天有不測風雲，要居安思危，未雨綢繆，順應時變，適時屈伸。天下沒有一定成功之理，挫折失敗難以避免。在企業不景氣時，要學會退讓自保。同時，要有先見之明，實行多元化經營，開拓新的行業領域，以為綢繆之備，方可立於不敗之地。
日本戰後，人們首先重視的是民生問題。但與大戰失敗後的1946、1947年比較，人們的生活已較有餘裕，因此電影成了當時最適合的娛樂，果然電影在往後數十年中，成為時代的寵兒。再平凡，再差的電影都不必擔心沒有觀眾，使電影製片公司，電影院老板笑逐顏開。尤其是電影院老板，隻要專門放映一個製片廠的影片，財源就能滾滾而來，實為當時獲利最大的行業。
但坪內並未以身為一般的老板而得意洋洋。如果他甘心隻當鄉下一位小富翁，他大可由其父母處接收鬆前町的大坪座，輕鬆愉快地經營。但35歲的坪內卻認為，隻有經營得更大，賺更多的錢，才不失企業的價值。而且，他相信，電影事業可以使他賺很多的錢。當然，要賺錢一定要做別人不敢做的事，而在電影界中，別人不敢做的事是什麼呢?就在他苦思不得其解之際，一個相當衝擊性的資訊傳入了他的耳裏。
那就是電影界第一號人物，也是日本經濟界重鎮的小林一三(東寶集團總帥)的“百館主義”。所謂的百館主義就是在日本的主要都市建立100個東寶直營館，並隻播映東寶的作品。
坪內對可能付諸實行的百館主義憂心忡忡，深怕事情演變得對自己極為不利。但坪內的鬥誌卻因此而點燃，於是他產生了雙線並行的意念。
坪內決定要破除一般人的觀念。例如將鬆竹、大映、東寶，國片，洋片各組電影，分別在各館輪流放映，如此必可招來更多觀眾，賺的錢也比一般的正規影院多。但這種方法似乎從未有人試過。
坪內於是去找東映的大川，城戶及永田，向他們說明要打倒小林一三的百館主義，則一定要實行幾家作品同時放映的方法。雙片同映，不再是五加五等於十的利潤，甚至可以等於十五、二十或三十，因此這絕對是賺錢的事業。而後他又實際舉出影片費、稅金、入場券等數字加以說明。
坪內注意到，有人喜歡古裝劇，有人喜歡現代劇，悲劇、喜劇，有人喜歡甲影星，有人喜歡乙影星，如果能將他們做最完美的搭配，必定可以吸引更多的人。
此外，坪內認識到，電影是否受歡迎，還受到地域的限製。因此，坪內做了城市居民對電影品味的調查，再根據資料來進行選片和宣傳。他的戲院就是因為做了這項工作，觀眾才會比其他戲院多。
坪內認為，電影屬於大眾企業，能吸引許多客人，且讓觀眾覺得有趣的片子才是好電影。
基於上述種種想法，坪內決定走通俗路線。於是他的影業事業也開始蒸蒸日上。直到更壯大時，他就一一收購了其它經營不善的電影院，注入新的政策與血液。
1954年，坪內已是愛媛縣名流知曉的重要人物。所謂名流，指的是銀行界、縣議會、市議會、企業界等縣財政界的要人。
這時，外界也紛紛傳言“坪內因影業獲利不少，現在擁有相當多的現金。”
坪內自己也意識到這一點，因為一年前還不願理睬他的重要人士，現在反而要求與他多接觸了。但坪內並不因此自以為偉大或得意，相反地，卻感受到內心的寒意。
他的確富有，但也依然空虛。他覺得，就算他每天都抱著一個金櫃回家，日複一日，千篇一律，即使賺了錢，他也絲毫未感受到用勞力換得財富的充實感。他當時已38歲，企圖有一番大作為的野心在他體內蠕動著，於是坪內每天都覺得悶悶不樂。錢，有的隻是錢——他開始深刻感受到除了有錢，什麼都不是的空虛感。
這時，有地方人士突然向他建議接收來島船渠這個造船會社。坪內和兩三個人商談此事。小林一三則說：“如果你能重建一個被遺棄的大公司，必然會因事業家的身份得到認可。這是一個機會，我讚成你去做。”
當時，日本銀行鬆山分行行長，浜口喜太郎也說：“你如果真要這麼做，得先有所覺悟，你可能會變成乞丐。也許要賠掉你全部財產還不夠。一旦失敗你勢必要負債，而且這和電影事業截然不同。等你有了這些覺悟，再決定做不做吧!”
