1989年3月格斯特納進入RJRNabisco公司並出任總裁。這使他再次麵臨嚴酷的考驗，不過也使他有機會拿到一筆巨款：由於格斯特納為美國運通實現了預期的利潤增長，他將獲得1．46億美元的附加無息貸款。此外他還有機會加入CEO俱樂部，那裏的每個會員都擁有令人羨慕的特許權。
格斯特納在處理RJR出現的危機時顯示出了超凡的魄力。他小心翼翼地把這家負債累累的公司帶出了危機四伏的證券泥潭。他在棘手的困難前從不退縮。煙草主管吉米·瓊斯頓回憶說，當他建議注銷大筆資金來抵債時，格斯特納的反應是：“如果這對公司有益，我們就這樣做。”
他的下屬對他的評價褒貶不一。RJR世界通訊的高級副總裁簡森·萊特說：“他有這種獨特的風格。每個人都信任他，並且願意買公司的股票。但你如果指望一夜間腰纏萬貫，你最好打消這念頭。你知道他想要的是什麼，因此你不必為自己沒大撈一筆而喋喋不休。”
格斯特納的生活同他的工作作風一樣不受虛飾。瓊斯頓說：“路易不愛看超級杯，也不願會見影視明星，他甚至對與國家首腦會談都不感興趣。他隻喜愛打高爾夫球。”但格斯特納確有很強的等級觀念。在RJR對誰有資格乘坐公司的專機，甚至連他們的座位格斯特納都異常注意。在專機上他有一張辦公桌，下屬都稱它為“皇位”。瓊斯頓繼續說：“盡管格斯特納很能幹，但我認為他隻有一樣東西我沒有——他魁梧的身材，格斯特納很看重人的身高，尤其對他自己。”
如同在美國運通一樣，格斯特納在RJR的多數短期策略要比長期策略更奏效。他和同事們努力工作豎起了RJR的標誌品牌——Winston（溫斯頓）、Salem、Camel（駱駝）。在低價香煙市場的促銷使他們獲得了高額利潤也提高了RJR的股票價格。在格斯特納的領導下，RJR如日中天。他們已開始著手建立煙草和食品兩個分部。而這一計劃在1993年3月2日，也就是格斯特納到達IBM的第二天，便立即擱淺。也就是同一天，RJR的死敵菲利浦·摩裏斯的主打品牌Marlboro（萬寶路）的股票狂跌，那一天被稱為“萬寶路的黑色星期五。”媒界報告，菲利浦·摩裏斯把萬寶路的股票下跌歸咎於RJR在低價香煙市場的傾銷。這場降價拚殺最終也使RJR大傷元氣，大量香煙庫存積壓，股票直線下滑。
這也許是天意弄人，可這樣的惡運卻從沒讓格斯特納遇到，在IBM等待他的將是更激烈的挑戰。IBM將為他提供施展他畢生所學的舞台。無論是危機處理，戰略運作，還是業務轉變，對他來說都早以胸有成竹？IBM的高級律師瑞斯亞迪說：“路易喜歡在激烈的商場激戰中尋求刺激，這次他終於得到了一盤五維棋局。我們要從對手那裏買人我們需要的東西，還要把我們的產品賣給他們。有時還免不了和他們打官司。我們的關係一向就這麼錯綜複雜。”
◇我值很多錢我能挽救IBM
一開始格斯特納對IBM這盤棋並不感興趣。當Heidrick＆Struggles獵頭公司總裁傑瑞·拉奇鼓動他加盟IBM時，格斯特納的回答是：“別來煩我，我現在很忙。”拉奇說：“格斯特納堅持在非工作時間才同我會麵，結果似乎他的所有時間都在工作。”盡管屢遭拒絕，IBM的管理層卻並不灰心。曾擔任過強生公司總裁的IBM高層主管詹姆士·伯克主動去拜訪了格斯特納，並提議讓他的得力助手凡龍·喬丹也一起轉入IBM。不過有些IBM董事擔心格斯特納缺乏電腦方麵的專業知識，對此伯克反駁說：“路易的個性比釘子還硬。目前IBM困難重重，我們正需要像他這樣具有超凡才幹的人，無論從興趣、經驗和本能來講，他都是一個卓越的謀略家。每個人都知道這一點。他做任何事情都講策略。我曾問他是否對自己的狗也如此。”
情急之下，IBM的說客們對格斯特納說，即使是從道義上講他也有責任承擔這份工作，因為IBM的利益會影響美國電腦業在全球的利益。這一招果然有效，參與此事的人說：“這符合他的本能，也符合他的自我理想——他一直希望能把賺錢同服務社會統一起來。”一旦格斯特納接受了IBM的邀請，他將獲得非常豐厚的收入：年薪150萬美元，100萬美元獎金，另外得到50萬股IBM股票外加420萬美元以彌補離開RJR所蒙受的損失。在IBM強烈攻勢下，格斯特納終於接過了IBM的帥印。
入主IBM不久，格斯特納就給每位員工發了一筆數額可觀的獎金。他身邊的人說，格斯特納很少表揚下屬，但在薪金上他卻從不吝嗇。在為自己爭取利益時，他是個胃口很大的談判高手。最初他提出要100萬股份。盡管隻得50萬股，但不久他的股份就像越滾越大的雪球。到1996年他的股份總數已達82．5萬股。這使他每年帳上的紅利高達6900萬美元。1997年3月中旬在IBM最新的協議書上，格斯特納又獲準取得20萬股。而讓人眼紅的是，協議書上注明了一項從1999年到2002年的分期股份轉讓計劃。熟悉內幕的人說：“這份協議書隻是為了讓格斯特納能在IBM多呆一段時間。”
