丘吉爾前天還說波蘭木已成舟，現在又想要談判了。（斯大林本人也知道，丘吉爾說的是波蘭的邊界已是既成事實，而不是說波蘭的地位。）
會議開始遠遠地偏離原先的主旨，與會人員開始討論波蘭與蘇聯和德國的原定邊界問題。人們把地圖拿了出來，與會人員三五成群，一個個忙得團團亂轉。丘吉爾在他的回憶錄中寫道：他最後向波蘭人解釋說，他們要將一塊沼澤地交割給蘇聯，但是他們會得到德國的一塊礦產豐富的土地作為補償，直到這會兒，才喚起了與會者的一點熱情。斯大林說，他一點也不想照顧成批的波蘭人。在這天下午早些時候，羅斯福就曾向斯大林暗示過會出現這種隋況，此刻羅斯福幾乎一言不發。
當與會人員一致同意將波蘭領土邊界往西遷移之後，羅斯福提出了有關德國的問題。羅斯福再次提到，在曆史上黎塞留和梅特涅統治的時期，德國被劃分為107個行政區劃，而這是德國最安全的時期。羅斯福計劃，在將德國的大片領土劃給波蘭之後，由蘇聯吞並東普魯士，剩下的領土劃分成五個獨立的州和兩個由聯合國托管的國際區域。丘吉爾想分割普魯士，對其采取嚴厲的政策，並將巴伐利亞、薩克森和德國南部其他部分合並，建立“多瑙河聯邦”。斯大林的想法與羅斯福更為相近，他覺得丘吉爾的辦法可能會給德國軍國主義的複興提供溫床。斯大林提醒道，所有的德國人都像“魔鬼那樣好戰，英國和美國的軍隊很快就會知道這一點的”。丘吉爾堅持將奧地利當做一個獨立自主的國家來看待，這是他在這場會議裏所做出的最大貢獻。
正如羅斯福和馬歇爾所擔心的那樣，霸王行動被拖延到了1944年。西方同盟國和歐洲中部的人民最終為之付出了代價。蘇聯人在斯大林格勒和庫爾斯克戰役中取得了重大勝利。斯大林也因此在英國與美國麵前有了更大的發言權。
在德黑蘭，當三大巨頭會晤時，斯大林處於最為有利的形勢，除非羅斯福願意抬出自己軍事物資供應者的身份來。顯而易見，斯大林想要影響波蘭政府，而這種影響力肯定會在波蘭的政府裏占據完全的主導地位，任何防範措施都證明是徒勞無功的。
當14個月後召開雅爾塔會議時，英國與美國在西線上也已取得了輝煌的戰果，蘇聯人的戰略領先地位也因此發生了動搖。事實上，正如我們所看到的那樣，在德黑蘭會議上，關於霸王行動問題，如果斯大林不是一味固執地對他的同盟者抱有懷疑的話，他就會和丘吉爾相處得更好。而在這場戰爭結束的時候，蘇聯就可能占有德國的絕大多數領土，同時他還會完全控製奧地利、希臘、丹麥和南斯拉夫，而在法國和意大利也更有可能出現中立的或是偏向共產主義的，甚至是共產主義占統治地位的國家政權。從德黑蘭會議的各個層麵上來進行分析，斯大林的表現不錯；對羅斯福來說，這是場成功的會議；而丘吉爾把自己堅持的原則都給弄丟了，他認為自己的表現糟糕透頂，但是丘吉爾卻在自己反對的決定中獲益匪淺，還在奧地利等問題上取得了一些意義重大的成功。這三個人都顯示了他們的個性魅力和能言善辯，這些給人們留下了深刻的印象。