當時，造船業是相當不景氣的，尤其是愛媛縣中小造船所的客戶，都屬於瀨戶內海沿岸零星海運與捕魚者。鋼船隻有兩艘，其它全是木造的機帆船。
但無論如何蕭條，來島船渠終究是一個鋼船造船所。然而當地的買主多向東京，大阪的大造船廠訂貨，且都缺乏造鋼船的資金。因此，該公司陷於極度經營不振的境地，工廠形同廢墟。
被迫麵臨不成“王子”即成“乞丐”的坪內，從1952年11月起，考慮了5個月後，於次年4月決定接下這個最貧困的工廠，踏上了他重建一係列公司之路。當時，坪內心中充斥著緊張與悲壯感，畢竟——失敗，他的確可能淪為乞丐。
有人認為這是坪內一生的賭注，而坪內自己則不這麼看，他視其為人生的轉機。也有人問他，身為劇場老板，怎麼會去從事完全不同性質的造船事業呢?其實，坪內一直喜歡船，喜歡海，就讀的也是商船學校。而他的雙親也一直期望他有朝一日能成為關西汽船的船長。基於這種種理由，他並非是一個對船毫無知識的人，再加上他經常與一些知名要人接觸，使他領悟到這世上有一種極偉大的事業存在，於是他成為事業家的欲望油然而生。
重建來島船渠——對一個停滯了三年的工廠，首先要做的就是拔除工地四周蔓生的雜草。在這裏，機械鏽了，辦公室也宛若廢棄的房屋。坪內率領著20多人，每天來除草、去鏽、修理建築物，辛勤地勞動。這也是坪內至今仍愛引用“滿身泥灰”這句話的原因。
這個與鐵、火暫時絕緣的造船所，其業績為零的時代持續了兩年。於是“坪內這個大傻瓜，竟然投擲了5000萬日元，隻為了除草，把電影院一家家賣了來貼補投資的不足，簡直不可思議”。這樣的謠傳再度四起。
但坪內卻意識到工廠內與日俱增的旺盛能量。來島不再是一個冬眠的公司，隻要找到買主，他的能量就會適時地發揮出來，如不可遏止的山洪。
在一般人的印象中，凡提到船主，多半是指相當有來頭的海運會社，漁業會社或富有的資產家。但坪內完全破壞這種常理，他設定來島船塢(“來島船渠株式會社”於1966年改名為“株式會社來島船塢”)的船主為“一杯船”船主。所謂一杯船船主，即指擁有一艘破船(木造機帆船)，父親當船長，母親管船務，專做一些零星海運，捕魚業的人。他們大多在陸上有一個家，但半年以上都是在船上渡過的。惡劣的勞動條件，使他們不能悠閑地在家，夫婦隻能住在船上，24小時不斷地工作方能填飽肚子。
工作如此辛勞，卻又得不到安全，這似乎很不合理。坪內心想，應該給他們比較好的船，這也是來島船塢在得不到大船主時，應運而生的顧客創造法，也可謂是互利主義。
要滿足上述兩個條件，哪一件才是最適當的呢?500噸船在航運資格、法規、稅製方麵都有劃分點。因此最高限的499噸船應該是最適當的。父親可以兼船長，大展身手，再者這種船的實力，絕對不同於木造機帆船，效率也在數倍以上。諸如載運量大，可高速航行，勞動量減少，安全性高等，都是它的優點。
他又打破傳統，不個別接受499噸船的製造，而是采用同一樣式，同一規格的“標準船”，隻要做一次圖麵設計，即可大量出產。鋼板，鋼管的截斷也完全合乎效率，坪內正式將這種船定名為“海上卡車”。
499噸型鋼船，亦即“海上卡車”，對“一杯船主”而言是“最好的船”，這點已不容置疑。隻不過他們做夢也沒有想到能有“自己的船”。尤其是在1955年，5000萬日元對當時花用無著的船主而言，實在是一筆大數目。
這時，坪內采取了另一項不合常理的做法，他用每月付款的方式來出賣這種5000萬日元一艘的船。
“這種船是專門為你們設計的，你們隻要努力工作，每月按期付款，船就是你們的了。”
