除了生活貧困造成的壓力，以及在這種高壓下分娩的在人生晚境大撈一把的夢想，在蔣的心中還有一個無法繞開的情結，那便是對學潮的恐懼與厭惡。隨著抗戰勝利的來臨，蔣夢麟憑著十幾年執掌北大的經驗與深刻洞見，深感西南聯大亂象已生，無法扼製的學潮大風暴即將到來，身心俱疲的他再也沒有精力和心境卷入這場前途未卜的政治運動了。
1919年，當震動全國的五四運動爆發後，蔡元培為防事態進一步擴大，在營救出被當局逮捕的學生後辭職悄然離京，自天津、上海一路跑到杭州，在一位朋友家中隱居下來。未久，當時正在南方的蔣夢麟於西湖邊一座住宅密室與蔡元培會晤，蔡向蔣坦陳了自己對北大未來的擔憂，認為自此之後北大的校規校紀將分崩離析，主校者很難維持局麵——因為學生們很可能為此次取得的勝利而陶醉，“他們既然嚐到了權力的滋味，以後的欲望將更加強烈，也更難滿足”。[32]如此下去，後果不敢想象。也正是這次秘密會晤，促使蔣夢麟鼓起勇氣，與前來勸駕的學生會代表張國燾一起，乘火車前往北大代理了蔡元培的校長職務，這是蔣夢麟正式介入北大高級領導層，也是結識傅斯年、羅家倫等五四運動健將之始。主校後，蔣與胡適等教授們接觸並交談時勢，對方同樣表現出與蔡元培一樣的憂慮。
擔憂很快變成了現實，北大學生在“五四”小勝之後，果然為其成功陶醉得忘乎所以。蔣夢麟驚奇地發現，“學校裏的學生竟然取代了學校當局聘請或解聘教員的權力。如果所求不遂，他們就罷課鬧事。教員如果考試嚴格或者讚成考試嚴格一點的紀律，學生就馬上罷課反對他們。他們要求學校津貼春假中的旅行費用，要求津貼學生的活動經費，要求免費發給講義。總之，他們向學校予取予求，但是從來不考慮對學校的義務。他們沉醉於權力，自私到極點。有人一提到‘校規’，他們就會瞪起眼睛，撅起嘴巴，咬牙切齒，隨時準備揍人”。[33]這一情形到蔡元培於同年9月重返北大執掌校柄後都未改變。1922年10月，北大教授評議會通過一項辦法，規定學生必須繳講義費，此舉令部分學生大怒，馬上揭竿而起，糾集一幹人馬氣勢喧騰地來到辦公樓前示威，要求學校當局立即取消這一規定。蔡元培聞訊趕到現場，告訴示威的學生必須服從學校規則，但在勝利中權力欲望膨脹起來的學生，已不再把這位使舊北大脫胎換骨為新式的“北大之父”放在眼裏，繼續高喊口號並張牙舞爪地擁進教室和辦公室，四處尋找主張這條“可惡規定”的人算賬，誓要砸爛他的“狗頭”。蔡元培見對方如此囂張，竟然蹬著自己的鼻子上臉，遂一改往日溫文爾雅的麵目，怒目圓睜，一邊把袖子高高地卷到肘子之上，一邊搖擺著拳頭，聲色俱厲地大叫道：“你們這班懦夫，有膽的就請站出來與我決鬥。如果你們哪一個敢碰一碰教員，我就揍他！”[34]
蔡元培向示威的學生逼近幾步，對方就後退幾步，但始終圍成一個半圓形，如同群狼圍攻猛虎，躍躍欲試又不敢強攻，雙方陷入難分難解的僵局。在這尷尬情形中，幸得北大教務長顧孟餘聞訊出麵表示延期收費，緊張的局麵方得緩和。——當然，學生們明白，所謂延期即是取消，示威者再度取得了“勝利”。[35]這件事給蔣夢麟留下了深刻的印象，並清晰地記住了在此次紛亂中有一個高個子青年，一直躲在人群背後暗中鼓動學生們高聲叫罵。後來學校開除了幾個鬧得最凶的學生，但這位鬼頭鬼腦的青年卻成了漏網之魚，毫發未損。多少年後，蔣夢麟在一個偶然的場合發現了他，此人已成為手腕圓滑的政客，而且還是一個心黑手辣的貪官。據說此人抗戰勝利不久即死去，空留下了一大堆造孽錢。對此，蔣夢麟得出一個結論，即生活中那些總是鬼頭鬼腦的家夥，多半會成為社會的渣滓與不良分子。
當蔣夢麟正式執掌北大之後，學潮越來越凶，並出現了針對他本人的風潮。這個風潮的起因是有一件事蔣拒絕了學生們的要求，部分學生盛怒之中關閉了學校大門，並把蔣夢麟關在校長辦公室施以顏色。
情勢緊張中，北大文學院院長胡適通過電話問蔣是否需要找警察救援，但被蔣謝絕。大門關了兩個多小時後，由於需要進出的教員與學生太多，在各方叫罵、推搡甚至廝打的多重壓力下，帶頭鬧事的學生不得不重新打開校門，放人群進出，最後蔣夢麟也被教員們從辦公室解救出來。但鬧事者仍緊跟不舍，叫罵不絕，最後的結局是，幾個帶頭鬧事的學生被學校評議會宣布開除。