大概是在喜劇上太過受歡迎，對周星馳來說，轉型才是他最大的心願。早在如日中天的1992年，他就在日記裏寫道：“我的喜劇形象已被大家認同，本來對一位演員來說已是成功的必備條件，但我卻認為不足夠。因為我覺得自己經常演同一類型的角色，沒有什麼變化，就好像潮流一樣，很快會過時，所以我希望嚐試不同類型的角色，好使觀眾知道我並不單隻是搞笑的小子而已。”
周星馳在記者們眼裏更像個長不大的孩子，尤其他早年在無線電視台主持少兒節目的經曆，令香港人也會不自覺地把他當孩子看待。剛剛紅起來的香港明星都很怕見記者，朱其瑞還記得，有一次關之琳拎著一個小手提包接受記者訪問，大家聽到包上的小鈴鐺一直在響，原來是關之琳因為緊張而不停地發抖。但周星馳不屬於這種，他跟記者在一起常常說笑，還很罕見地把自己的手機號告訴記者。
朱其瑞印象深刻的是，有一次香港娛樂記者被邀請去廣州采訪探班，結果組織這事兒的那個記者把日子記錯了，80多個記者早晨6點鍾趕到集合地點的時候才發現，應該是第二天才對，大家都不知道該怎麼辦，氣氛很尷尬。後來，朱其瑞提議帶大家去附近的片場看看，當時周星馳在海邊租了一個院子秘密地拍《喜劇之王》。結果，浩浩蕩蕩的人馬趕到那院子的時候，正巧趕上周星馳在拍一場打戲，他被打得“鼻青臉腫”，麵目全非。這下子場麵更尷尬了，製片人沉下臉趕大家快走，擔心周星馳發怒，記者們也為自己的不請自來而緊張，轉身就走。可是，大隊伍走出沒多遠，周星馳就大喊著叫大家回來：“沒關係啦，來都來了，不如看看。”現場氣氛一下子緩和輕鬆下來。
但在劇組裏，周星馳漸漸成了一個不太好相處的人。他經常遲到，拖延進度，現場改動劇本，在不了解他的人看來，這就是在耍大牌。1996年，彩星公司倒閉之後，周星馳跟合作夥伴楊國輝成立了星輝公司，楊負責公司的財務和行政多年，但在電影創作上，周星馳是絕對的老板。香港演員田啟文向本刊記者回憶，他加入星輝公司的時候，劇組裏常常為讓誰去催周星馳而頭疼，誰也不敢，後來這任務就落到了田啟文身上。田啟文想了一招，他知道周星馳愛吃美食，便跟周星馳說，約定的時間吃什麼，來晚了菜涼了就不好吃了。熟悉之後，田啟文曾經很認真地跟周星馳探討過，為什麼他經常在拍攝現場臨時修改劇本？電影說到底是一個工業產品，有著嚴格的工作流程和進度以控製成本，但周星馳卻不這樣看，他對電影有著孩子一般的單純和認真。他告訴田啟文，現場的臨時氛圍會讓他想到一些更好的表演方式，“如果連這一點時間都不肯投資的話，那將來的損失會更大”。
老一輩的香港記者都了解周星馳的這份孩子氣，對他也比較寬容。朱其瑞向本刊記者介紹，在香港，跑娛樂新聞的資深報社記者大概隻有10人，而這10個人裏麵絕大部分又是女記者，普遍大齡、未婚，因此很避諱上鏡頭。之前藝人和記者會形成一種默契，保證在采訪中記者不露臉。但有兩次算是例外——周星馳拍《喜劇之王》的時候，一次是在香港海選演員，還有一次是最後結尾時周星馳與張柏芝、莫文蔚出來與觀眾見麵，這兩場戲都需要有長槍短炮的場麵。當時，周星馳召集香港的娛樂記者去采訪探班，但到了現場，有經驗的記者就發現，實際上劇組是架好了機位，利用記者來做群眾演員。“這種事按理說在香港很容易得罪記者，那些女記者更不願意露臉，肯定會一哄而散。”朱其瑞向本刊記者回憶，“但那兩次，大家都很幫忙，就是覺得周星馳很單純，他的心思都在電影創作上。”
