黑山賊於毒、白繞等十餘萬人搶掠魏郡、東郡，王肱（ɡōnɡ）不能抵禦。曹操率軍進入東郡，在濮（pú）陽攻打白繞，擊敗了他。袁紹因此上表推薦曹操做東郡太守，治所在東武陽。
三年春季，曹操駐軍頓丘，於毒等攻打東武陽。曹操於是率兵向西進入山嶇，攻打於毒的大本營。於毒聽到這消息，放棄武陽回軍，曹操中途截擊眭（suī）固，又在內黃攻擊匈奴首領於夫羅，都大敗了他們。
青州黃巾軍百萬人進入兗州，殺了任城相鄭遂，移軍進入東平。曹操率軍追擊黃巾軍直到濟北。黃巾軍乞求投降。冬季，接受投降過來的士兵三十餘萬人，男女一百餘萬口，收編其中的精銳士兵，號稱“青州兵”。
擊袁術滅呂布
袁術與袁紹有隔閡隔閡（hé）：彼此情意不通，思想有距離。，袁術向公孫瓚（zàn）求援，公孫瓚派劉備駐守高唐，單（shàn）經駐守平原，陶謙駐守發幹，以此來逼迫袁紹。曹操和袁紹聯合攻擊，都打敗了他們。
四年春季，曹操駐軍鄄（juàn）城。荊州牧劉表切斷袁術運糧的通道，袁術率軍進人陳留郡，駐守封丘縣，黑山軍的殘部和於夫羅等輔佐他。袁術派部將劉詳駐守匡亭。曹操攻擊劉詳，袁術救援他，曹操與袁術交戰，把他打得大敗。袁術退守封丘，曹操就包圍封丘，尚未合圍。袁術向襄邑逃跑，逃到太壽，曹操挖開渠水灌城。袁術逃到寧陵，曹操又追到寧陵，袁術逃到九江。夏季，曹操回軍定陶。
這年，孫策接受袁術派遣渡過長江，幾年間，就占有了江東。
興平元年春季，曹操從徐州回來。當初，曹操的父親曹嵩（sōnɡ）辭退官職之後回到譙縣，董卓之亂時，到琅琊（lánɡyá）避難，被陶謙殺害，所以曹操誌在複仇，向東討伐。夏季，派荀彧（yù）、程昱（yù）駐守鄄城，再次征討陶謙，攻占了五座城邑，最後占領了直到東海的地區。回來經過郯（tán）縣時，陶謙的部將曹豹和劉備在郯縣的東部駐守，中途截擊曹操。曹操打敗了他們，終於攻占了襄賁（bēn），所經過的地方大多遭到破壞、屠殺。
恰逢張邈和陳宮反叛，迎接呂布，各郡縣都響應。苟彧、程昱保衛鄄城，範縣東阿二縣牢固地防守，曹操就領兵回來。呂布來到，攻打鄄城未能攻下，駐紮在西麵的濮（pú）陽。曹操說：“呂布一天就攻占一個州，卻不能占據東平，切斷亢父、泰山的通道，憑借險要之地中途截擊我，反而駐守濮陽，我判斷他不能有所作為。”於是進軍攻打呂布。呂布出兵迎戰，先用騎兵衝擊青州兵。青州兵逃跑，曹操的兵陣混亂，曹操馳馬從火海中衝出，從馬上摔下來。燒傷了左手掌。司馬樓攙扶著曹操上馬，才帶著他離開。他們未到軍營就停下來，各將領沒有見到曹操，都擔心害怕。將領們沒想到曹操自己支撐著去慰勞軍隊，命令軍隊趕緊準備進攻的器械，再次進攻呂布。曹操跟呂布僵持了一百多天。這時發生了蝗蟲災害，百姓遭受大饑餓，呂布的糧食也吃光了，各自撤軍離開。
秋季九月，曹操回到鄄城。呂布到達乘氏縣，被他的同縣人李進所打敗，往東到山陽縣駐守。這時，袁紹派人勸說曹操，想聯絡和好。曹操新近丟掉了兗州，軍糧吃光，準備答應他。程昱勸阻曹操，曹操聽從他的意見，冬季十月，曹操到了東縣。
二年春季，曹操襲擊定陶。濟陰太守吳資守衛南城，沒有攻下。恰逢呂布來到，曹操又打敗了他。夏季，呂布部將薛蘭、李封在巨野駐守，曹操攻擊他，呂布援救薛蘭，薛蘭戰敗，呂布逃跑，終於斬了薛蘭等人。呂布又從東緡（mín）和陳宮帶領一萬多士兵前來交戰，當時曹操士兵少，便設下埋伏，出奇兵襲擊，大敗呂布。呂布夜裏逃跑，曹操再次進攻。攻下了定陶，分兵平定了各縣。呂布向東投奔劉備，張邈跟從著呂布，派他的弟弟張超帶領家屬保守雍丘。秋季八月，曹操圍攻雍丘。冬季十月，漢獻帝任命曹操為兗州牧。十二月，雍丘被攻陷，張超自殺。曹操滅了張邈三族。張邈到袁術那裏請求救兵，被他的部下所殺。兗州平定，曹操就向東攻取陳國地區。
這年，長安騷亂，漢獻帝往東遷徙（xǐ），在曹陽戰敗，皇帝渡過黃河逃到安邑。
建安元年春季正月，曹操的軍隊到達武平，袁術安排的陳國國相袁嗣投降。
汝南、穎川郡的黃巾軍何儀、劉辟、黃邵（shào）等部，各有數萬人，起初響應袁術，又依附孫堅。二月，曹操進軍討伐，打敗了他們，斬了劉辟、黃邵等，何儀和他的部下全部投降。皇帝任命曹操為建德將軍。夏季六月，升為鎮東將軍，封為費亭侯。秋季七月，揚奉、韓暹（xiān）偷偷逃跑了。漢獻帝授予曹操符節、黃鉞（yuè）總領尚書事。洛陽殘破，董昭等勸說曹操把都城遷到許縣。九月，漢獻帝遷往東麵的許縣，任命曹操做大將軍，封為武平侯。自從皇帝往西遷都長安，朝廷一天比一天混亂，到這時宗廟、社稷製度才建立。