李商隱的詩歌能在晚唐獨樹一幟，在於他心靈善感，一往情深，用很多作來表現晚唐士人傷感哀苦的情緒，以及他對愛情的執著，開創了詩歌的新風格、新境界。
李商隱詩歌成就最高的是近體詩，尤其是七言律絕。他是繼杜甫之後，唐代七律發展史上的第二座裏程碑。李商隱《錦瑟》意象圖他繼承了杜甫七律錘煉謹嚴、沉鬱頓挫的特色，又融合了齊梁詩的濃豔色彩、李賀詩的幻想象征手法，形成了深情綿邈、綺麗精工的獨特風格。如《重過聖女祠》借愛情遇合，於寫景中融合比興象征，寄寓困頓失意的身世之感；《春雨》將李賀古體詩的奇豔移入律詩，語言綺麗而對仗工整，音律圓美婉轉，意象極美。但他的詩中因愛用僻典，詩的整體意旨往往隱晦。其次，李商隱將人生慨歎的抒寫向更深細隱晦方麵發展，善於用豔麗精工的藝術形式表達惆悵落寞的情緒，詩中充滿了迷茫與悲涼的體驗，作品深婉精麗、韻味深厚，“近而不浮，遠而不盡”，富有象征暗示色彩，有一種朦朧美。如《錦瑟》，關於其詩意，曆來眾說紛紜：有悼亡說、寄托說、戀情說、聽瑟曲說、編集自序說、自傷身世說等多種解釋，表達幽微深遠，具有朦朧美。再次，他的詩歌從某種意義上說是其心靈的象征，是一種純屬主觀的生命體驗的表現。李商隱的七絕如《宿駱氏亭寄懷崔雍崔袞》、《夜雨寄北》、《夕陽樓》等，較多抒寫身世之感，感情細膩，意境婉約，詩中貫穿著身世和時世的悲感，具有沉痛淒切的抑鬱情調和憂傷美，在藝術上更是細美憂約、沉博絕麗，在精工富麗的辭藻中，朦朧含蓄地表達自己的情思，成為傷感唯美文學的典型。
李商隱的詩歌有廣泛的師承。他悲愴哀怨的情思和香草美人的寄托手法源於屈原，他詩歌意旨的遙深、歸趣難求的風格與阮籍有相通之處。杜甫詩歌憂國憂民的精神、沉鬱頓挫的風格，齊梁詩歌的精工豔麗以及李賀詩歌的幽約奇麗的象征手法和風格都影響了李商隱。李商隱的一些長篇古體，雄放奇崛又近於韓愈；他還有少數詩歌清新流麗、純用白描，脫胎於六朝民歌。李商隱善熔百家於一爐，故能自成一家。李商隱的詩歌，尤其是他的愛情詩對後世產生了很大的影響——從晚唐的韓偓等人，宋初的西昆詩人，直到清代的黃景仁、龔自珍，在詩風上均受其影響。此外，唐宋的婉約派詞人，明清的許多愛情劇作家，也都不斷地向他學習。尤其值得注意的是，李商隱那些表現傷感情調的詩歌，於淒豔哀婉之中融人身世時世之感，追求一種細美幽約的美，詩而詞化的特征比較顯著，如題材的細小化，情思的深微化，意境的婉麗纖柔等。這在詩與詞之間搭起了一座過渡性的橋梁。
晚唐詩歌在前輩的光芒照耀下有著大不如前的趨勢，而李商隱卻又將唐詩推向了又一個高峰，是晚唐著名的詩人，杜牧與他齊名，兩人並稱“小李杜”。李商隱又與李賀、李白合稱“三李”。與溫庭筠合稱為“溫李”，因詩文與同時期的段成式、溫庭筠風格相近，且三人都在家族裏排行第十六，故並稱為“三十六體”。其詩構思新奇，風格穠麗，尤其是一些愛情詩與無題詩寫得纏綿悱惻，為人傳誦。曆史給了他各種評價，《舊唐書·卷一百九十下·列傳第一百四十》說：“商隱能為古文，不喜偶對。從事令狐楚幕。楚能章奏，遂以其道授商隱，自是始為今體章奏。博學強記，下筆不能自休，尤善為誄奠之辭。與太原溫庭筠、南郡段成式齊名，時號“三十六”。文思清麗，庭筠過之。而俱無持操，恃才詭激，為當塗者所薄。名宦不進，坎壈終身。”後幾句著實讓人心寒，但清朝初年吳喬則說：“於李、杜後，能別開生路，自成一家者，唯李義山一人”。