1930年12月至1931年9月，蔣介石調集大量軍隊，對江西、湘鄂西、鄂豫皖及其他革命根據地的工農紅軍連續發動了三次軍事“圍剿”，均以失敗告終。“九·一八”事變發生後，他奉行不抵抗政策，阻撓軍隊和人民抗擊日本侵略，致使東北三省迅速淪喪。日本侵略者又於1932年初在上海挑起一·二八事變，十九路軍奮起英勇抗擊，但是蔣介石屈服於日本帝國主義的壓力，同意簽訂《淞滬停戰協定》。以後對於日本帝國主義擴大侵略華北的行徑一再妥協退讓，又同意簽訂了屈辱的《塘沽協定》、《何梅協定》。
他壓製愛國軍民的抗禦，逼迫馮玉祥取消察哈爾民眾抗日同盟軍。蔣介石頑固采取“攘外必先安內”的方針，在1932年6月對工農紅軍發動的第四次軍事“圍剿”。失敗後，又於1933年10月進行第五次軍事“圍剿”。經過一年的鏖戰，紅軍因戰略指導的錯誤而失利，乃離開江西出發長征。蔣又調幾十萬軍隊圍追堵截，同時對革命根據地繼續“清剿”。蔣介石極力加強獨裁統治，鼓吹法西斯主義，建立以CC係和黃埔係分子為骨幹的中統和軍統兩支特務勢力，專事破壞共產黨及革命組織的愛國民主活動，殺害共產黨人和愛國民主人士，並對付反蔣派係的抗爭。蔣介石還在國民黨統治區發動文化“圍剿”，查禁進步書刊，迫害左翼作家和文化工作者。他在全國推行新生活運動，以加緊對人民的思想控製。他還憑借政治特權，和宋子文、孔祥熙、陳果夫、陳立夫一道，建立和發展國家資本主義經濟，逐步形成官僚資本。他們開辦中央銀行和農民銀行，兼並中國銀行和交通銀行，壟斷了全國金融體係。嗣後又逐步向工商業及其他國民經濟部門發展，掌握全國的經濟命脈。
1935年11月，日本帝國主義策動“華北自治”，擴大對中國的侵略，民族危機空前嚴重。中國共產黨呼籲停止內戰一致抗日，並將反蔣抗日方針改變為“逼蔣抗日”。在全國人民抗日救亡運動推動下，蔣介石和國民黨決定調整其內外政策，表示要保持領土主權的完整。他下令采取一係列措施加強國防建設，並改善同蘇聯的關係。他試圖同中國共產黨進行談判，但仍然堅持要“剿滅”經長征到達陝北的紅軍。被蔣介石部署在西北“剿共”的張學良、楊虎城，決心聯共抗日，於1936年12月12日毅然發動“兵諫”，在西安扣押了蔣介石。在中國共產黨調停和各方麵的努力下，西安事變獲得和平解決，蔣介石被迫停止“剿共”政策。
實行國共合作，堅持八年抗戰
西安事變後，蔣介石被迫結束十年內戰，與共產黨實行第二次合作。1937年七七事變後，終於建立了國共合作抗日民族統一戰線，蔣介石積極部署和指揮中國軍隊開赴華北和淞滬前線，抗禦日本侵略軍。
他先後指揮了淞滬會戰，太原會戰，徐州會戰，武漢會戰等重大戰役。廣大愛國將士奮勇殺敵，至1938年10月，使日軍傷亡45萬餘人，粉碎了日本帝國主義妄圖速戰速決、迅速滅亡中國的戰略計劃。蔣介石在政治民主化方麵作出一些許諾，釋放******，修改反動條例，召開國民參政會等，全國一時出現一片新氣象。但由於蔣介石實行片麵抗戰路線和單純軍事防禦的戰略戰術，又幻想並等待國際“調停”製止日本侵略，因而不能抵禦占有很大優勢的日本侵略軍，華北、東南和華中大片國土相繼淪陷。
