孫武第一次真正指揮戰爭的機會來了，那是他為將不久，正在積極認真地訓練士兵的時候，吳王闔閭來到軍營聽取孫武彙報情況，也正要與孫武商量出兵討伐掩餘和燭庸二人的事情。當年闔閭在即位之前，吳國王室的兩個公子掩餘和燭庸恰好分別出使周邊的徐國和鍾吾國，他們是吳王僚的同母弟弟。闔閭擔心他們謀反，所以私下裏命令徐國和鍾吾國捉拿他們送回國，兩個人知道國內發生動亂後，明白回去必將性命難保，所以迅速喬裝打扮，逃脫追兵的搜查，投奔到楚國。闔閭大怒，羈押了鍾吾國君，又出兵討伐徐國，堵塞山的出口，放水淹了該地，消滅了徐國。徐國的國君也逃到楚國。當時，吳、楚是南方大國，為爭奪土地，都虎視眈眈、伺機控製對方。得知吳國兩位公子來投奔，楚王熱情歡迎，讓他們安頓下來，並且把養城封給他們，替他們修築防護的城牆。很顯然，楚國是想借掩餘和燭庸二人對闔閭的仇恨之心來報複吳國，通過替掩餘和燭庸養兵，一點點擴大他們的軍事實力，準備有朝一日打回去，削弱吳國，在兩敗俱傷的情況下，楚國可以憑借強大的兵力擊垮殘兵，吞並吳國。當然，楚國在打什麼算盤，吳王闔閭心裏也很明白，隻有除掉掩餘和燭庸，才能保住自己的政權，去除後顧之憂。
在出兵之前，孫武畫好地形圖，召集眾將認真分析了對方城池及兵力等狀況。孫武認為，這一戰涉及到楚國的利益，但是目前吳國實力還不足以迎戰楚國，所以盡量不惹怒楚軍，避開與其正麵的衝突。主要消滅掩餘和燭庸的勢力，還可以趁此機會除掉淮水北岸的楚軍，削弱楚國郊外的勢力，為日後消滅楚國掃清道路。
因此，孫武向吳王闔閭提出了“肆楚疲楚、攻克養城”的戰略方針。在作戰過程中，伍子胥提出建議，吳軍不在本土作戰，如果全軍持續作戰將不利於將士休養，所以從吳軍中抽出三個軍的兵力，對養城及楚軍邊界輪流襲擊。第一軍襲擊養城，敵方全軍嚴陣以待，出城應戰，這時，吳軍馬上撤退。像這樣引出敵軍又退回去很多次，敵方將士起初精神振奮，但到後來以為又是虛驚一場，所以一次比一次士氣下降。出兵幾次後，將士疲憊不堪，無心作戰。此時，吳國三軍同時發起進攻，攻克養城。活捉掩餘和燭庸，吳國士兵個個喜形於色。
第二年，吳國開始試探楚國兵力虛實，所以先籌劃攻打夷地。在強攻不克的情況下，吳軍便調轉軍隊，南下渡過淮水，直接向潛、六二地進發。當楚軍的援兵趕到支援時，吳軍便撤退待命，不與楚軍正麵衝突。楚軍擔心吳軍假裝撤走，或夜間來犯，所以將部隊駐紮在附近，以待在此出兵保護潛地。當楚國部隊還在坐守空城時，孫武秘密調動他的第二軍人馬沿著淮水前行，疾行數百裏圍攻楚國戰略要地弦邑。當楚軍即將趕到弦邑時，孫武見已成功調動了敵人，就立刻命令部隊撤退。由於吳軍的兩支部隊成功地調動了楚軍，掌握了戰爭的主動權，楚軍將士被左右牽製、不知所措、精疲力竭。
雖然是第一次帶兵，但在戰場上孫武已經顯示出卓越的軍事指揮才能。他避開與敵軍正麵交鋒，用靈活的方式尋求有利戰機，攻擊敵人防備虛弱的地方，出師大捷，全軍上下對他莫不佩服，這場戰鬥的勝利確立了孫武在吳軍的軍事領導地位。
吳王闔閭對孫武等將士大加褒獎，高興之餘，打算乘勝進入楚地，攻打楚都郢城。孫武和伍子胥一致認為不妥，孫武說：“我軍雖然獲得勝利，但是剛打完這一仗士兵身體疲倦，而且大家心裏都明白，楚國畢竟是一個大國，一次小小的失敗並沒有損傷元氣，再說楚國背後還有不少同盟國，以我們的疲敝之兵對付強大的聯軍，就像是以卵擊石啊！”吳王想了想，覺得孫武的分析有道理，便接受了規勸，答應暫時安撫士兵，整頓軍備。
經過幾年的力量積蓄，吳國在一步步兼並楚國邊境的小地區。這時，孫武、伍子胥等大臣見時機成熟，開始與吳王闔閭一起商討大舉進攻楚國的計劃。孫武認為吳國如果想直接逼近楚國中心，當前最大的障礙就是大別山以東江淮之間的豫章地區，該地還在楚國的控製之下，因而決定先打下豫章。在豫章地區附近，還存在一些獨立的小諸侯國。如果發動兵力依次滅掉這些小國家，必然會傷害吳軍實力，如果施展計謀使這些小國間發生爭鬥互相削弱，則可以大大節省兵力，所以孫武避開兵力討伐，而通過外交手段作戰。首先找到對方的矛盾，他發現這些國家每年都要向楚國交納大量的賦稅，才能獲得暫時的保護，實質上就是對楚國俯首稱臣。孫武利用這些小國對楚國的不滿，離間他們。策動桐國背叛了楚國，同時答應無條件地保護舒鳩氏並且分給他一小塊土地，說服他幫助吳國引誘楚軍出戰。舒鳩氏被眼前的利益征服，於是，他聽從了孫武的安排，跑到楚國對楚令尹囊瓦說：“楚軍實力強大，吳國人很懼怕楚國，他們明白若是將軍率軍圍攻吳國都城，吳國根本不是您的對手，所以吳軍甘願為楚國效勞，代您討伐叛臣桐國，收複失地。”囊瓦是個驕傲自大的人，一聽這些奉承的話便大喜，於是當年秋天率領楚軍向東進發，在豫章駐紮大批軍隊，觀望吳軍“伐桐”的行動。孫武見楚軍已經中了圈套，便擺出一副替楚國討伐桐國的陣勢，把吳國的多艘戰船停靠在豫章南部的江麵上。與此同時，孫武暗中調遣吳軍大批部隊集中到豫章地區中段的巢城附近，等待有利戰機。然而，楚軍駐紮在豫章已經很久了，卻不見吳國戰船有任何動靜，毫無攻打桐國的跡象。久而久之，楚國士兵無所事事、變得散漫、戰鬥力下降，糧草也供應困難，楚軍將領看到這種情況，權衡之下覺得不如打道回都。就在楚軍打算撤兵之際，吳國戰船突然進抵豫章，步兵也從後方趕來，搖旗呐喊，將楚軍包圍，隻留一條小路，對楚軍發起了猛攻。楚軍此時哪有拚命的士氣，將帥的指揮貫徹無力，士兵丟掉兵器，倉皇向小路逃跑，而吳軍另一批部隊早已經在這裏等待很久了，見逃兵出現立刻衝出來殲滅楚軍，大獲全勝。