快20歲時，蕭伯納在心中暗暗發誓道：“人生隻有一次，我不能以事務員的生活虛度這唯一的人生，我要奔向我心愛的事業。”
1876年，蕭伯納決心背水一戰，當時他母親正在倫敦教授聲樂以維生計，於是，他動身前往那兒，準備以文筆開拓自己的人生，這是他後來名聞於世、創造數百萬元資產的出發點。
然而，在最初的9年，蕭伯納隻靠寫作根本無法填飽肚子。他當時的生活重心就是寫作，他鞭策自己不論在什麼情況下，每天都要寫5張稿紙，而且是剛好5張。回憶起當年的情形，他說：“那個時候我尚未脫離學生氣質及事務員的習慣，如果已經寫滿5張稿紙，即使一句話尚未結束，我也一定停筆不寫，留待明天再完成它。”
就是在這種狀態下，他完成5篇長篇小說，其中包括著名的《藝術家間的戀情》。他把這些原稿寄給英國及美國的所有出版社，結果全都遭到退稿的命運。其中雖然也有幾家出版社表示，希望還有機會拜讀下一次的作品，但不管寄多少次原稿過去，結果都不被采用。原因並不在於他的文章，而是思想上的問題。
那時，蕭伯納的經濟情況極為窘困，甚至連寄原稿到出版社的郵費都不夠。從他立誌要以文筆維生開始的9年間，因文稿而獲得的收入寥寥。他所穿的每件衣服幾乎都有好幾處破洞，連褲子及鞋子也都是破爛不堪。蕭伯納走在倫敦街上時，為了遮掩這些破洞真是煞費苦心。但是，蕭伯納在飲食方麵倒不成問題，因為母親會到麵包店或雜貨店賒賬購買食物，為他解決。
在蕭伯納寫小說期間，他曾因幫某位律師寫有關成藥的文件，而獲得25元，又因擔任選舉時的投票數計算員，獲得5元收入。以他這種狀態要維持起碼的生活都成問題，更遑論擔負一家人的生活費用了。他曾坦率地說：“我絲毫未曾為家人犧牲過，犧牲的是我的母親。”
後來，蕭伯納以寫戲劇、文學、音樂評論維持生活。他最初建立名氣及在金錢方麵獲得成功的，並非是小說而是劇作。過去他的劇作也都以失敗為多。
蕭伯納曾在多數聽眾麵前批評現代的婚姻製度、教會組織及民主主義等，對自古以來所重視的傳統大肆攻擊，在當時幾乎沒有一個人像他這麼大膽。但令人難以想像的，蕭伯納其實是個內向膽小而且有點自卑的人。年輕時，他偶爾會到住在泰晤士河邊的朋友家拜訪，他曾就這件往事回憶道：“我是個很害羞的人，在鼓足勇氣敲朋友家的門之前，已在河邊徘徊20分鍾之久，曾有幾次我都想幹脆回家算了，但轉念一想，在一生中若想要有任何成就的話，實在不能這麼懦弱，於是才斷了打退堂鼓的念頭。我想大概沒有一個人像我年輕時那麼內向，也沒有一個人像我對內向那麼感覺羞恥。”
另一方麵，蕭伯納也特別注意在他人麵前時的行動和態度，有名的大英博物館圖書室內有關禮節的書，他每一本都看過，但真正管用的據說僅《上流社會的習慣和風俗》一書而已。後來，蕭伯納終於想到克服內向及膽小的最好、最確實、最簡單的方法，那就是在眾人麵前演講。於是，他參加辯論團體，在經過兩三次的演講之後，他的態度果然變得沉著大方多了。有一次，他被要求擔任下次辯論會的主講人，這使得他的內心極為不安，到辯論當天，當他在會議記錄簿上簽名時，手甚至還抖個不停。他為這次的辯論雖然準備了許多資料，但臨場卻緊張得沒時間看這些資料，不過，並沒有人發覺他的窘況，大家都為他的演說鼓掌喝彩。然而，他還是決心要矯正自己內向膽小的個性，大凡倫敦所舉行的公開討論會，他一定蒞臨參加，而且在席中一定會發言。他26歲時，聽了美國經濟學家，同時也是“進步與貧困”的作者亨利·喬治，有關單一課稅論的演講。
這次演講促使他開始研究經濟學，並且產生土地國有論的主張。他希望在社會民主黨的集會中做有關此主張的演講，結果別人告訴他，僅研究享利·喬治一人的言論是不夠的，還必須研讀其他經濟學者的著作，否則就沒資格談論單一課稅主義。於是他開始接觸對俄國革命有極大影響的“資本論”，觀念有了極大地轉變。他說：“讀過‘資本論’後，我在觀念上有了極大轉變，雖然到後來才知道其立論有許多錯誤之處，但至少它使我能以另一種眼光看人類的曆史與文明。”
之後，蕭伯納心中開始有了一種信念，這個信念掩蓋了原本內向膽小的個性。
在近12年期間，他每隔一晚，就會到英格蘭或蘇格蘭各地，或在街頭或在禮堂、教堂的演講台上，熱心地闡述自己的信念，若有人反駁他的言論，他就會慷慨激昂地反擊回去，最後終於成為當代第一的雄辯家。
蕭伯納終於成為知名的演說家，不斷有人邀請他演講，每次的演講會場都擠滿聽眾，而會場外也擠滿無法進場的人。會場內雖有人拿著帽子向聽眾募捐，但他自己卻分文不取。