在聖瑪利亞女校讀書的時候，父親又娶了妻，是曾經段祺瑞政府中高官孫寶琦的女兒，名喚孫用藩。這位老姑娘精明幹練，又在妻妾成群的娘家大院裏曆經磨煉，絕不是盞省油的燈。
在她的管治之下，一家人又搬到了張愛玲出生的洋房裏，雖然看上去十分氣派，可耗資頗巨，已然超出了張誌沂的承受能力。再加上這對夫妻都有阿芙蓉癖，終日吞雲吐霧，家裏每天都是烏煙瘴氣的。在張愛玲眼中，這段生活十分難堪。她之後的作品中，不乏這種糜爛昏聵的描寫，都是來自於這段記憶。
中學時代的張愛玲正處於愛美的年紀，卻不得不盡揀繼母穿剩的衣服穿，從母親黃逸梵那裏獲得的審美趣味一下子被打破，“碎牛肉顏色”的薄棉袍簡直是青春期裏抹不去的傷疤。她因而在同輩的女學生中間產生自卑的情緒，整天懶懶的、沉默寡言，看上去十分板滯，也很少交朋友。
不過，也是在此時，張愛玲的文學天賦開始嶄露頭角。在聖瑪利亞女校的校刊《鳳藻》上，她發表了《秋雨》、《霸王別姬》、《遲暮》等多篇文章。此時的張愛玲，對於婚姻大概是矛盾而絕望的。當年的《鳳藻》上有個性格測試，大概就是類似於今天雜誌上常常出現的那種，很有少女趣味。張愛玲在上麵寫“最恨——一個天才的女人突然結了婚”，而她最喜歡的人物卻是“愛美人不愛江山”的溫莎公爵。
如此矛盾的喜惡，可見她當時的心境：雖然因為父母的婚姻悲劇，她出於本能地恐懼甚至厭憎婚姻，對於愛情，卻還是渴望的。
中學畢業那年，黃逸梵專門回國，為女兒的升學做打算，建議她考英國的學校。張愛玲自然是求之不得的，可是張誌沂故意對前妻避而不見。於是，張愛玲隻好自己支支吾吾地向父親“演講”，結果被煙榻上的父親和繼母狠狠嘲笑。
之後不久，“八一三”事變爆發，上海淪陷。父親家終日炮聲不斷，難以入眠。張愛玲便借機去母親家住了兩個星期。回到家中的時候，繼母問她去哪兒了。她如實回答，繼母責備她事先沒有向自己請求。張愛玲說，父親同意了。繼母恨張愛玲沒有將自己放在眼裏，一巴掌扇過去。張誌沂聞聲而來，她便惡人先告狀，叫嚷嚷地說打人了。
張誌沂一怒之下，將女兒關在房中，從此不準離開房門半步。那段時間，張愛玲一下子蒼老了很多。她不恐懼幽禁，卻害怕自己的一生就此被毀掉。因此，她默默地計劃著出逃。
也是在這段時間，父女關係極度惡化。之後的很長一段時間裏，張愛玲都記著仇，在文章中一度把張誌沂塑造成一個十惡不赦的暴君形象。
被軟禁期間，她還生了痢疾，腹疼難耐，父親沒有要給她請醫生的意思。張愛玲的保姆何幹看了心疼，便向他勸說了幾句。張誌沂因此才給她打了針，使病情緩和下來。（張子靜《我的姐姐張愛玲》）張愛玲“逃出生天”之後，用英文給《大美晚報》寫了一篇名為“What a Life! What a Girl бs Life!”的文章，控訴父親和後母的惡行。
六年之後，張愛玲又在《私語》中事無巨細地重述了逃離的過程，卻隻字未提父親給她打針的事兒。那時候，張誌沂看到文章雖然震怒，卻束手無策。因為此時張愛玲已經成為上海灘最紅的作家了。
張愛玲離開父親之後，跟母親住在一起。黃逸梵是個學校迷，她之所以對張愛玲的教育問題十分重視，就是因為她自己吃了沒學曆的虧。她自幼接受的是私塾教育，當年的出國留洋，也隻是以陪讀的身份和小姑子一起去了歐洲，並未獲得什麼學曆，因此找工作常常遇到困難。在國外的生活想來也十分窘困，因而每次回國都要帶走一大箱子古董，靠典當財物來維持生計。
張愛玲離家出走之後，弟弟張子靜也來投奔母親，黃逸梵供養一個女兒已經十分吃力，便毫不留情地將兒子趕回家。
伸手朝母親要錢的時光真是難熬，每日都看著對方的臉色，戰戰兢兢。從那時候起，張愛玲便養成了一種“欠債”的心理，總想著要賺錢還債給母親。黃逸梵與張愛玲商量：“如果要早早嫁人的話，那就不必讀書了，用學費來裝扮自己；要繼續讀書，就沒有餘錢兼顧到衣裝上。 ”
在這兩者之間，張愛玲當然選擇了讀書。她日夜苦讀，猛補數學。功夫不負有心人，考倫敦大學的時候，她的成績是遠東區第一名。這時恰好趕上歐戰爆發，她便沒法兒去英國，轉而念了香港大學。
張愛玲的學習生涯一直都是刻苦而又曲折的。進入香港大學之後，她獲得兩個獎學金，為母親減輕了許多壓力，甚至有閑錢去做衣服，過了一回衣服狂的癮。
在港大，她遇到了一生的摯友炎櫻。這個皮膚黝黑的姑娘性格像是一團火，熱情開朗，極討人喜歡，又十分的幽默，常常妙語連珠。張愛玲在《燼餘錄》裏寫道，香港戰亂的時候，人人自危，炎櫻不僅不懼怕，反倒上城裏去看五色卡通。流彈打碎玻璃的時候，她還在澡盤裏一邊唱歌一邊潑水。
她與張愛玲好像是兩個極端，又都來自上海，因而關係很好，並且一直能夠很好地互補。