1938年，蔣介石為阻止日軍炸開黃河花園口，淹死百姓89萬人。武漢保衛戰結束後，抗日戰爭由戰略防禦階段轉入戰略相持階段。汪精衛等人則對抗戰前途完全失望，叛國投敵。1939年1月，蔣介石任國防最高委員會委員長。他對中國共產黨和人民武裝力量在抗戰中迅速發展壯大憂心忡忡，乃實行溶共、防共、限共、反共的方針，不斷製造反共摩擦。
1941年12月太平洋戰爭爆發後，蔣介石積極開展外交活動，與美、英同盟，任中國戰區最高統帥，得到了美國的物資和財政援助。他派中國遠征軍去緬甸，與英美聯軍聯合作戰，打通了中印公路。美、英為了聯合中國共同抗擊日本，許諾廢除不平等條約所規定的在華特權，簽訂了中美、中英“新約”。1943年11月，蔣介石出席開羅會議，與美國總統羅斯福、英國首相丘吉爾會談對日聯合作戰方略及戰後和平條件。1945年6月派宋子文等去蘇聯會談，8月兩國外長簽署了《中蘇友好同盟條約》及有關協定。
全麵發動內戰，在大陸的統治徹底崩潰
抗日戰爭勝利後，蔣介石在美帝國主義支持下，一麵派出軍隊搶占勝利果實，大量收編偽軍；而且“無罪”釋放了末任侵華日軍總司令岡村寧次大將，將其留在收入部隊，直至國民黨戰敗。一麵與中國共產黨中央委員會主席******在重慶進行會談，簽訂了《會談紀要》（見重慶談判和《雙十協定》）。但他隨即指揮八十萬軍隊進攻解放區，對1946年1月政治協商會議達成的各項決議拒不履行，頑固堅持“軍令政令統一”的獨裁專政。他悍然於1946年6月全麵發動內戰，妄圖在三至六個月內消滅共產黨和人民武裝。在遭到人民解放軍的堅決還擊後，次年3月被迫改為對陝北和山東解放區的重點進攻；在屢遭失敗後，由戰略進攻轉為戰略防禦；最後蔣介石被迫下令收縮防線，實行重點防禦。
1946年11月，蔣介石在南京召開國民大會，製訂了憲法，宣稱要“實施憲政”，“還政於民”，“改組政府”，實際上仍是以他為首的國民黨統治集團獨裁專政。經過1948年春行憲國大的選舉，他任總統，並攫有不受憲法限製的“緊急處置的權力”，使他的獨裁統治披上了合法外衣。對於愛國學生的反內戰、反饑餓、反迫害運動和工農群眾的鬥爭，他下令整飭，派出特務憲警凶殘鎮壓。1948年8月，他頒布《財政經濟緊急處分令》，發行金圓券代替法幣，限期收兌金銀外幣，強令限製物價，企圖擺脫通貨惡性膨脹、物價飛漲的困境，結果更加速了財政經濟的全麵崩潰，民怨沸騰，社會騷亂。
經過1948年秋冬遼沈、淮海（徐蚌）、平津三大戰役的戰略決戰，使蔣介石賴以發動內戰、維係統治的主力部隊基本上被消滅。
1949年1月，蔣發表元旦聲明建議和平談判，但提出了保存“憲法”、“法統”和軍隊的條件，受到中國共產黨的批駁。
1月21日蔣被迫宣告“引退”，回到奉化，但仍幕後操縱黨政軍大權，破壞和平談判。
1949年4月23—24日，中國人民解放軍占領南京，成立南京市人民政府。4月20日，國民黨拒絕在《國內和平協定》上簽字。人民解放軍渡過長江，向全國進軍。
中華人民共和國於1949年10月1日宣告成立，蔣介石在中國大陸的獨裁統治和政治生命至此終結。
退敗台灣，三任總統
1949年12月，蔣介石撤至台灣，收集殘部，負隅孤島。
1950年3月，他“複職”重任“總統”，此後一再連任四屆，並連續當選國民黨總裁。
他以“三民主義建設台灣”、“反共複國”相號召，維係他在台灣的統治；與美國簽訂《共同防禦條約》。但是他反對“********”、“國際托管”和“********”，堅持了一個中國的民族立場。當時，台灣人心浮動，美國讓********，他說：“誰要****，我要誰腦袋！”