在初聞坪內的話時，每位一杯船主都不禁暗忖：“按月付款?他簡直瘋了!”而不把它當一回事。
坪內努力想說服他們，並舉出具體的數目，讓他們相信按月付款的方式買船，絕不是夢想。這本是來島船塢的商業談判，但卻變得像是在傳教。他企圖打破“沒錢就不能造鋼船”的迷信，並將“每月付款可成為鋼船主人”的新教輸入人們心中。
但這種苦口婆心似乎不能打動對方，坪內索性和他們同住在船上，甚至作相當長時間的逗留，夜以繼日地為他們洗腦。長時間不停地說，其驚人的體力與耐力，直叫人咋舌。也因此，他非把心意傳達給對方不可的氣勢真的感動了對方。
“真的可以用按月付款的方式?那一切拜托你了!”在相當長時間的交談後，“一杯船”船主和他的妻子都高興得手舞足蹈。
“我們一定會拚命工作，按月付款，絕不給坪內先生您添任何麻煩。”船主們都如此答應道。
許多船主賣掉原先的木製機帆船以補足資金，其金額約200萬——300萬日元，也就是說，隻要籌足頭金——自備資金，即可擁有價值4000萬——5000萬日元的鋼船。
以上金額占建造費的55%，剩下的45%同由來島船塢負擔，並由船主按月分期償還。亦即5000萬日元的船，船塢則負擔了2550萬日元，船主4年償清，每月約付47萬日元，此外還應付商工中金等金融機構共58萬日元，合計105萬日元，再加上利息總計130萬日元。對每月收入200——300萬日元的船主而言，這樣的負擔並不十分輕鬆，但也不是辦不到的事，隻要他們肯認真工作。
1956年7月，來島型標準船第一號“第八卡久丸(船主瀨野汽船)竣工了。此後，來島船塢不斷推出新造鋼船，海上卡車載滿貨物行走在海洋上，數年後便成為瀨戶內海的主角。
1959年，來島船塢完成回複線船台係統，因而成變了標準船大量生產體係，展開破竹般的攻勢。這時，大量建造及月付販賣方式已完全確定，唯一應該加強的則是充實發展，此後，來島以巨流怒濤之勢席卷造船世界。
1961年，坪內決心將來島船塢的主力工廠移到現在的越智郡大西町。因為波止濱工廠每年需造船20艘以上，地方太小，隻有另建新工廠，大西町海岸一帶4萬坪土地，曾一度為住友所有，但戰後又歸還大西町，致使成為空地。
大西工廠的建設費時一年。1962年，完成兩座600噸船台。大西工廠的開設，使來島船塢得以消化1965年以來的大量訂單，成為愛媛縣最重要的造船廠。1970年左右，大西工廠每年已擁有10萬—12萬總噸的造船能力及80萬噸的修繕能力。
來島船塢是建立於明治時代的舊公司，但事實上，稱它為由坪內創業的新會社也不為過。不過談到真正意義上的創業，坪內的確開創了一個“由無到有”的事業，那正是指“奧道後飯店”。
鬆山市於1950年被指定為“國際觀光溫泉文化都市”，觀光溫泉乃以道後溫泉為據點，但規模並不大。道後是指鬆山郊區的湯山；該地以良質溫泉著名。若加以開發，並以“奧道後”為名，其範圍相當大。久鬆定武知事，黑田致一市長，自石春樹縣議及鬆平，都是積極想開發此觀光溫泉的鼓吹者。
1955年以後，鬆山市的觀光客每年約有60萬人，但旅館和飯店規模都相當小，因此觀光客多半都是路過鬆山，到對岸的別府投宿。
當時縣、市的知名人士似乎都認為，一個肯為來島船塢付出5000萬日元的男人，在造船業經營上又十分順利，如果談話投機，也許肯為觀光事業出點力。起初他們來找坪內的談話內容，隻限於寒喧和試探，後來則成為具體的請求。
坪內一到湯山，便愛上了這片土地，他忽視了利害關係，憑著浪漫的本質開發奧道後。
