初春時節，杜甫心頭的抑鬱難以排解，便獨自一人前往城郊的山間散心。當他登上峰頂，望著蔚藍的蒼穹中飄蕩著朵朵白雲，如此自在，如此悠然，天地遼闊，人何其渺小。杜甫欣賞著眼前的美景，一時流連忘返。殘陽西收之際，杜甫找到了他不斷尋覓著的答案。“讀萬卷書，行萬裏路”，名士風采、文人佳作，他都已經見識過了，何不遨遊四方，以增廣見聞、開闊心胸？
主意打定，杜甫帶著簡單的行囊和興奮的心情離開了洛陽，開始了他為期四年的遊曆生涯。這一年是開元十九年，即公元731年，杜甫20歲。從這一刻起，杜甫就一直處在流浪與漂泊之中。
杜甫沿運河南下，首先到了江寧（今江蘇南京）。運河兩岸的旖旎風光使他大開眼界。想到當初開鑿運河時，工程何等的艱難，耗費的人力、財力何等的巨大，這滔滔逝去的河水中埋葬了多少無辜的百姓。雖然運河極為壯觀，且在南北交通上起到了巨大作用，但這位生來就具有悲天憫人情懷的詩人卻更憐惜為修築運河而貢獻青春乃至生命的窮苦百姓，他為此多欷歔不已。
到達江寧不久，杜甫就認識了兩個朋友。他們也是探訪名山大川、寄情於山水之人，於是，杜甫與這兩個人一起遍遊江寧一帶的名勝。江岸亭台或山巔小築，常可以見到他們的足跡，時而觥籌交錯，時而高談闊論，一派豪放風流氣象。這時的杜甫忽視了混沌紛雜的塵世，率性於山光水色，酣飲寄情，頗有遺世獨立的物外之趣。
這之後，杜甫又到了姑蘇（今江蘇蘇州），借此順道拜訪他的姑丈，當時他的姑丈擔任常熟縣尉。一到姑蘇，杜甫馬上就前往姑蘇台（今江蘇吳縣西南的姑蘇山上），觀賞這座春秋時代吳王夫差所建的名亭。
杜甫是個感情細膩而真摯的詩人，當他登上向往已久的姑蘇台時，他看著那已經斑駁了的台閣、荒廢了的苑園，遙憶當年吳王宮苑的繁華，昔日的榮盛輝煌、氣勢浩偉，而今時過境遷，幾番的風吹雨淋，殘留下來的不過是零落和衰頹，讓人不免有物是人非的慨歎。正如一千年後曹雪芹所寫的那樣，“陋室空窗，當年笏滿床”。
看著眼前景物的零落，杜甫不禁聯想到當年叱吒風雲的吳王夫差，那樣不可一世的霸主，而今安在哉？所謂成王霸業，不過塵歸塵土歸土，隻留給後人無盡的遐思而已。
離開姑蘇後，杜甫轉往浙江一帶，這時他22歲。
當時正值5月，暮春時節的江南，“雜花生樹，群鶯亂飛”，一派祥和景象。杜甫先遊覽了鑒湖，又到剡溪泛舟，江南水鄉的鍾靈毓秀深深地吸引了他，不過再怎麼流連忘返，他的這段漫遊也必須終止了。一方麵因為離家數年，難免有思鄉之情；另一方麵則是為了求取功名。
考場失意
開元二十三年，即公元735年，杜甫返回鞏縣參加科舉。
在這裏，我們有必要闡述一下科舉製度。科舉製始於隋朝，到唐玄宗時已日臻成熟。唐朝的科舉分為常科和製科兩類。常科每年舉行，製科則是皇帝臨時設置的科目。常科的考生有生徒和鄉貢。常科名目很多，依據應舉人的條件和考試內容分為秀才、明經、進士、明法、明書、明算等科。生徒是在國子監（國子學、弘文館、崇文館）、各地學館入學考試合格的學生；鄉貢則是通過府試、州試的人，又稱舉人（頭名稱解元）。通過尚書省的省試者稱為進士及第，頭名稱狀元，其餘分甲第和乙第。
常科考試的主管機關是隸屬於尚書省的禮部，因此稱為“省試”。主持考試的是禮部侍郎，每年固定舉行考選一次，時間定在十一月內。凡士人想要取得應考資格的，除了由學館舉薦外，就隻能通過一層一層的考試向上選拔。常科中以“進士”“明經”兩科最盛，又以“進士科”為最尊貴。
當時縉紳人士雖也高官厚祿，然而如果不是經由進士之途，總會感到遺憾。中進士也是很難的，每次投考的都有兩三千人，取錄的往往不及百分之一，於是有“三十老明經，五十少進士”的諺語。據史書記載，杜甫投考這一年，進士隻取錄了27人。
杜甫入試的資格是經由地方州縣官府逐層考選士子，送至禮部的“鄉貢”。年輕時的杜甫還頗有些輕狂自負，他認為以自己的學識和才華，即便不能狀元及第，考取進士還是比較有把握的。基於這種心理，杜甫並沒有像其他學子一樣戰戰兢兢地複習。不過對於這次考試，他還是很看重的，他希望借由科舉的途徑走上仕途，以繼承家族傳統，同時也希望實現自己的理想抱負，不辜負祖父的諄諄教誨。