圖為蔣介石晚年在金門島的掩體裏眺望廈門。此照片大約拍攝於70年代初，距離他離開大陸已經20多年。
蔣介石於1975年4月5日病逝於台北，享年87歲。
蔣介石去世後，中國大陸新華社刊登了如下報道：一九七五年四月六日訊台北消息：國民黨反動派的頭子、中國人民的公敵蔣介石，四月五日在台灣病死。
據國民黨中央通訊社四月六日報道，蔣介石死後，蔣幫由偽“副總統”嚴家淦接任偽“總統”，以繼續維持其對台灣人民的反動統治。
蔣介石自從一九二七年背叛孫中山先生領導的民主革命以來，一直作為帝國主義、封建主義和官僚資本主義在中國的代表，堅持反共反人民，獨裁賣國。他雙手沾滿了中國革命人民的鮮血。但是他的血腥統治始終未能阻擋曆史車輪的前進。在偉大領袖毛主席和中國共產黨的領導下，中國人民經過長期革命武裝鬥爭，終於推翻了蔣介石集團的反動統治，建立了人民的新中國，開創了中國曆史的******。
蔣介石逃到台灣後，在美帝國主義的庇護下苟延殘喘，繼續堅持與人民為敵。蔣介石集團的反動統治遭到台灣人民的強烈反對，內部矛盾重重。蔣介石死後，有著愛國光榮傳統的台灣省人民，必將進一步為解放台灣、實現祖國統一而展開鬥爭。懷有愛國心的蔣幫軍政人員也將更加認清形勢，積極為實現解放台灣、統一祖國作出貢獻。中國人民一定要解放台灣！（《人民日報》1975年4月7日）?
著名的史學家黃仁宇先生在《從大曆史的角度讀蔣介石》一書中斷言：“蔣介石不是大獨裁者，他缺乏作獨裁者的工具。他也不可能成為民主鬥士，他縱有此宏願，也無此機會”。隻要他活著，“光複大陸”的計劃就會存在下去，用他的話講：“不可動搖之國家決心。”同時對那些要求****的人說：“誰說獨立，就讓誰掉腦袋。”在這一點上，他與北京的觀點空前一致，直到他死的那一刻他還抱著他那神聖的理想：中國終將實現統一。
美國《時代周刊》發表的則訃文略帶譏諷：“蔣介石在這個時候死去是再適合不過了，對他而言，印度支那反共力量的失敗讓他覺得，在不可避免的長期的反共運動中，反共力量在逐漸失去亞洲，而他則是這個運動的第一個犧牲品。”
蔣介石一生的言論、文電極多，散見於報刊和內部檔案。台灣當局編有他的《全集》、《思想言論總集》等。
5大事年表1887年（1歲），蔣介石生於浙江奉化溪口。
1906年（19歲），在中學讀書時即向家裏提出要求到日本學習軍事。赴日後，因非公費派遣，不能入軍校，隻能就讀於東京清華學校。
1907年（20歲），考入保定陸軍速成學堂，學習炮兵。
1908年（21歲），春，被保送日本東京振武學校。
1910年（23歲），入日本陸軍第13師野炮兵第19團為士官候補生。辛亥革命時歸國，自“二次革命”後追隨孫中山。
1911年（24歲），武昌起義後回國，在滬軍部任團長。
1912年（25歲），奉陳其美命令，暗殺革命元勳陶成章。
1914年（27歲），第一次會見孫中山，擔任第一路司令官。
1915年（28歲），參加籌劃“反袁”的上海武裝起義。
1916年（29歲），任東北軍參謀長。
1918年（31歲），任援閩粵軍總司令部作戰科主任。
1922年（35歲），赴難“永豐艦”取得孫中山的信任。
1923年（36歲），任大元帥府行營參謀長，赴蘇聯考察。