在格斯特納看來，他得到的隻是他應得的報酬，可就連他的崇拜者都對他的貪婪胃口感到擔憂。1995年秋天，在高層董事的家庭宴會上，格斯特納不留情麵地挖苦了在場的一些人，說他們在IBM股市暴漲後坐收紅利。對此一位IBM董事說：“他那樣說是不太適當的。”
格斯特納對哥哥迪克的安排也使很多IBM人感到不滿。認為他對待有功之臣的態度及關懷不盡人情。然而，格斯特納要讓IBM這個昔日的電腦巨人再次成為火中的鳳凰，他必須大刀闊斧地對公司的發展戰略作出修改。他打破傳統的生產布局，對在研製和銷售領域取得成績的職員給予重獎。他從設備服務的泥潭中脫身而出，花巨資收購了蓮花公司（Lotus），使IBM從此有了自己的桌麵軟件和軟件品牌，並且有能力建立自己的大型網絡。
格斯特納不負眾望，把一切促進發展的可能性都發揮到最大限度。主管390主板係統的總經理林達·桑佛回憶說，當格斯特納決定加快生產速度時，每個人覺得他簡直是瘋了。但如果你要想在他手下幹活的話，你就得像信奉上帝一樣相信他的決定。格斯特納的高明之處在於他讓帕米薩羅接管了生產運作。帕米薩羅說：“初步預測結果表明我們會賠掉很大一筆錢。”但帕米薩羅還是硬著頭皮算出了能掙錢的唯一可能性，即到1996年底390主板係統部的一半以上產品必須更新。然而在帕米薩羅接任3周之後，他意識到就連這最後的可能性也難以實現。帕米薩羅和同事們在研製中心討論了一整天。出來時大家都沉默不語，因為沒人想出一種可行的方案。帕米薩羅回憶起當時的情景說：“大家都顯得灰心喪氣，有人用一種IBM人特有的口吻對我說：哦，是的，如果今晚太陽係的所有星球彙成一線的話，我們也許還有救。”午夜帕米薩羅從夢中驚醒，他清楚地知道這次計劃如果失敗，影響的不隻是一個季度而是全年的發展戰略。對此沒人願坐以待斃。
第二天早上7點，帕米薩羅召集齊他的手下：“我們必須完成這個計劃，否則我們都得去見上帝。”他把平常坐慣了辦公室的高級經理們全都派往了生產檢測車間，連一名退休的技術部經理也被召了回來。生產線的檢測進展很快。在IBM還沒有開始全麵生產前，帕米薩羅的銷售組就已簽訂了成堆的訂貨單。一名推銷員說：“山姆，如果我們簽了約又失約，我們就會喪失信譽。”帕米薩羅回答道：“你說得沒錯，但如果不這樣，結果也差不多。”
6個星期後，IBM自己生產的PC機開始上市，這是近10年來的第一次。帕米薩羅自豪地說在1996年後3個季度中，他們的股票價格指數上升了3個點。在熱烈的慶祝宴會後，帕米薩羅的下屬每人都獲得了一份數目可觀的獎金，但他依然謹慎：“10個月的成功並不會一成不變，我們還得繼續努力，幹這門行業不允許鬆懈。”
多年來格斯特納一直在教IBM人學習一門語言，一門他們曾經說得很流利卻不知為何變得生疏了的語言——市場營銷戰略。在過去的輝煌時代，IBM一直為自己擁有世界上最強大的銷售陣容而深感自豪。現在格斯特納要讓曆史重演，他稱自己是IBM的頭號推銷商販。他每年都舉辦有名大公司執行總裁出席的經營策略會議，並時常號召同行們把視線轉向網絡世界，他要讓所有人都知道IBM已重返時代舞台。
作為IBM的代言人，格斯特納有許多崇拜者，當然也有人不滿。有兩家公司的董事說，格斯特納的會議並不精彩，多數時間都是格斯特納一個人在誇誇其談，使他們沒機會表達自己的意見。還有一位董事說，他認為格斯特納是上帝創造的最沒用的商人，他傲慢得讓人難以置信。
但華爾街對傲慢從不介意，他們隻關心格斯特納能否保持利潤的持續增長，他們不喜歡看到股市行情風雲突變，因為最後一份季度報告顯示IBM的利潤收益增長緩慢，並由此導致了股價波動。但憑借他追求完善的個性，格斯特納不久就會像通用電氣和可口可樂一樣完全掌握IBM的命運。如雷薩迪所說，IBM股東們恨不得把每年的股票盈利率提高到12％、13％甚至14％。
在競爭激烈的電腦行業要想實現這一目標並不容易，但至少格斯特納結束了IBM坐冷板凳的曆史，並使之成為了一名優秀球員。格斯特納說：“要想在網絡世界中賺錢，專業技術、商業頭腦和好運氣缺一不可。我有敏銳的商業頭腦，IBM有眾多的一流技術人員，我們的運氣也不錯，或許是正合時機，誰知道？對我們來說都一樣。”
現在，來自長島的商業奇才路易斯·格斯特納終於有機會同行業巨子傑克·韋爾奇（通用電氣總裁）、羅伯特·戈伊蘇埃塔（可口可樂總裁），當然還有湯姆·沃特森並肩站在一起。沒有人能再像美國運通的羅賓遜那樣阻礙他前進，也再不會被RJR那樣的巨額負債捆住手腳。實現IBM的重生，不僅需要傲慢、聰明，也需要運氣——或者說是上帝的幹預，能不能把握機會全靠路易自己。