這時當年教曲的師傅蘇昆生恰巧逃難路過長板橋，無意中發現了橋邊的李香君。蒙難逢故知，千言萬語竟無從說起，李香君眼淚漣漣。得知她無處可去後，蘇昆生便提出一起結伴前往蘇州。
其實，此刻侯方域也在南京，自揚州兵敗，他便折返南京搜尋李香君，然而人去樓空的媚香樓早被大火吞噬，他在南京城中細細搜尋了一夜仍一無所獲。卻不知李香君當時就呆坐在離媚香樓僅有一箭之遙的長板橋邊，天意弄人，二人就此擦肩而過。
李香君隨蘇昆生來到蘇州，一路顛簸勞苦，又加上極度悲傷，已身染重病。蘇昆生一邊張羅讓李香君在蘇州安頓下來，一邊熱心地幫助她四處打聽侯方域的消息。終得知侯方域曾在南京尋找過李香君，了無結果之後，失望地回商丘老家去了。
曾經讓李香君以為是一生一世的情緣，如今在曆史的洪流中變得不堪一擊。經曆了重重磨難之後的李香君，身體日漸衰弱。
在蘇州李香君輾轉找到了昔日好友卞玉京。卞玉京原本也是秦淮名妓，與李香君交情甚好，兩年前她遷居蘇州。卞玉京熱情地將李香君接到家中靜養，並請來名醫為她診治。原來李香君患的是肺癆，這種病在當時根本無藥可治，隻能滋養調理，勉強延續生命。
纏綿病榻的李香君日漸憔悴虛弱，卻依然癡心一片，手捧著那把血染的桃花扇，終日以淚洗麵，昔日的歡愉曆曆在目，侯郎卻相見無期。自知時日無多，她心心念念的還是有生之年能再見侯郎一麵。
見這一癡情女子如此痛不欲生，古道熱腸的蘇昆生主動提出要北上商丘，為有情人傳遞消息。
然而蘇昆生北上不久，李香君便開始咯血，病情一日重於一日。彌留之際，她掙紮著讓卞玉京為自己剪下一綹青絲，小心翼翼地用紅綾包好，再把它綁在比生命還珍貴的桃花扇上，然後交給卞玉京，請她轉交給侯方域，並留下遺言說：“公子當為大明守節，勿事異族，妾於九泉之下銘記公子厚愛。”
侯方域得到蘇昆生送來的消息，立刻啟程，趕往蘇州。可惜還是晚了一步，當他來到卞玉京的小院時，李香君已於前夜咽下了最後一口氣。侯方域傷心欲絕，在香君墓碑上刻：“卿含恨而死，夫慚愧終生。”
順治八年（1651年），侯方域卻參加了清廷組織的河南鄉試，僅中了副榜。
“兩朝應舉侯公子，忍對桃花說李香。”時人的嘲諷如萬千亂箭襲來。應鄉試之舉似乎不但有負香君臨終所托，亦負侯方域平生之誌，與當日那個任俠狂放、豪情滿懷的侯生相去甚遠，事實上其間確有隱情。
侯方域之父侯恂曾官至戶部尚書，但仕途坎坷，曾兩次入獄達七年之久。明亡後，降清的大臣和江南巡撫都曾舉薦侯恂出仕。但年逾花甲的他早無心仕途，因此一再推辭。為了避免被逼出仕，他在歸德城南十裏修築“南園”隱居，該園“絕去雕甍、朱檻一切繁華富麗之相，故茅屋亭亭如野人居、處士家”。他在《南園記》中寫道：
園內有草堂一，主人於焉肅賓；有草樓一，主人於焉擁書。草屋四，一為收貯圖玩之處，一為佳客下榻之處，其二則主人夏日於焉納涼，冬天於焉負暄。小台一，主人中秋於焉舉杯邀月，九日於焉登高泛菊。鬥室一，才可容膝，主人於焉撫琴南窗以寄作傲者也。河房一所，前臨長溪，旁對假山，主人於焉垂釣，於焉放舟……順治八年（1651年），時任河南巡撫吳景道得知方域“豪橫”，又曾以布衣參加史可法軍隊抗清，便打算以此法辦侯方域和侯恂。恰巧歸德人宋權以國史院大學士致仕回鄉聽聞此事，便從中調解：“公知唐有李太白，宋有蘇東坡乎？侯生，今之李、蘇也。”最終，侯方域免除了牢獄之災，但條件卻是他必須參加當年的科舉考試。
此時的侯方域不再是意氣用事的小憤青，經曆了滄桑巨變，業已為人父的他多了一份蒼涼與成熟，自然懂得凡事須為家人計。老父年邁，曆經磨難，難得有頤養天年之所，若因自己逞一時之快，連累其違背心願，甚至蒙難入獄，於心何忍？亦或許性格使然，侯方域注定不會成為一個剛烈的反抗者。