離家出走
在軍閥割據、工商凋敝、教育廢馳、民不聊生的亂世裏，董竹君仍自強不息，開辦“富祥女子織襪廠”和出租黃包車的“飛鷹公司”。起先，生意還差強人意，可是受到民族工業大氣候的影響，經營漸趨慘淡。
事業獲得起步的董竹君，她家庭生活卻越來越糟，主要是跟丈夫的關係越來越僵。夏之時本來就對女人拋頭露麵做生意不滿，再加上自己事業失敗，在不滿外又加了一層嫉妒。他常跟朋友抱怨，說自己在家裏沒有地位，尤其是在女人麵前。朋友的老婆在外邊再凶，到了家裏也得乖乖聽話，而他的老婆在裏在外都是一把手，他根本說了不算，也吵不過她。如此種種，怨言頗多，夫妻裂痕，漸漸擴大。
董竹君愈益覺得夏家的氣氛難以忍受，尤其是丈夫反對自己的態度，讓自己傷心不已。所以，她決定離開這個家，然後靠自己的力量生活，活得像一個真正的人。
1929年春，董竹君將工廠關閉，將公司盤出，將最小的兒子留在四川，帶著四個女兒前往上海，與夏之時會合，這本是他們和好的最後機會，夏之時卻將它白白浪費了。當時董竹君要留在上海打拚，夏之時堅決不同意。好不容易讓他同意了，孩子卻又成為爭執的焦點。董竹君要留下所有的孩子，夏之時卻要所有孩子跟他回四川。爭執良久，方才達成協議，僅把男孩留給他，她帶著四個女孩。
可以說，正是夏之時的指責、懷疑（疑心她卷空了家產）和辱罵，以及手持菜刀追殺，令董竹君再也無法容忍，她咬緊牙關提出了離婚。但兩人這次並未離婚，隻是協議分居。
臨走的那天，夏之時還是試圖挽回董竹君，想把她留在身邊，畢竟兩人這麼些年的感情不是假的。當年的情景曆曆在目，年輕的女孩，年輕的都督，相遇、相識、相戀，這裏的每一份感情都是真的。夏之時與董竹君的婚姻原本有點英雄救美的意味，不乏革命浪漫主義色彩，到頭來卻演變為反目成仇的結局。應該說，夏之時算得上行俠仗義的英雄，董竹君也絕對是一位堅毅好強的美人；夏之時隻有一時投入的愛美之心，董竹君卻有永久珍視人格和尊嚴的主見；過氣的英雄長年以恩公自居，覺悟的美人則不願一輩子保持女奴的姿態。於是，這樁在外人看來異常美滿的婚姻最終從內部稀裏嘩啦地解體了。
離婚
在上海的日子，董竹君過得很是辛苦，畢竟家裏有四個孩子跟兩個老人，生活壓力實在大。走投無路的她甚至去過賭場，還給人推過黃包車。好在夏之時還講夫妻情誼，不時地接濟她們。不過，對她而言，這種接濟反而令自己感到恥辱。她是自己離家出走的，不做出一番大事給他看，怎麼行？夏之時曾一度終止了接濟，試圖迫使她們回家。不過他的如意算盤顯然打錯了，董竹君倔強的個性占了上風，堅決不回家。
分居五年後，董竹君與夏之時在上海正式簽署離婚協議。她隻提出了兩點要求：一是夏之時不要斷絕撫養費，以免孩子們長大後，隻知有母不知有父；二是天有不測風雲，人有旦夕禍福，一旦她有個三長兩短，請夏之時念及兒女情分，培養四個女兒大學畢業。這兩點要求合情合理，令在座的見證人都感歎唏噓，夏之時也走過來，握手下淚，對她說：“竹君！今天才知道你的人格。你提出的要求，（我）完全可以辦到。”事實上，夏之時回川之後，就暴露出本來麵目，他不但分文不彙，還向離婚律師戴季陶、李伯申等人誣告董竹君隱匿款項，叮囑他們“勿予接濟”，並請他們設法以共黨嫌疑罪將她驅逐或拘禁，逼她交出孩子，其用心不可謂不毒。後來，他洋洋灑灑地寫了一封長信痛陳董竹君數條罪狀：胳膊肘外拐；視女若男；交友不慎；對新文化、新思想趨之若鶩；忘恩負義；經營不善而使工廠和公司倒閉。信末他提出三項“善後辦法”，無外乎是要董竹君帶著女兒返回四川，這當然是白日做夢。
就這樣，夏之時離婚後幹出的種種卑劣行徑，更將董竹君心中殘餘的那點愛意和敬意化為煙塵和齏粉。
工廠被毀
離婚後的最初幾年，董竹君去得最多的地方是典當行。平日不用的首飾抵押殆盡，她不心疼；貴重點的衣服抵押一空，她也不心寒；而大女兒國瓊的樂器大提琴被抵押出去，她才真真切切地感到了心酸。囊空如洗，手頭拮據，迫使她一再搬家，即使棲身在最便宜最陰暗的亭子間，她仍要為房租發愁。
受醫生鄭德音的影響，並由她引薦，董竹君一度想加入共產黨，卻未能如願，於是她就做了一位不簽字的黨員。那位姓李的神秘人物倒是給她指出了一條創業的光明路，這方麵她在四川已積累了不少經驗。董竹君也想到了辦企業，可是資金從何而來？她找到二叔，二叔倒是極力讚成她開辦紗管廠。她通過可靠的門路，東拚西湊，集資四千元。
1930年春，董竹君辦起了小規模的群益紗管廠。由於資金周轉困難，她在銷售方麵下足了苦功夫，直跑得雙腿腫脹，患上嚴重的關節炎。當時，女子辦廠在上海還是新鮮事，很難贏得上海銀行界和實力雄厚的企業的信任，可想而知，要找他們貸款和拆借資金均是此路不通。好在天無絕人之路，董竹君經高人指點，遠涉重洋，去菲律賓馬裏拉華僑界招回一萬元股資，從而擴大了生產規模。
1932年1月28日夜，侵華日軍悍然進攻上海閘北，群益紗管廠遭到炮擊，被迫停工。
董竹君又回到了零點。
局勢平靜後，不甘心失敗的董竹君又著手準備重出江湖，但談何容易。海外股東不明真相，停產以後，有不少流言中傷董竹君，說她是“拆白黨”，意即為空手套白狼的騙子。為了恢複生產，董竹君想方設法籌措資金，一時心急，她險些中了專門設局坑人的“翻戲黨”張雲卿的圈套，待她識破張雲卿的鬼把戲後，張雲卿不但沒有惱羞成怒，反倒敬佩她在商機無限、危機也無限的上海灘敢闖敢幹，還無償地資助了她一筆錢，以解燃眉之急。
這期間，董竹君的母親去世了，父親重病，債主催迫得一日緊似一日。眼前八麵懸崖，看不到半線生機。董竹君“頓時覺得四海茫茫，束手無策。一陣心酸，一陣沮喪，自殺之念油然而生”，甚至覺得死是最好的解脫，可以了卻萬般煩惱。但這個念頭閃現時，她耳畔立刻響起了夏之時的那句預言：“到頭來，如果你不弄得走投無路，帶著四個孩子跳黃浦江，我手板心煎魚給你吃。”於是，董竹君便又堅定信心活了下來。