然而他出師不利，溫泉水一直打不出來，為此他賠了錢，但坪內決心去找一個新的溫泉口，也就是從這個時候開始，坪內才在精神與資金上真正投入奧道後的開發。他決心不管花費幾億日元，也要獨力挖掘新的泉口。於是他先買下四周民有林地50萬坪，共支付5億日元，然後邀請愛媛大學的高津壽雄教授與京都大學火山溫泉水研究所的瀨野錦藏所長來探測可能出現泉的地點。坪內並要求愛媛縣溫泉審議會試掘。數月之後，開始動工挖泉，這時是1959年9月。
兩個月來，所有工作者夜以繼日地不曾怠惰，但出來的始終隻有泥水，坪內雖然心急如焚，但表麵仍故作鎮定，堅持繼續工作。
11個月後，泉水終於出現了。“我贏了!”坪內當時不禁忘我地大叫，那純然出於喜悅，畢竟他期待了那麼久。
繼一號泉源後，二號、三號也接著挖掘出來，於1960年7月，6號溫泉亦建造完工。坪內認為他已找到了發展觀光事業的據點。
奧道後飯店本館於1968年1月動工，1969年2月28日竣工，7層建築，長350公尺，相當於東京霞之關大廈的巨大建築，計有170間客房，可容500名客人。
建造之初，坪內希望將它建成“世界唯一的飯店”，不論在哪方麵，它都必須擁有世界一流飯店所沒有一項特色。因奧道後占地極廣，且位於山中，平地部分極少，多為傾斜的坡地。負責設計的建築師根津耕一郎出了個點子，建議最好把飯店建在斷崖絕壁上。而這種創意正好與坪內的想法不謀而合。於是飯店沿石手川的斷崖而建，占地麵積約1700坪(5500平方公尺)，建築麵積約880坪(2900平方公尺)，飯店總麵積約400坪(1320平方公尺)，總工程費20億日元。
在竣工慶祝會上，當時的日本郵船社長有吉義彌告訴坪內，他記得瑞士有比這更長的飯店，全長是340公尺。
最初完成的飯店，全長約330公尺，一聽到這個話，坪內立刻決定將飯店再延長20公尺。正因他執意要建一個“世界唯一的飯店”，所以在宴會之後，立即展開了增建工程。用坪內的話來說，就是“這不僅可以滿足住宿的客人，也使工作人員可以引以為傲。”
奧道後剛開始時並不聞名，為了擴大其名聲，坪內請宣傳鬼才吉田幫助策劃。
吉田認為，一般的報紙廣告或DM廣告都不管用，最有效的方法是請有名的作家以奧道後為舞台撰寫小說。當然最重要的是先讓作家們了解坪內這個人，要讓無名之地變得有名，最有效的方法莫過於借助小說。吉田舉了一個例子，瀨不的《少爺》不就使鬆山與道後聲名大噪嗎?所以他認為最理想的方式就是讓人們知曉奧道後有誰，如同知道後有瀨石。因此他建議從柴田鏈三郎開始。
坪內立刻同意這個方針，此後，有名的作家陸續來到奧道後，其中包括了柴田鏈，屋山季之，山岡莊八，今東光，藤本義一。
在柴田鏈的著作《大將》中，坪內被稱為“四國大將”，而藤本也寫了《初生文犢》這本書。坪內對動員著名作家這件事的看法是：
“奧道後之所以出名，全歸功於諸名家的幫忙，使得原來的60萬的鬆山觀光客，10年後增至600萬人。對我本身而言，也因諸位作家及大眾傳媒的關係人，學到了許多書本上所沒有的知識，增加了不少見聞，頗有益於我的事業的發展。當然，有許多當地的政治家與經營家都認為我利用了作家，實在是誤解。如果我隻是在生意上利用了他們，又如何和他們有如此深入的交往?而且竟然沒有人因被利用而忿怒。”
現在，坪內已是“全國”有名的經營者，但當時他隻是鄉下中小企業的老板。以客觀的立場來看，他敢大膽使用與他身份地位不相稱的宣傳術，即可看出其蓬勃的野心與先見之明。
從企業規模來看，奧道後飯店是極小型的，坪內雖曾宣言“不賺錢也無所謂”，但其實際價值卻是不可數的。