雖然周星馳不善言辭，但他對娛樂圈還算包容。2004年左右，周星馳斥巨資買下香港太平山頂一棟名為“天比高”的別墅，他很有生意頭腦，把這棟別墅拆掉，改建成四棟，然後分別出售。但是，拆建工程耗時很長，中間不斷有周圍鄰居投訴，周星馳整天忙於應付官司。媒體記者采訪不到周星馳，就天天去他家附近堵著采訪周媽媽。朱其瑞告訴本刊記者，香港是個重視隱私的社會，明星尤其注意保護自己家人，很反感媒體打擾家人，但周星馳卻不生氣，他反而覺得媽媽一個人整日在家很悶，有記者去找她聊聊天也好。
香港演員田啟文功夫夢
《喜劇之王》於1999年初上映，奪得當年的票房冠軍，為日益衰敗的香港電影又挽回了一些顏麵，周星馳也從一個演員轉變成了一個職業導演。周星馳對這部電影非常用心，他親自在香港公開選角，他為劇中每一個角色都設計了意味深長的特征，可以說，這一部“笑中帶淚”的影片把周星馳的喜劇天分推向了高潮。同時，周星馳必須要麵對那個他一直在苦惱的問題——喜劇之外，他還可以做什麼？
拍功夫題材片一直是周星馳的夢想。早在1998年的一天，還在雜誌社做編輯的魏達深接到周星馳的電話，約他一起吃晚飯。見麵後，周星馳很激動地告訴魏達深，他剛剛在新加坡看了《黑客帝國》，電影很棒，動作尤其精彩，把中國功夫與電腦特技結合起來，一直是他想做的事，沒想到卻讓美國人搶了先。
田啟文向本刊記者回憶，其實，《功夫》那個故事的構思要早於《少林足球》，但當時的市場環境不好，周星馳想拍功夫片的想法一直得不到投資者的支持。“大家始終覺得他是個演搞笑喜劇的，拍點好笑的片子賺錢就是了。”無奈，周星馳隻好曲線迂回，找另外一個載體和功夫結合，來包裝他想要表達的功夫精神，最後選擇了足球。田啟文回憶，當時的市場仍不看好，曆史上足球題材的電影還從來沒有票房大賣的，為了節省成本，劇組把拍攝場地選在了內地的珠海。
此時的香港電影，正處在一片衰敗與困頓中。1997年亞洲金融危機爆發，香港樓市大跌，之前托起香港電影業半壁江山的房地產陷入一片哀嚎中，紛紛撤出娛樂圈。2001年，澳門開放博彩業，香港的資本紛紛湧入澳門開賭場、開酒店，很多老牌的電影公司也拿著從電影市場賺來的熱錢跑到澳門去開賭，一時間，香港電影的資金被抽走一大半，電影產量銳減。
周星馳與黃聖依在電影《功夫》拍攝現場
2001年，《少林足球》的票房突破6000萬港元，給低迷的香港電影打了一劑強心針。周星馳終於奠定了他在香港演藝界無可撼動的地位——《少林足球》橫掃香港金像獎最佳影片、最佳導演、最佳男主角等七項大獎。這期間，昔日的“兩周一成”走上了各自不同的路，周潤發進軍好萊塢，成龍北上，隻有周星馳沒怎麼變。處處不景氣的香港社會氛圍裏，也隻有周星馳的電影還能讓人們開懷大笑，他在香港喜劇電影的地位也就此成了一枝獨大。朱其瑞觀察，從這部片子開始，周星馳在電影事業上真正成熟起來，他開始變得強勢起來。