但是，就在高帝七年左右的時候，張良因為太子的廢立問題而無奈地被卷入政治的洪流當中。
漢高祖劉邦有一個很是寵愛的妃子戚夫人，她生下了兒子趙王如意，於是劉邦就打算把原配夫人呂雉的早已經被立為太子的劉盈廢掉，改立如意為太子。滿朝文武都反對劉邦的這個想法，但是劉邦哪會聽從他們的勸告，呂雉如熱鍋上的螞蟻，急得團團轉，不知道該怎麼辦才好。這時候忽然有人告訴呂後，讓她去向留侯張良求救，因為漢高祖十分尊敬張良，而且張良的建議他大部分會很樂意接受的。呂雉聽到後馬上就派出自己的弟弟建成侯呂澤登門拜訪張良。
但是呂澤對張良這個人並不是很了解，進了門他就直接劈頭蓋臉地教訓張良說：“張先生您經常為陛下出謀劃策，而現在陛下他要廢掉太子，對於這種大事，您真的打算坐視不理嗎？”
張良見他說話鏗鏘有力，但是話中帶刺，就悠悠然地跟他說：“有這樣的事情嗎？這應該是個值得我們謹慎考慮的大問題，您說的也沒錯，之前我萬幸被陛下誇讚，而且曾經也采納過我的一些計策，但是現在天下已經太平，如果陛下想換太子，這恐怕是他們父子之間的事情吧？清官難斷家務事，你讓我去說，有什麼用呢？”
呂澤一聽張良的話就慌了，他隻好哭喪著個臉懇求張良賜教妙方，但是張良仍舊不肯答應，呂澤軟磨硬泡，死賴著不走，一心想讓張良出個主意。張良被他纏得難以招架了，隻好幫呂氏家族獻上了一個妙計。
張良說曾經有四位隱士，高祖對他們都畢恭畢敬，而且之前好幾次都打算請這四個人出仕，但他們都婉言拒絕了。這四個人就是商山四皓，他們分別是東園公、綺裏季、夏黃公和甪裏先生。這四個人年紀都很大，之前因為劉邦習慣動不動就罵人，他們難以容忍，就打算隱居起來，不再過問世事。張良讓他們可以派人備下一份厚禮，帶上太子的親筆信函專門去請他們出山，如果商山四皓能夠出山成為劉盈太子的賓客，那麼高祖知道此事之後一定倍感驚喜，之後也會對劉盈太子刮目相看。
就這樣，呂氏一族聽從了，太子劉盈按照張良的辦法費了一番周折，請了商山四皓出山。
就在漢高帝十一年的七月，突然傳出一個消息，淮南王英布起兵謀反。此時劉邦身體有些不適，於是劉邦打算讓太子劉盈代替自己領兵征討。商山四皓聽到這個消息，都覺得他們此番下山是來輔佐太子，保護劉盈的安全，如果讓太子親自領兵去征討，十分危險。
四個人找來國舅呂澤一起商議，他們覺得，此次出征如果有幸打了勝仗還算好說，對於將來繼承劉邦的位子沒有什麼影響，但是如果打了敗仗，不僅現在這個位子難保，可能還會有大的災難發生。因為此次派去征討英布的將領，都是一些當年和劉邦一起打天下關係十分密切而且都能夠和劉邦平起平坐的將領，假如真讓太子去統領他們，那就等於讓一隻羊去統領一群野狼，縱然他們嘴上不說，但是心中一定是一萬個不服，這樣的軍隊失敗的可能性實在是太大了。現如今戚夫人和她的兒子得到高祖的寵幸，高祖早就想要廢掉太子，改立趙王如意，再加上如果此次征討英布戰敗，這麼好的借口都被找到了，那麼太子的地位絕對岌岌可危了。
他們四人商議決定將此事盡快報告呂皇後，讓呂皇後去劉邦那裏哭訴，就說淮南王英布勇猛無比，善於用兵，漢朝此次派出的都是當年追隨劉邦的將領，都是太子的前輩，太子不可能能指揮得了他們，而且讓太子統帥，可能會遭到英布的藐視和嘲諷，如果英布長驅西進，那漢朝就岌岌可危，而如果高祖親自帶兵統領督軍的話，可以振奮士氣，那麼，征討英布也就手到擒來了。